4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)-4-oxobutanoic acid | 19280-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: N-(6-Methoxy-chinolyl-8)-bernsteinsaeureamid；8-Carboxyethyl-carbonylamino-6-methoxy-chinolin；N-(6-methoxy-[8]quinolyl)-succinamic acid；N-(6-Methoxy-[8]chinolyl)-succinamidsaeure；6-Methoxy-8-[3-carboxypropionylamino]quinoline；4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 19280-09-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: PQADAHCRDCHVAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)-4-oxobutanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N¹,N⁷-bis(3-(4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)-4-oxobutanamido)propyl)heptane-1,7-diaminium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  将伯氨喹重新用作多胺偶联物以成为抗生素佐剂

  摘要：

  在我们寻找新的抗生素佐剂作为应对多重耐药 (MDR) 细菌出现的新策略时，已经制备了一系列具有阳离子两亲性质的琥珀酰伯氨喹-多胺 (SPQ-PA) 偶联物​​和衍生物。对这些伯氨喹偶联物的内在抗菌特性和恢复多西环素抗菌活性的能力的评估确定了两种衍生物，SPQ-PA3-8-3 和 SPQ-PA3-10-3，它们对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌表现出内在活性和酵母新型隐球菌。没有一种类似物对革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌有活性。然而，在低于治疗量的强力霉素 (4.5 µM) 的情况下，SPQ-PA3-4-3 和 SPQ-PA3-10-3 化合物均显示出针对铜绿假单胞菌的有效抗生素佐剂特性，MIC 为 6.25 µM . 制备了一系列衍生物来研究构效关系，探索简化的芳基亲脂性取代基和多胺支架长度的变化对观察到的内在抗菌特性和增强多西环素对P.的作用的能力的影响。铜绿假单胞菌。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116110
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 8-氨基-6-甲氧基喹啉 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  将伯氨喹重新用作多胺偶联物以成为抗生素佐剂

  摘要：

  在我们寻找新的抗生素佐剂作为应对多重耐药 (MDR) 细菌出现的新策略时，已经制备了一系列具有阳离子两亲性质的琥珀酰伯氨喹-多胺 (SPQ-PA) 偶联物​​和衍生物。对这些伯氨喹偶联物的内在抗菌特性和恢复多西环素抗菌活性的能力的评估确定了两种衍生物，SPQ-PA3-8-3 和 SPQ-PA3-10-3，它们对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌表现出内在活性和酵母新型隐球菌。没有一种类似物对革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌有活性。然而，在低于治疗量的强力霉素 (4.5 µM) 的情况下，SPQ-PA3-4-3 和 SPQ-PA3-10-3 化合物均显示出针对铜绿假单胞菌的有效抗生素佐剂特性，MIC 为 6.25 µM . 制备了一系列衍生物来研究构效关系，探索简化的芳基亲脂性取代基和多胺支架长度的变化对观察到的内在抗菌特性和增强多西环素对P.的作用的能力的影响。铜绿假单胞菌。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116110

文献信息

• CONDENSATION OF HETEROCYCLIC AMINES WITH DICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDES
  作者：DAVID SHAPIRO、FELIX BERGMANN

  DOI：10.1021/jo01205a012

  日期：1941.9