6-hydroxy-2,3-dimethylquinoline | 916908-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-2,3-dimethylquinoline
• 英文别名: 2,3-Dimethylquinolin-6-ol
• CAS: 916908-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: XKGAZQXBNKFBFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2,3-dimethylquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-hydroxy-2,3-dimethylquinoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman方法研究喹啉衍生物。

  摘要：

  2-硝基苯甲醛与各种活化烯烃的Baylis-Hillman反应提供加合物，该加合物经过还原环化生成喹啉衍生物。环化反应的化学和区域选择性似乎受底物和试剂系统选择的影响，并且观察到竞争反应。

  DOI：

  10.1039/b608592j
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-2,3-dimethylquinoline-N-oxide 在 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到6-hydroxy-2,3-dimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman方法研究喹啉衍生物。

  摘要：

  2-硝基苯甲醛与各种活化烯烃的Baylis-Hillman反应提供加合物，该加合物经过还原环化生成喹啉衍生物。环化反应的化学和区域选择性似乎受底物和试剂系统选择的影响，并且观察到竞争反应。

  DOI：

  10.1039/b608592j

文献信息

• The Baylis–Hillman approach to quinoline derivatives
  作者：Oluwole B. Familoni、Phindile J. Klaas、Kevin A. Lobb、Vusumzi E. Pakade、Perry T. Kaye

  DOI：10.1039/b608592j

  日期：——

  Baylis-Hillman reactions of 2-nitrobenzaldehydes with various activated alkenes afford adducts that undergo reductive cyclisation to quinoline derivatives. The chemo- and regioselectivity of cyclisation appears to be influenced by the choice of both the substrate and the reagent system, and competing reactions have been observed.

  2-硝基苯甲醛与各种活化烯烃的Baylis-Hillman反应提供加合物，该加合物经过还原环化生成喹啉衍生物。环化反应的化学和区域选择性似乎受底物和试剂系统选择的影响，并且观察到竞争反应。