3-phenyl-4,5-dimethoxyphthalide | 73540-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-phenyl-4,5-dimethoxyphthalide
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-3-phenylphthalide；4,5-dimethoxy-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one；4,5-dimethoxy-3-phenyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 73540-64-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: MMIOGYCDPSZINZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-94.5 °C
• 沸点：
  435.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,5-trimethoxy-3-phenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到3-phenyl-4,5-dimethoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  Costa, Paulo R. R.; Lopes, Claudio C.; Lopes, Rosangela S. C., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 14, p. 1723 - 1730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Competition of substituents for ortho direction of metalation of veratric acid
  作者：Nguyet Trang Thanh Chau、Thi Huu Nguyen、Anne-Sophie Castanet、Kim Phi Phung Nguyen、Jacques Mortier

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.086

  日期：2008.11

  LTMP (5 equiv) metalates randomly veratric acid (1). Under external quench conditions, the thermodynamically more stable lithium 2-lithio-3,4-dimethoxybenzoate (2) reacts with a variety of electrophiles to give versatile building units that are not easily accessible by conventional means. Under in situ quench conditions (LTMP/TMSCl), a reversal of regioselectivity is observed and 6-trimethylsilyl-3

  LTMP（5当量）将金属无定形金属（1）金属化。在外部淬火条件下，热力学上更稳定的2-lithio-3,4-dimethoxybenzoate锂（2）与各种亲电试剂反应生成通用的建筑单元，而这些单元是常规方法不易获得的。在原位淬灭条件（LTMP / TMSCl）下，观察到区域选择性的逆转并且主要形成6-三甲基甲硅烷基-3,4-二甲氧基苯甲酸（10）。
• DERIVES DU GOSSYPOL ET DE L'APOGOSSYPOL, LEURS PREPARATIONS ET LEURS APPLICTIONS
  申请人：Mortier Jacques

  公开号：US20100331398A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Gossypol and apogossypol derivatives of general formula (1), preparation thereof and use thereof.

  戈西孢酚和戈西孢酚衍生物的一般化学式（1），其制备和用途。
• Silicon in benzamide directed ortho metalation reactions. Carbo- and bromo-desilylations and synthesis of naturally-occurring anthraquinones
  作者：R.J. Mills、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99917-9

  日期：1984.1

  Silylated benzamides 2, available by directed ortho metalation, undergo fluoride-induce carbodesilylation and ipso bromodesilylation to give usefully-substituted aromatics 3 and 4; these reactions are utilized in a short and efficient synthesis of erythrolaccin tetramethyl ether 10.

  可以通过直接原金属化得到的甲硅烷基化的苯甲酰胺2进行氟化物诱导的碳硅烷基化和ipso溴代甲硅烷基化，得到有用取代的芳族化合物3和4；这些反应可用于快速有效地合成红霉素四甲醚10。
• Tandem directed metalation reactions. Short syntheses of polycyclic aromatic hydrocarbons and ellipticine alkaloids
  作者：M. Watanabe、V. Snieckus

  DOI：10.1021/ja00524a059

  日期：1980.2
• Directed ortho metalation of N,N-diethylbenzamides. Silicon protection of ortho sites and the o-methyl group
  作者：Robert J. Mills、Nicholas J. Taylor、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00279a028

  日期：1989.9