N-(5-bromo-6-methoxyquinolin-8-yl)acetamide | 95836-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-bromo-6-methoxyquinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 5-bromo-6-methoxy-8-acetaminoquinoline；N-(5-bromo-6-methoxy-[8]quinolyl)-acetamide；N-(5-Brom-6-methoxy-[8]chinolyl)-acetamid
• CAS: 95836-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 295.136
• InChiKey: KENFIKAGQPABTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  488.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromo-6-methoxyquinolin-8-yl)acetamide 在 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 7-bromo-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  5-Bromo-6-methoxy-8-aminoquinoline and its Transformation to 7-Bromo-6-methoxy-8-aminoquinoline¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01128a068
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基-6-甲氧基喹啉 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(5-bromo-6-methoxyquinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  5-Bromo-6-methoxy-8-aminoquinoline and its Transformation to 7-Bromo-6-methoxy-8-aminoquinoline¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01128a068

文献信息

• A general method for the metal-free, regioselective, remote C–H halogenation of 8-substituted quinolines
  作者：Damoder Reddy Motati、Dilipkumar Uredi、E. Blake Watkins

  DOI：10.1039/c7sc04107a

  日期：——

  as alkoxy quinolines were halogenated at the C5-position via remote functionalization for the first time. This methodology provides a highly economical route to halogenated quinolines with excellent functional group tolerance, thus providing a good complement to existing remote functionalization methods of quinolin-8-amide derivatives and broadening the field of remote functionalization. The utility

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。
• 一种8-酰胺-5-卤代喹啉衍生物的制备方法
  申请人：常州工程职业技术学院

  公开号：CN111320579B

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明公开了一种8‑酰胺‑5‑卤代喹啉衍生物的制备方法，在一定的反应温度下，以8‑酰胺基喹啉衍生物(化合物Ⅱ)和二卤海因(化合物Ⅲ)为原料，在相转移催化剂存在下，于反应溶剂中搅拌反应一定时间；R1为C1～C6烷基、环烷基、芳香基团中的一种，R2或R3为H、F、Cl、Br、CH3、CF3、OCH3、NO2、CN中的一种；反应结束经后处理得到所述的8‑酰胺‑5‑卤代喹啉衍生物(化合物Ⅰ)。本发明方法具有绿色环保、原子经济、收率高、操作简单、无需使用金属、易于放大等特点，促进了卤代喹啉衍生物的发展，为开发卤代的喹啉衍生物药物提供了有力的保障。
• Bromo-6-methoxy-8-aminoquinolines: Preparation and 13C-NMR Assignments
  作者：James D. McChesney、S. Sarangan、Charles D. Hufford

  DOI：10.1002/jps.2600731256

  日期：1984.12

  Preparation of all possible monobromo-6-methoxy-8-aminoquinolines is reported. These materials provided an opportunity to assess the effect of bromine substitution on 13C-NMR chemical shift patterns. An explanation of the isomerization of 5-bromo-6-methoxy-8-acetamidoquinoline to 7-bromo-6-methoxy-8-aminoquinoline during hydrolysis is presented.

  据报道制备了所有可能的单溴-6-甲氧基-8-氨基喹啉。这些材料提供了一个机会来评估溴取代对13 C-NMR化学位移图的影响。解释了在水解过程中5-溴-6-甲氧基-8-乙酰氨基喹啉向7-溴-6-甲氧基-8-氨基喹啉的异构化。
• 5-Bromo-6-methoxy-8-aminoquinoline and its Transformation to 7-Bromo-6-methoxy-8-aminoquinoline¹
  作者：W. M. Lauer、C. J. Claus、R. W. Von Korff、S. A. Sundet

  DOI：10.1021/ja01128a068

  日期：1952.4