溶剂黑5 | 11099-03-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 溶剂黑5
• 中文别名: 苯胺黑；油黑；油溶黑；醇溶苯胺黑；醇溶黑色素；酒精元；醇溶尼格洛辛
• 英文名称: 2-amino-N,N-dipropyl acetamide hydrochloride
• 英文别名: 2-Amino-N,N-dipropylacetamide hydrochloride；2-amino-N,N-dipropylacetamide;hydrochloride
• CAS: 11099-03-9
• 化学式: C₈H₁₈N₂O*ClH
• 分子量: 194.705
• InChiKey: GBPWTMZRCAESKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 溶解度：
  酒精：可溶
• 物理描述：
  C.i. solvent black 5 is a black powder. (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R48/20/21/22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  32129000

制备方法与用途

苯胺黑简介

苯胺黑是染料工业化学合成的重要原料。过去，棉布印染厂直接用苯胺进行染色，在棉纤维上氧化后得到乌亮坚牢、品质优良的元色布。苯胺黑还广泛用于棉布印花，无论是直接印花布还是防染印花布，由于其成本较低且色泽乌黑，耐洗、耐晒，曾是五十年代的主要生产工艺之一。

染色原理

苯胺黑的染色通常采用轧染法，根据所用催化剂的不同，分为硫酸铜染色法和黄血盐染色法。其中，使用黄血盐法得到的颜色不如硫酸铜法乌黑，并且成本较高，仅用于染印花布的地色。本节主要介绍使用硫酸铜作为催化剂的染色方法。苯胺黑在含有硫酸铜的情况下进行染色时，其过程包括：将织物浸轧入苯胺染液中，经过烘燥（含湿量一定），再进入氧化室进行数分钟的氧化处理后，织物会显示出均匀的墨绿色；然后使用重铬酸钠或红矾进行进一步氧化，最终得到苯胺黑。

制备

向反应釜中加入5500升质量分数为25%的工业盐酸和1500千克的苯胺固废滤饼，搅拌1小时后将混合料液转入氧化锅中待压滤。该苯胺固废滤饼含有的成分包括：25wt%氢氧化钠、74wt%氢氧化亚铁以及1wt%苯胺黑。

接着将混合料液加热升温至87℃后，在压滤机中进行3小时的压滤，压力为5MPa。之后，将滤液放入减压蒸馏釜内调节温度至40℃，分四批次加入200千克氯酸钠（每批间隔15分钟），反应生成质量分数为30%的三氯化铁溶液，并采用铁氰化钾晕圈法检测，确保不含Fe2+。对滤渣进行分析，发现其可作为醇溶苯胺黑使用。

向减压蒸馏釜中加入苯胺，在搅拌条件下将苯胺与上述三氯化铁溶液混合，两者质量比为1.3:1。在压力-0.09MPa的条件下进行减压蒸馏，起始温度为35℃，45℃开始出馏分，在72℃结束减压蒸馏。

减压蒸馏结束后，将减压蒸馏釜调温至180℃，于5小时内向釜中加入质量比为1:4的硝基苯进行缩合反应，最终得到苯胺黑。

用途

苯胺黑可用于塑料、胶木粉、电木粉、皮鞋油和油墨的着色。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黑5 、 3-benzoyl 4,6-dichloro quinoline 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 以46%的产率得到SR 26199
  参考文献：
  名称：

  4-amino quinolines and naphthyridines and their use as medicines

  摘要：

  该通用公式代表的化合物为：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2从氢，C.sub.1 -C.sub.6烷基或C.sub.2 -C.sub.6烯基，苯基或苄基中选择，或者R.sub.1和R.sub.2与它们所附着的氮原子一起形成一个C.sub.4 -C.sub.8饱和杂环；R.sub.3从氢，C.sub.1 -C.sub.6烷基，苯基或C.sub.7 -C.sub.9苯基-烷基中选择；R.sub.4从氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基中选择；R.sub.5和R.sub.6从氢或卤素，C.sub.1 -C.sub.3或烷氧基，硝基或三氟甲基中选择；Z从OH，C.sub.1 -C.sub.6烷氧基，C.sub.1 -C.sub.4烷基，苄基，C.sub.4 -C.sub.6含或不含杂原子的芳基，或NR.sub.8R.sub.9中选择，其中R.sub.8和R.sub.9从氢，C.sub.1 -C.sub.4烷基，苯基或苄基中选择；R.sub.10从氢，C.sub.1 -C.sub.4烷基或苯基中选择；n为0，1或3，p为0或1，符号A、B、C、D中的一个代表N，其他则代表CH，它们的酸加成盐和碱盐。这些化合物在心血管疾病的预防和治疗、抗过敏药物、预防和治疗感染状态以及焦虑症的治疗中有用。

  公开号：

  US05026711A1

文献信息

• US4788188A
  申请人：——

  公开号：US4788188A

  公开（公告）日：1988-11-29
• US4996213A
  申请人：——

  公开号：US4996213A

  公开（公告）日：1991-02-26
• US5026711A
  申请人：——

  公开号：US5026711A

  公开（公告）日：1991-06-25
• 4-amino quinolines and naphthyridines and their use as medicines
  申请人：Sanofi

  公开号：US05026711A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  Compounds represented by the general formula: ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 are selected from hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl , phenyl or benzyl or R.sub.1 and R.sub.2 form together with the nitrogen atom to which they are attached a C.sub.4 -C.sub.8 saturated heterocycle, R.sub.3 is selected from hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, phenyl or C.sub.7 -C.sub.9 phenyl-alkyl, R.sub.4 is selected from hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, R.sub.5 and R.sub.6 are selected from hydrogen or halogen, C.sub.1 -C.sub.3 or alkoxy, nitro or trifluoromethyl; Z is selected from OH, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, benzyl, C.sub.4 -C.sub.6 aryl with or without a heteroatom, or NR.sub.8 R.sub.9, R.sub.8 and R.sub.9 being selected from hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, phenyl or benzyl; R.sub.10 is selected from hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or phenyl; n is 0, 1 or 3, p is 0 or 1 and one of the symbols A, B, C, D represents N and the others CH or A, B, C, D all represent CH and their acid addition salts, and their salts with bases. The compounds are useful in the prevention and treatment of cardiovascular diseases, as anti-allergic drugs, in the prevention and treatment of infectious states, and for the treatment of anxiety.

  该通用公式代表的化合物为：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2从氢，C.sub.1 -C.sub.6烷基或C.sub.2 -C.sub.6烯基，苯基或苄基中选择，或者R.sub.1和R.sub.2与它们所附着的氮原子一起形成一个C.sub.4 -C.sub.8饱和杂环；R.sub.3从氢，C.sub.1 -C.sub.6烷基，苯基或C.sub.7 -C.sub.9苯基-烷基中选择；R.sub.4从氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基中选择；R.sub.5和R.sub.6从氢或卤素，C.sub.1 -C.sub.3或烷氧基，硝基或三氟甲基中选择；Z从OH，C.sub.1 -C.sub.6烷氧基，C.sub.1 -C.sub.4烷基，苄基，C.sub.4 -C.sub.6含或不含杂原子的芳基，或NR.sub.8R.sub.9中选择，其中R.sub.8和R.sub.9从氢，C.sub.1 -C.sub.4烷基，苯基或苄基中选择；R.sub.10从氢，C.sub.1 -C.sub.4烷基或苯基中选择；n为0，1或3，p为0或1，符号A、B、C、D中的一个代表N，其他则代表CH，它们的酸加成盐和碱盐。这些化合物在心血管疾病的预防和治疗、抗过敏药物、预防和治疗感染状态以及焦虑症的治疗中有用。

表征谱图