heptanoyl(trimethyl)silane | 82903-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: heptanoyl(trimethyl)silane
• 英文别名: n-heptanoyltrimethylsilane；1-(Trimethylsilyl)heptan-1-one；1-trimethylsilylheptan-1-one
• CAS: 82903-03-5
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: HQZUZWVVCZFPGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptanoyl(trimethyl)silane 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到庚醛
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷作为合成中间体：形成酰基阴离子和不寻常的氟化物引发的硅向烷基碳的迁移

  摘要：

  酰基硅烷在水的存在下与氟离子反应，生成的产物要么取决于与酰基阴离子相当的中间体，要么取决于反应条件，其重排涉及烷基从硅向碳的迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96537-7
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-1-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)hept-1-enyl]-trimethylsilane 在 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 heptanoyl(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  含硼和硅的 (E)-gem-二金属烯烃的新合成：轻松获得烷基三甲基甲硅烷基酮

  摘要：

  开发了一种基于 (Z)-1-溴-1-烯基硼酸酯的简单、新颖的 (E)-gem-二金属烯烃合成方法。从文献程序中容易获得的 1-溴-(Z)-1-烯基硼酸酯可以顺利地与三甲基甲硅烷基锂（很容易从六甲基乙硅烷与甲基锂在六甲基磷酰胺中生成）发生反应，以提供相应的“ate”配合物。这些“ate”配合物进行分子内亲核取代反应，以良好的分离产率 (72-85%) 提供相应的 (E)-1-烯基硼酸酯，含有三甲基甲硅烷基部分。这些中间体中存在的碳骨架是通过用乙酸钠和过氧化氢氧化成相应的烷基三甲基甲硅烷基酮来确认的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815399

文献信息

• Reactivity of acylsilane phenylhydrazones with phosphorus trichloride
  作者：Giuseppa Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97211-3

  日期：1990.1

  Nitriles are obtained from reaction of acyltrimethylsilane phenylhydrazones with phosphorus trichloride, whereas under the same experimental conditions triphenylsilyl derivatives decompose and t-butyldimethylsilyl derivatives do not react. Evidences of the reaction pathway are reported.

  腈是由酰基三甲基硅烷苯基hydr与三氯化磷反应制得的，而在相同的实验条件下，三苯基甲硅烷基衍生物分解而叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物不发生反应。报告了反应途径的证据。
• High-yield acyl-anion trapping reactions: a synthesis of acyltrimethylsilanes
  作者：Dietmar Seyferth、Robert M. Weinstein

  DOI：10.1021/ja00384a065

  日期：1982.10
• degl'Innocenti, Alessandro; Ricci, Alfredo; Mordini, Alessandro, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 11, p. 645 - 648
  作者：degl'Innocenti, Alessandro、Ricci, Alfredo、Mordini, Alessandro、Reginato, Gianna、Colotta, Vittoria

  DOI：——

  日期：——
• Page, Philip C. Bulman; Rosenthal, Stephen, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 10, p. 2351 - 2363
  作者：Page, Philip C. Bulman、Rosenthal, Stephen

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt(II) chloride-promoted thionation of carbonyl compounds: a simple access to silyl thio ketones and thio aldehydes
  作者：Alfredo Ricci、Alessandro Degl'Innocenti、Antonella Capperucci、Gianna Reginato

  DOI：10.1021/jo00262a009

  日期：1989.1