2,2,4-trimethyl-3-oxo-1-pentanol | 15904-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-3-oxo-1-pentanol
• 英文别名: 1-hydroxy-2,2,4-trimethylpentan-3-one；1-hydroxy-2,2,4-trimethyl-3-pentanone；2,2,4-trimethyl-1-hydroxy-3-pentanone；3-Pentanone, 1-hydroxy-2,2,4-trimethyl-
• CAS: 15904-30-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: PYSAJDICZJMKGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-3-oxo-1-pentanol 在 甲醇 、 (R)-lithium binaphtholate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.34h， 生成 (3S)-2,2,4-trimethyl-pentan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Evans-Tishchenko Reduction of b-Hydroxyketone Catalyzed by Lithium Binaphtholate

  摘要：

  锂二苯基二萘酚酸盐催化了非对称的埃文斯-季辰科还原反应，将非手性的β-羟基酮转化为单酰保护的1,3-二醇，具有高的立体选择性。在对映体的β-羟基酮反应中，发生了高度立体选择性的动力学光学分辨。

  DOI：

  10.3390/molecules16065008
• 作为产物：
  描述：

  二甲基乙烯酮 在 三丁基膦 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2,2,4-trimethyl-3-oxo-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酮的非对映选择性形成（通过降低酮二聚体）

  摘要：

  开发了通过还原乙烯酮二聚体非对映选择性形成β-羟基酮的一般方法。研究了衍生自烷基芳基烯酮和二甲基烯酮的烯酮均二聚体以及衍生自甲基烯酮和乙基苯基烯酮或二苯基烯酮的烯酮异二聚体的还原。使用LiBH 4以最佳非对映选择性（dr = 6：1）还原甲基苯基乙烯酮二聚体。然而，更一般地说，就非对映选择性（dr高达> 99：1）和产率（10个例子中为62-> 99％）而言，发现LiAlH 4是最有效的还原体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.011

文献信息

• Chemoselective, iron(ii)-catalyzed oxidation of a variety of secondary alcohols over primary alcohols utilizing H2O2 as the oxidant
  作者：Matthew Lenze、Eike B. Bauer

  DOI：10.1039/c3cc41131a

  日期：——

  A mild, iron-based catalyst system is presented that selectively oxidizes secondary alcohols to the corresponding hydroxy ketones in the presence of primary alcohols within 15 minutes at room temperature, utilizing H2O2 as the oxidant.

  提出了一种温和的铁基催化体系，能够在室温下15分钟内利用H2O2作为氧化剂，在存在一级醇的情况下选择性地将二级醇氧化成相应的羟基酮。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Aerobic Oxidation of Secondary Alcohols with Nitric Acid and Iron(III) Chloride as Catalysts in Fluorinated Alcohol
  作者：Štefan Možina、Jernej Iskra

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02109

  日期：2019.11.15

  being weak acceptors. We used 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as the activating solvent for a nitric acid and FeCl3-catalyzed aerobic oxidation of secondary alcohols to ketones. Reaction proceeded selectively with excellent yields with no reaction on the primary alcohol group. Oxidation of benzyl alcohols proceeds selectively to aldehydes with only HNO3 as the catalyst, while reaction on tertiary

  氟化醇作为溶剂通过提供强氢键而又是弱受体而强烈影响并指导化学反应。我们使用1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）作为硝酸的活化溶剂，并将FeCl3催化的仲醇有氧氧化成酮。反应以优异的收率选择性地进行，而在伯醇基上没有反应。仅以HNO3为催化剂，苄醇的氧化选择性地发展为醛，而叔醇的反应则通过脱水和二聚进行。机理研究表明，NOCl的原位形成将乙醇转化为亚硝酸烷基酯，而在存在Fe3 +离子和氟化醇的情况下，NOCl分解为酮。
• PYRROLIDINYL SULFONE RORGAMMA MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150191483A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Described are RORγ modulators of the formula (I), or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, or prodrugs thereof, wherein all substituents are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same. Such compounds and compositions are useful in methods for modulating RORγ activity in a cell and methods for treating a subject suffering from a disease or disorder in which the subject would therapeutically benefit from modulation of RORγ activity, for example, autoimmune and/or inflammatory disorders.

  描述了公式（I）的RORγ调节剂，或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中所有取代基都在此定义。还提供了包含相同成分的药物组合物。这类化合物和组合物在调节细胞中RORγ活性的方法和治疗受疾病或紊乱困扰的主体中是有用的，例如，主体将从调节RORγ活性中获益的自免疫和/或炎症紊乱。
• Manganese-Catalyzed Selective Oxidation of Aliphatic CH groups and Secondary Alcohols to Ketones with Hydrogen Peroxide
  作者：Jia Jia Dong、Duenpen Unjaroen、Francesco Mecozzi、Emma C. Harvey、Pattama Saisaha、Dirk Pijper、Johannes W. de Boer、Paul Alsters、Ben L. Feringa、Wesley R. Browne

  DOI：10.1002/cssc.201300378

  日期：2013.9

  An efficient and simple method for selective oxidation of secondary alcohols and oxidation of alkanes to ketones is reported. An in situ prepared catalyst is employed based on manganese(II) salts, pyridine‐2‐carboxylic acid, and butanedione, which provides good‐to‐excellent conversions and yields with high turnover numbers (up to 10 000) with H2O2 as oxidant at ambient temperatures. In substrates bearing

  报道了一种有效和简单的方法，用于选择性氧化仲醇和将烷烃氧化成酮。使用基于锰（II）盐，吡啶-2-羧酸和丁二酮的原位制备的催化剂，该催化剂在H 2 O 2的转化率高（高达10000）时，具有良好的转化率和高收率。在环境温度下用作氧化剂。在带有多个醇基团底物，仲醇被转化成酮选择性，并且在一般情况下，苄基Ç  ħ氧化进行优先于脂肪族的C  ħ氧化。

表征谱图