2-(6,10-二甲基-2-螺[4.5]癸-9-烯基)丙-2-醇 | 1460-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(6,10-二甲基-2-螺[4.5]癸-9-烯基)丙-2-醇
• 英文名称: agarospirol
• 英文别名: 2-[(3R,5R,6R)-6,10-dimethylspiro[4.5]dec-9-en-3-yl]propan-2-ol
• CAS: 1460-73-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: ICWHTQRTTHCUHW-NFAWXSAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.9797 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 保留指数：
  1628;1631;1631

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2RS,5R^*,10R^*)-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-ene-2-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(6,10-二甲基-2-螺[4.5]癸-9-烯基)丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Iwata, Chuzo; Ida, Yasuo; Miyashita, Kazuyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 8, p. 2738 - 2741

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Terpenoids—LXII
  作者：K.R. Varma、M.L. Maheshwari、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82208-0

  日期：1965.1

  led to the assignment of a novel spiro-skeleton to agarospirol (Ia), a sesquiterpene alcohol isolated from the essential oil of infected agarwood (Aquilaria agallocha Roxb.). The corresponding carbon skeleton (VI) has been named agarospirane. Agarospirol is the second spiro-terpenoid to be isolated from Nature. The most probable stereochemistry of agarospirol appears to be as in XXXIX.

  衍生化酮（XVa）的明确合成支持的降解研究和物理测量结果导致将一种新的螺骨架分配给琼脂螺醇（Ia），这是一种从受感染沉香木（Aquilaria agallocha Roxb。 ）。相应的碳骨架（VI）被命名为琼脂螺烷。Agarospirol是第二种从大自然中分离出来的螺萜类化合物。琼脂螺菌最可能的立体化学似乎与XXXIX中的一样。
• Claisen Rearrangement Strategy in Alkenyl Dihydropyran Leading to Total Synthesis of (+)-α-Vetispirene and (−)-Agarospirol
  作者：Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2007.42

  日期：2007.1

  Total synthesis of (+)-α-vetispirene and (-)-agarospirol based on a Claisen rearrangement has been achieved. This is the first example of a Claisen rearrangement in an enantio-enriched alkenyl bicyclic dihydropyran system with perfect asymmetric transmission.

  已经实现了基于克莱森重排的 (+)-α-vetispirene 和 (-)-agarospirol 的全合成。这是在对映体富集的烯基双环二氢吡喃系统中克莱森重排的第一个例子，具有完美的不对称传输。