3-benzoylamino-1-ethoxycarbonyl-4H-pyrido[1,2-a]pyridin-4-one | 94258-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 3-benzoylamino-1-ethoxycarbonyl-4H-pyrido[1,2-a]pyridin-4-one
• 英文别名: 3-benzoylamino-1-ethoxycarbonyl-4-oxo-4H-quinolizine；3-Benzoylamino-1-ethoxycarbonyl-4H-chinolizin-4-on；3-benzoylamino-4-oxo-4H-quinolizine-1-carboxylic acid ethyl ester；Juhopourdoklec-uhfffaoysa-；ethyl 3-benzamido-4-oxoquinolizine-1-carboxylate
• CAS: 94258-83-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 336.347
• InChiKey: JUHOPOURDOKLEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylamino-1-ethoxycarbonyl-4H-pyrido[1,2-a]pyridin-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 5.5h， 以100%的产率得到3-benzoylamino-1-ethoxycarbonyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-苄氧基羰基氨基叠氮[1,2 - x ] -azin-4-ones的催化加氢。轻松获得3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-4 H -pyrido [1,2- a ] pyridin-4-ones和3-Amino-6,7,8,9-tetrahydro-4 H-叠氮基[1,2- x ]嘧啶-4-酮

  摘要：

  通过催化氢化3-（苄氧羰基）氨基-4 H-吡啶并[1,2- a ]吡啶-4-酮28和29，以及叠氮基[1,2 - x ]嘧啶-4-酮32-35，41，和42时，观察到杂环体系和除去苄氧羰基结构部分中的部分饱和，得到3-氨基-6,7,8,9-四氢-4- ħ -吡啶并[1,2一]吡啶-4-酮30和31和3-氨基-6,7,8,9-四氢-4 H-叠氮[1,2 - x ]嘧啶-4-酮36-39、43和44高产。该方法代表简单的两步合成，从杂环α-氨基化合物和（Z）-2-（苄氧基羰基）氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯开始，然后进行催化氢化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370420
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基亚甲基-2-苯基-2-恶唑啉-5-酮 、 2-吡啶乙酸乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到3-benzoylamino-1-ethoxycarbonyl-4H-pyrido[1,2-a]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  杂环氨基酸作为合成子。与二羰基化合物的反应†

  摘要：

  从一些烷基杂芳基甘氨酸盐和二羰基化合物可以容易地获得各种杂环系统。描述了导致咪唑并[1,5-α]吡啶，杂芳基取代的吡咯，吡啶并[1,2-α]吡嗪，吡啶并[1,2-α]嘧啶或喹唑嗪-4-酮的转化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300514

文献信息

• Heterocyclic amino acids as synthons. Reactions with dicarbonyl compounds
  作者：Patrik Kolar、Miha Tišler

  DOI：10.1002/jhet.5570300514

  日期：1993.10

  From some alkyl heteroarylglycinates and dicarbonyl compounds various heterocyclic systems are easily accessible. Transformations are described which lead to imidazo[1,5-α]pyridines, heteroaryl-substituted pyrroles, pyrido[1,2-α]pyrazines, pyrido[1,2-α]pyrimidines or quinolizin-4-ones.

  从一些烷基杂芳基甘氨酸盐和二羰基化合物可以容易地获得各种杂环系统。描述了导致咪唑并[1,5-α]吡啶，杂芳基取代的吡咯，吡啶并[1,2-α]吡嗪，吡啶并[1,2-α]嘧啶或喹唑嗪-4-酮的转化。
• Catalytic hydrogenation of 3-benzyloxycarbonylaminoazino[1,2-<i>x</i>]-azin-4-ones. A facile access to 3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyridin-4-ones and 3-Amino-6,7,8,9-tetrahydro-4<i>H</i>-azino[1,2-<i>x</i>]pyrimidin-4-ones
  作者：Simon Rečnik、Renata Toplak、Jurij Svete、Lucija Pizzioli、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570370420

  日期：2000.7

  By catalytic hydrogenation of 3-(benzyloxycarbonyl)amino-4H-pyrido[1,2-a]pyridin-4-ones 28 and 29, and azino[1,2-x]pyrimidin-4-ones 32–35, 41, and 42, partial saturation of the heterocyclic systems and removal of the benzyloxycarbonyl moiety was observed to give 3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2 a]pyridin-4-ones 30 and 31, and 3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-4H-azino[1,2-x]pyrimidin-4-ones 36–39

  通过催化氢化3-（苄氧羰基）氨基-4 H-吡啶并[1,2- a ]吡啶-4-酮28和29，以及叠氮基[1,2 - x ]嘧啶-4-酮32-35，41，和42时，观察到杂环体系和除去苄氧羰基结构部分中的部分饱和，得到3-氨基-6,7,8,9-四氢-4- ħ -吡啶并[1,2一]吡啶-4-酮30和31和3-氨基-6,7,8,9-四氢-4 H-叠氮[1,2 - x ]嘧啶-4-酮36-39、43和44高产。该方法代表简单的两步合成，从杂环α-氨基化合物和（Z）-2-（苄氧基羰基）氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯开始，然后进行催化氢化。