4-isopropyl-2-methylquinoline | 123005-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-isopropyl-2-methylquinoline
• 英文别名: 2-Methyl-4-propan-2-ylquinoline
• CAS: 123005-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: JCFBWHSFQONOSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 异丁酸 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 9-mesityl-10-methylacridinium ion 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到4-isopropyl-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘促进脱羧的杂芳烃的无金属可见光CH烷基化

  摘要：

  据报道，在蓝色LED灯下，使用有机光催化剂和高价碘试剂可将易得的羧酸中的杂芳烃进行无金属的光氧化还原C–H烷基化反应。所开发的方法可以耐受各种官能团，并且可以应用于药物和类药物分子的后期功能化。通过控制实验，光物理实验以及DFT计算研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01085

文献信息

• Dioxygen-Mediated Decarbonylative CH Alkylation of Heteroaromatic Bases with Aldehydes
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.201503809

  日期：2015.12.1

  An operationally simple and economical method for the direct alkylation of heteroaromatic bases employing readily available aldehydes as alkyl radical precursors and molecular oxygen as a reagent is presented. This simple transformation demonstrates a broad substrate scope with respect to aldehydes and nitrogen heterocycles, enabling the introduction of several medicinally important yet challenging

  提出了一种操作简单且经济的方法，用于将杂芳族碱直接烷基化，该方法使用容易获得的醛作为烷基前体，并使用分子氧作为试剂。这种简单的转化展示了针对醛和氮杂环的广泛底物范围，从而能够将几种具有医学重要性但极具挑战性的烷基部分（例如乙基，异丙基，叔丁基和环己基）引入到不同类别的杂环碱中，优异的产量。
• [EN] CATALYST-FREE AND REDOX-NEUTRAL INNATE TRIFLUOROMETHYLATION AND ALKYLATION OF (HETERO)AROMATICS ENABLED BY LIGHT<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHYLATION INNÉE EXEMPTE DE CATALYSEUR ET NEUTRE À L'OXYDORÉDUCTION, ET ALKYLATION DE COMPOSÉS (HÉTÉRO)AROMATIQUES ACTIVÉS PAR LA LUMIÈRE
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2019060998A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present disclosure relates to reagents and method for performing trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation of aromatic or heteroaromatic rings in a redox-neutral manner without any catalyst which are enabled by light. In addition, there are methods for synthesizing the starting reagents used in the trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation reactions.

  本公开涉及一种在无需任何催化剂的情况下通过光启动对芳香或杂环芳香环进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化的试剂和方法。此外，还有用于合成进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化反应中所使用的起始试剂的方法。
• Catalyst-Free and Redox-Neutral Innate Trifluoromethylation and Alkylation of Aromatics Enabled by Light
  作者：Peng Liu、Wenbo Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.7b08685

  日期：2017.10.11

  functionalize aromatics via alkyl radical addition. Current approaches to prepare alkyl radicals follow either oxidative or reductive pathways from various functional groups. Developing new strategy beyond these traditional methods remains elusive yet highly significant. In this article, we present a redox-neutral and catalyst-free protocol to engender alkyl radicals in the context of trifluoromethylation and

  Minisci 烷基化可用于通过烷基自由基加成对芳烃进行官能化。当前制备烷基自由基的方法遵循来自各种官能团的氧化或还原途径。开发超越这些传统方法的新战略仍然难以捉摸，但意义重大。在本文中，我们提出了一种氧化还原中性和无催化剂的方案，以在芳烃的三氟甲基化和一般烷基化的背景下产生烷基自由基。该协议通过 Norrish I 型概念产生烷基自由基，适应各种官能团并以良好的产率提供产品。该方法在光的辅助下鉴定了一系列化合物作为三氟甲基化和烷基化试剂。预计这些化合物可以在其他涉及自由基的反应中找到潜在的应用。
• A new general method of homolytic alkylation of protonated heteroaromatic bases by carboxylic acids and iodosobenzene diacetate
  作者：Francesco Minisci、Elena Vismara、Francesca Fontana、Maria Claudia Nogueira Barbosa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80747-4

  日期：1989.1

  A new general, simple and mild procedure is reported in this communication, based on the photochemically induced decarboxylation of carboxylic acids by iodosobenzene diacetate to obtain the substitution of bases by nucleophilic alkyl radicals.

  在本通讯中报道了一种新的通用，简单和温和的程序，该程序基于碘代苯二乙酸酯通过光化学诱导的羧酸脱羧反应，从而获得亲核性烷基取代碱基。
• MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20210171461A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure provides, inter alia, compounds with MASP-2 inhibitory activity, compositions of such compounds, and methods of making and using such compounds.

  本公开提供了具有MASP-2抑制活性的化合物，这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。