1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pentane-1,4-dione | 123183-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pentane-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-Pentanedione, 1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-
• CAS: 123183-96-0
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• mdl: MFCD12087445
• 分子量: 244.213
• InChiKey: SXYBXCZRFVPZGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pentane-1,4-dione 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[2-Methyl-5-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrrol-1-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of cholesterol biosynthesis. 1. trans-6-(2-Pyrrol-1-ylethyl)-4-hydroxypyran-2-ones, a novel series of HMG-CoA reductase inhibitors. 1. Effects of structural modifications at the 2- and 5-positions of the pyrrole nucleus

  摘要：

  A novel series of trans-6-(2-pyrrol-1-ylethyl)-4-hydroxypyran-2-ones and their dihydroxy acid derivatives were prepared and evaluated for their ability to inhibit the enzyme HMG-CoA reductase in vitro. A systematic study of substitution at the 2- and 5-positions of the pyrrole ring revealed that optimum potency was realized with the 2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl derivative 8x, which possessed 30% of the in vitro activity of the potent fungal metabolite compactin (I). A molecular modeling analysis led to the description of a pharmacophore model characterized by (A) length limits of 5.9 and 3.3 A for the 2- and 5-substituents, respectively, as well as an overall width limit of 10.6 A across the pyrrole ring from the 2- to the 5-substituent and (B) an orientation of the ethyl(ene) bridge to the 4-hydroxypyran-2-one ring nearly perpendicular to the planes of the parent pyrrole, hexahydronaphthalene, and phenyl rings of the structures examined (Figure 3, theta = 80-110 degrees). Attempts to more closely mimic compactin's polar isobutyric ester side chain with the synthesis of 2-phenylpyrroles containing polar phenyl substituents resulted in analogues with equal or slightly reduced potencies when compared to the 2-[(unsubstituted or 4-fluoro)phenyl]pyrroles, supporting the hypothesis that inhibitory potency is relatively insensitive to side-chain polarity or charge distribution in this area.

  DOI：

  10.1021/jm00163a005
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 2-溴-1-(3-(三氟甲基)苯基)乙酮 在 三乙醇胺 、 Eosin Y 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  有机染料在可见光照射下，由甲硅烷基醚和溴羰基化合物合成1，4-二羰基化合物，对羰基的卤化物部分具有最佳选择性

  摘要：

  我们报道了可见光诱导的甲硅烷基烯醇醚与α-溴羰基化合物的自由基偶联反应，得到1,4-二羰基。使用廉价的有机染料（曙红Y）作为光氧化还原催化剂可有效地促进反应。仅提供1，4-二羰基化合物，而没有生成α-卤代羰基的羰基加合物，α-卤代羰基的羰基加合物通常是在氟阴离子或路易斯酸的存在下生成的。将多种甲硅烷基烯醇醚，α-溴代酮，α-溴代酸酯和α-溴代酰胺应用于该系统以产生偶联化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02869

文献信息

• PYRROLE DERIVATIVES AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Faghih Ramin

  公开号：US20080064695A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The invention relates to a series of substituted pyrrole derivatives, compositions comprising the same, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及一系列取代吡咯衍生物，包括这些衍生物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Pyrrole Derivatives and Their Methods of Use
  申请人：Faghih Ramin

  公开号：US20100216748A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The invention relates to a series of substituted pyrrole derivatives, compositions comprising the same, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及一系列取代吡咯衍生物，包括这些衍生物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和障碍的方法。
• US7741364B2
  申请人：——

  公开号：US7741364B2

  公开（公告）日：2010-06-22
• US8609713B2
  申请人：——

  公开号：US8609713B2

  公开（公告）日：2013-12-17
• [EN] PYRROLE DERIVATIVES AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2008002974A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] The invention relates to a series of substituted pyrrole derivatives, compositions comprising the same, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.
  [FR] L'invention concerne une série de dérivés de pyrrole substitués, des compositions incluant ces dérivés et des procédés de traitement des conditions et des troubles utilisant de tels composés et de telles compositions.