2-(5-苄氧基-1H-吲哚-3-基)-乙醇 | 41339-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-苄氧基-1H-吲哚-3-基)-乙醇
• 英文名称: 5-benzyloxy-3-(2-hydroxyethyl)indole
• 英文别名: 2-[5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl]ethanol；5-benzyloxytryptophol；2-(5-benzyloxy-indol-3-yl)-ethanol；2-(5-Benzyloxy-indol-3-yl)-aethanol；5-benzyloxytryptophole；5-Benzyloxy-3-tryptophol；2-(5-Benzyloxy-1H-indol-3-yl)-ethanol；2-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 41339-61-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: SQAUQUOZCKVQND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  491.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  24.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-苄氧基-1H-吲哚-3-基)-乙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 6-benzyloxy-1,1-dimethyl-1,3,4,9-tetrahydro-pyrano[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole-, indene-, pyranoindole- and

  摘要：

  揭示了具有以下结构的化合物A(CH.sub.2).sub.n O-B：其中A是C.sub.4 -C.sub.8烷基，苯氧基乙基，苯氧基苯基或具有以下结构的基团： 其中 R.sup.1是氢，较低烷基，苯基或三氟甲基取代的苯基； R.sup.2是氢或较低烷基； 或R.sup.1和R.sup.2一起形成苯环； R.sup.3是氢或较低烷基； n为1-2； B是： 其中 m为0-3； R.sup.5是： 或苯基或被卤素，较低烷基硫醚，较低烷基磺醇或较低烷基磺酰基取代的苯基； R.sup.6是A(CH.sub.2).sub.n O--或卤素； 但有一个条件是当R.sup.6为卤素时，R.sup.5为： R.sup.7是较低烷基； Y是--CH.sub.2 --或--O--； R.sup.8是较低烷基或--(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.3； R.sup.9是： 或--CH.sub.2 R.sup.10； R.sup.10是较低烷基，苯基，被羧基，卤素，较低烷基硫醚或较低烷基磺酰基取代的苯基，吡啶基，呋喃基或喹啉基取代的苯基； R.sup.11是较低烷基或苯基； Z是氢，较低烷基或--N(CH.sub.3)OH； 以及其药理学上可接受的盐，以及它们在治疗炎症性疾病，如类风湿关节炎，溃疡性结肠炎，银屑病和其他即时超敏反应的治疗中的用途；在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞性疾病，如过敏性鼻炎，过敏性支气管哮喘等的用途；以及作为胃粘膜保护剂。

  公开号：

  US05229516A1
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚-3-乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到2-(5-苄氧基-1H-吲哚-3-基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of (±)-18,19-dihydrohunterburnine, (±)-10-0-methyl-18, 19-dihydrohunterburnine, (±)-10-hydroxycorynatheidol and (±)-10-methoxycorynantheidol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90085-7

文献信息

• Development of the Vinylogous Pictet–Spengler Cyclization and Total Synthesis of (±)‐Lundurine A
  作者：Aaron Nash、Xiangbing Qi、Pradip Maity、Kyle Owens、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1002/anie.201803702

  日期：2018.6.4

  A novel vinylogous Pictet–Spengler cyclization has been developed for the generation of indole‐annulated medium‐sized rings. The method enables the synthesis of tetrahydroazocinoindoles with a fully substituted carbon center, a prevalent structural motif in many biologically active alkaloids. The strategy has been applied to the total synthesis of (±)‐lundurine A.

  一种新型的插烯 Pictet-Spengler 环化反应已被开发用于生成吲哚环状的中等尺寸的环。该方法能够合成具有完全取代的碳中心的四氢偶氮吲哚，这是许多生物活性生物碱中普遍存在的结构基序。该策略已应用于(±)-lundurine A的全合成。
• [EN] AZEPINO-INDOLES AND OTHER HETEROCYCLES FOR TREATING BRAIN DISORDERS<br/>[FR] AZÉPINO-INDOLES ET AUTRES HÉTÉROCYCLES POUR TRAITER DES TROUBLES DU CERVEAU
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020176599A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present invention provides azepino-indoles and other heterocycles and methods of using the compounds for treating brain disorders.

  本发明提供了氮杂环戊二酮吲哚类化合物和其他杂环化合物，以及利用这些化合物治疗脑部疾病的方法。
• NEW IMIDAZOLE DERIVATIVES, PRODUCTION THEREOF, AND USES THEREOF AS MEDICINES
  申请人：Kyoto Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0427860A1

  公开（公告）日：1991-05-22

  Imidazole derivatives of general formula (I) and pharmacologically acceptable salts thereof, wherein m and n are each an integer of 1 to 3, R' is hydrogen or ester residue, and the indoline skeleton may be substituted by at least one member selected from a C, to C10 alkyl group and a C1 to C15 alkoxy group. These compounds have excellent pharmacological actions such as inhibition of lipid peroxide formation, inhibition of platelet agglutination caused by thromboxane A2 synthetase inhibition, and vasodilation. Thus they are effectively used in preventing or treating asthma, thrombosis, embolism, arteriosclerosis, hypertension, hyperlipemia, cerebral apoplexy, cardiac infarction, dementia, diabetes, etc.

  咪唑衍生物及其药学上可接受的盐，通式(I)，其中m和n均为1至3的整数，R'为氢或酯基，吲哚啉骨架可被至少一个选自C1至C10烷基组和C1至C15烷氧基组的成员取代。这些化合物具有优异的药理作用，如抑制脂质过氧化形成、抑制由血栓素A2合成酶抑制引起的血小板凝集以及血管扩张。因此，它们有效地用于预防或治疗哮喘、血栓形成、栓塞、动脉硬化、高血压、高脂血症、脑卒中、心肌梗死、痴呆、糖尿病等。
• A Novel Series of Thromboxane A2 Synthetase Inhibitors with Free Radical Scavenging and Anti-peroxidative Activities.
  作者：Shoji KAMIYA、Hiroaki SHIRAHASE、Shohei NAKAMURA、Mamoru KANDA、Hiroshi MATSUI、Akihisa YOSHIMI、Masayasu KASAI、Kenji TAKAHASHI、Kazuyoshi KURAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.49.563

  日期：——

  of rat brain homogenate and on arachidonate-induced TXA2-dependent aggregation of rabbit platelets. The anti-platelet and anti-peroxidative activities were related to the lipophilicity of the 5-substituent. The 5-hexyloxy derivative (13) showed about 35-fold higher inhibitory activity on TXA2 synthesis than that of ozagrel and about 100-fold higher activity on lipid peroxidation than that of alpha-tocopherol

  合成了一系列具有咪唑和羧基部分的吲哚啉衍生物，并评估了它们对血栓烷A2（TXA2）合成酶的抑制，自由基清除和抗过氧化活性。在合成的化合物中，3- [5-取代的-3- [2-（咪唑-1-基）乙基]吲哚-1-基]丙酸显示出自由基清除活性，并且对大鼠脑匀浆脂质过氧化具有抑制作用以及花生四烯酸酯诱导的兔血小板依赖TXA2的聚集。抗血小板和抗过氧化活性与5-取代基的亲脂性有关。5-己氧基衍生物（13）对TXA2合成的抑制活性比奥扎格雷高约35倍，对脂质过氧化的活性比α-生育酚高约100倍。
• Process for preparation of tryptophols
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04062869A1

  公开（公告）日：1977-12-13

  A process for preparing tryptophol derivatives comprises reducing a 3-indolylglyoxylic acid ester or acid halide using an alkali metal borohydride in the presence of an alcohol or ether solvent. The tryptophol derivatives prepared are useful as intermediates to pharmacologically active compounds.

  制备色氨酸醇衍生物的方法包括在醇或醚溶剂的存在下，使用碱金属硼氢化物还原3-吲哚基甘氧酸酯或酸卤化物。制备的色氨酸醇衍生物可用作药理活性化合物的中间体。