N¹,N¹-diethyl-N⁵-(6-methoxyquinolin-8-yl)pentane-1,5-diamine | 500532-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹,N¹-diethyl-N⁵-(6-methoxyquinolin-8-yl)pentane-1,5-diamine
• 英文别名: N,N-diethyl-N'-(6-methoxy-[8]quinolyl)-pentanediyldiamine；N,N-Diaethyl-N'-(6-methoxy-[8]chinolyl)-pentandiyldiamin；N',N'-diethyl-N-(6-methoxyquinolin-8-yl)pentane-1,5-diamine
• CAS: 500532-05-8
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O
• 分子量: 315.459
• InChiKey: QTADMYARJLATGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N¹-diethyl-N⁵-(6-methoxyquinolin-8-yl)pentane-1,5-diamine 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到8-(5-(diethylamino)pentylamino)quinolin-6-ol dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  氨基喹啉作为热休克蛋白 90 (Hsp90) 的一类新型强效抑制剂的发现：合成、生物学和分子建模。

  摘要：

  分子伴侣 Hsp90 在维持恶性表型中起重要作用。最近的研究表明，Hsp90 与多种癌蛋白产生高亲和力相互作用，这对肿瘤细胞的生长至关重要。因此，研究的重点是寻找 Hsp90 探针作为潜在和选择性的抗癌剂。在高通量筛选练习中，我们将喹啉 7 鉴定为 Hsp90 的中度抑制剂。进一步的命中识别、SAR 研究和生物学调查揭示了该系列中的几种合成类似物在荧光偏振 (FP) 测定和基于细胞的蛋白质印迹 (WB) 测定中均具有微摩尔活性。这些化合物代表了一类具有简单化学结构的新型 Hsp90 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.047
• 作为产物：
  描述：

  1-diethylamino-5-(6-methoxy-[8]quinolylamino)-pentamethinium ; chloride 在 甲醇 、 铂 作用下， 60.0 ℃ 、2.94 MPa 条件下， 生成 N¹,N¹-diethyl-N⁵-(6-methoxyquinolin-8-yl)pentane-1,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 8-(5-Hydroxyamylamino)-6-methoxyquinoline: a New Method of Preparation of Pentaquin and its Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01147a028

文献信息

• Alkylaminoalkyl Derivatives of 8-Aminoquinoline¹
  作者：Robert C. Elderfield、Walter J. Gensler、James D. Head、Howard A. Hageman、Chester B. Kremer、John B. Wright、Ann D. Holley、Byron Williamson、Jean Galbreath、Louis Wiederhold、Roger Frohardt、S. Morris Kupchan、Thurmond A. Williamson、Oskar Birstein

  DOI：10.1021/ja01212a040

  日期：1946.8
• Die Derivate des 8-Aminochinolins als Antimalariapräparate. Mitteilung II: Der Einfluß der Länge der Kette in Stellung 8
  作者：O. J. Magidson、I. Th. Strukow

  DOI：10.1002/ardp.19332710907

  日期：——
• [EN] ANTICOCCIDIAL 8-AMINOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 8-AMINOQUINOLINE ANTICOCCIDIENS
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1997006161A1

  公开（公告）日：1997-02-20

  (EN) Compounds of formula (I) non-toxic salts thereof, and non-toxic solvates of either entity, wherein A is C2-C10 alkylene, C4-C6 alkenylene, C4-C6 alkynylene or C5-C7 cycloalkylene; B is a direct link or C1-C6 alkylene; W is O, S, SO or SO2; R1 is OH, C1-C4 alkoxy or C1-C4 alkyl; R2 is H; halo; OH; C1-C4 alkoxy; C1-C4 alkylamino; di C1-C4 alkylamino; C2-C4 alkenyl optionally substituted with phenyl, CO2(C1-C4 alkyl), CN or CONH2; or phenyl or phenoxy optionally substituted with one or two substituents selected from C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, CF3 and amino; R3 is H; halo; C2-C4 alkenyl optionally substituted with phenyl, CO2(C1-C4 alkyl), CN or CONH2; phenyl optionally substituted with one or two substituents selected from C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, CF3 and amino; thienyl; furyl or pyridyl; R4 is H or C1-C4 alkyl; R5 is H; C1-C4 alkyl; C1-C4 alkoxy; halo; C2-C4 alkenyl optionally substituted with phenyl, CO2(C1-C4 alkyl), CN or CONH2; phenyl or phenoxy optionally substituted with one or two substituents selected from C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, CF3 and amino; thienyl; furyl or pyridyl; R6 is H or C1-C4 alkyl; R7 is H or C1-C4 alkoxy; m is 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2, 3 or 4; and p is 0 or 1; have broad spectrum anticoccidial activity and thus are useful in the treatment or prevention of coccidiosis, and also for performance enhancement, in animals.(FR) La présente invention se rapporte à des composés de formule (I), à leurs sels non toxiques et à des solvates non toxiques de chacune de ces entités. Dans cette formule (I), A représente alkylène C2-C10, alcénylène C4-C6, alkynylène C4-C6 ou cycloalkylène C5-C7; B représente une liaison directe ou alkylène C1-C6; W représente O, S, SO ou SO2; R1 représente OH, alcoxy C1-C4 ou alkyle C1-C4; R2 représente H, halo, OH, alcoxy C1-C4, alkyle C1-C4 amino, dialkyle C1-C4 amino, alcényle C2-C4 éventuellement substitué par phényle, CO2(alkyle C1-C4), CN ou CONH2; ou phényle ou phénoxy éventuellement substitué par un ou deux substituants choisis parmi alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, halo, CF3 et amino; R3 représente H, halo, alcényle C2-C4 éventuellement substitué par phényle, CO2(alkyle C1-C4), CN ou CONH2; phényle éventuellement substitué par un ou deux substituants choisis parmi alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, halo, CF3 et amino; thiényle, furyle ou pyridyle; R4 représente H ou alkyle C1-C4; R5 représente H, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, halo, alcényle C2-C4 éventuellement substitué par phényle, CO2(alkyle C1-C4), CN ou CONH2, phényle ou phénoxy éventuellement substitué par un ou deux substituants choisis parmi alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, halo, CF3 et amino, thiényle, furyle ou pyridyle; R6 représente H ou alkyle C1-C4; R7 représente H ou alcoxy C1-C4; m est égal à 1, 2 ou 3; n est égal à 0, 1, 2, 3 ou 4; et p est égal à 0 ou 1. Ces composés présentent une activité antococcidienne à large spectre et sont donc utiles pour le traitement ou la prévention de la coccidiose et permettent également d'améliorer les performances d'élevage des animaux.
• Discovery of aminoquinolines as a new class of potent inhibitors of heat shock protein 90 (Hsp90): Synthesis, biology, and molecular modeling
  作者：Thota Ganesh、Jaeki Min、Pahk Thepchatri、Yuhong Du、Lian Li、Iestyn Lewis、Larry Wilson、Haian Fu、Gabriela Chiosis、Raymond Dingledine、Dennis Liotta、James P. Snyder、Aiming Sun

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.047

  日期：2008.7

  The molecular chaperone Hsp90 plays important roles in maintaining malignant phenotypes. Recent studies suggest that Hsp90 exerts high-affinity interactions with multiple oncoproteins, which are essential for the growth of tumor cells. As a result, research has focused on finding Hsp90 probes as potential and selective anticancer agents. In a high-throughput screening exercise, we identified quinoline

  分子伴侣 Hsp90 在维持恶性表型中起重要作用。最近的研究表明，Hsp90 与多种癌蛋白产生高亲和力相互作用，这对肿瘤细胞的生长至关重要。因此，研究的重点是寻找 Hsp90 探针作为潜在和选择性的抗癌剂。在高通量筛选练习中，我们将喹啉 7 鉴定为 Hsp90 的中度抑制剂。进一步的命中识别、SAR 研究和生物学调查揭示了该系列中的几种合成类似物在荧光偏振 (FP) 测定和基于细胞的蛋白质印迹 (WB) 测定中均具有微摩尔活性。这些化合物代表了一类具有简单化学结构的新型 Hsp90 抑制剂。
• The Synthesis of 8-(5-Hydroxyamylamino)-6-methoxyquinoline: a New Method of Preparation of Pentaquin and its Analogs
  作者：Maurice Berkeley Green

  DOI：10.1021/ja01147a028

  日期：1951.3