diphenyl-1,3 trimethyl-4,4,6 heptanedione-1,5 | 10225-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: diphenyl-1,3 trimethyl-4,4,6 heptanedione-1,5
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-4,4,6-trimethylheptan-1,5-dion；4,4,6-Trimethyl-1,3-diphenylheptane-1,5-dione
• CAS: 10225-98-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: VPPQXCSLPPHLNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 、 2,4-二甲基-3-戊酮 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diphenyl-1,3 trimethyl-4,4,6 heptanedione-1,5
  参考文献：
  名称：

  附加的区域选择性癸二烯酸辅助α-烯酮：影响方向的立体派和可逆反应的影响

  摘要：

  已经研究了在α-烯酮（10和11）中添加预先形成的镁和锂酮烯醇酸酯（1至8）的区域和立体化学。当烯醇化物的取代度增加时，倾向于形成δ-二酮；反之，则增加。然而，在动力学条件下通过溴化镁烯醇盐（EMgX）获得了合成γ-烯属β-酮醇的良好效率（1-2加成）。烯醇锂（ELi），主要是烯醇镁（E 2 MgX）优先提供迈克尔加成。通常观察到从1-2加到1-4的可逆性，但使用EMgBr或E 2时，非对映异构体δ-diLetones的立体化学（如果有）镁为起始烯醇化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85094-2

文献信息

• Gorrichon-Guigon,L. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4187 - 4194
  作者：Gorrichon-Guigon,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sur un nouveau procede de synthese de dicetones-1,5
  作者：Yvette Maroni-Barnaud、Liliane Gorrichon-Guigon、Pierre Maroni、Jacques Bertrand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72408-7

  日期：1966.1
• CHICHENKOVA, L. G., ISSLED. OBL. SINTEZA I KATALIZA ORGAN. SOEDIN., CAPATOB, 1983, 6-9
  作者：CHICHENKOVA, L. G.

  DOI：——

  日期：——
• BERTRAND, J.;GORRICHON, L.;MARONI, P., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 20, 4127-4140
  作者：BERTRAND, J.、GORRICHON, L.、MARONI, P.

  DOI：——

  日期：——
• Addition regioselective d'enolates de cetones aux α-enones
  作者：J. Bertrand、L. Gormchon、P. Mahoni

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85094-2

  日期：1984.1

  Regio and stereochemistry in the addition of preformed magnesium and lithium ketone enolates (1 to 8) to α-enones (10 and 11) have been examined. When the substitution degree of the enolate is increased the formation of δ-diketone is favoured; nevertheless a good efficiency in the synthesis of the γ-ethylenic β-ketols (1-2 addition) is obtained via bromomagnesium enolates (EMgX) under kinetic conditions

  已经研究了在α-烯酮（10和11）中添加预先形成的镁和锂酮烯醇酸酯（1至8）的区域和立体化学。当烯醇化物的取代度增加时，倾向于形成δ-二酮；反之，则增加。然而，在动力学条件下通过溴化镁烯醇盐（EMgX）获得了合成γ-烯属β-酮醇的良好效率（1-2加成）。烯醇锂（ELi），主要是烯醇镁（E 2 MgX）优先提供迈克尔加成。通常观察到从1-2加到1-4的可逆性，但使用EMgBr或E 2时，非对映异构体δ-diLetones的立体化学（如果有）镁为起始烯醇化物。