溶杆菌素 | 118374-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: 溶杆菌素
• 英文名称: lysobactin
• 英文别名: (2R)-2-amino-N-[(2S)-1-[[(3S,6S,12S,15S,18R,21S,24S,27S,28R)-6-[(1S)-2-amino-1-hydroxy-2-oxoethyl]-15-[(2S)-butan-2-yl]-18-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-12-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-(hydroxymethyl)-24-[(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-21-(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20,23,26-nonaoxo-28-phenyl-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22,25-octazacyclooctacos-27-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-4-methylpentanamide
• CAS: 118374-47-3
• 化学式: C₅₈H₉₇N₁₅O₁₇
• 分子量: 1276.5
• InChiKey: KQMKBWMQSNKASI-AVSFGBOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  532
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  19

制备方法与用途

生物活性方面，Lysobactin 是由几种土壤中的革兰氏阴性菌产生的有效抗生素，能够对抗金黄色葡萄球菌和肺炎链球菌。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶杆菌素 在 phosphate buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96.5 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Structure determination of lysobactin, a macrocyclic peptide lactone antibiotic

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a029
• 作为产物：
  描述：

  cyclo-Boc-D-Leu-L-Leu-L-[O-[L-HyLeu-L-Leu-D-Arg(Boc)2-L-Ile-L-aThr-Gly-L-HyAsn(Trt)-L-Ser(OtBu)]-HyPhe] 在 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 以33%的产率得到溶杆菌素
  参考文献：
  名称：

  溶菌素的全合成

  摘要：

  抗生素耐药性已成为一个重要的公共卫生问题。迫切需要属于新结构类别并通过新机制显示其生物活性的抗生素。溶菌素是一种缩肽类抗生素，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和耐万古霉素肠球菌 (VRE) 显示出非常强的抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 0.39 至 0.78 μg/mL。针对 VRE 的 MIC 值比针对万古霉素本身报道的值低 50 倍以上。发现溶菌素抑制新生肽聚糖的形成；然而，在万古霉素利用的细胞壁前体上的结合域 N-酰基-1-Lys-d-Ala-d-Ala 存在的情况下，这种活性不会被拮抗。因此，溶菌素是治疗由耐药病原体引起的细菌感染的有前途的药物。我们描述了一种依赖于高效大环化的溶菌素聚合合成...

  DOI：

  10.1021/ja067648h

文献信息

• Cyclic nonapeptide amides
  申请人：Von Nussbaum Franz

  公开号：US20080070884A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The invention relates to cyclic nonapeptide amides and to methods for their preparation and to their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infectious diseases.

  该发明涉及环状非肽九肽酰胺及其制备方法，以及它们用于生产用于治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的方法。
• Deoxononadepsipeptides
  申请人：Von Nussbaum Franz

  公开号：US20080058253A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The invention relates to nonadepsipeptides and methods for their preparation and their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  本发明涉及非脂肽类化合物及其制备方法，以及它们用于制备药物，用于治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物。
• ASPARAGINE-10-SUBSTITUTED NONADEPSIPEPTIDES
  申请人：VON NUSSBAUM Franz

  公开号：US20090105119A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention relates to nonadepsipeptides and methods for their preparation, as well as to their use for manufacturing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  本发明涉及非脂肽类化合物及其制备方法，以及它们用于制造药物以治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的用途。
• Substituted nonadepsipeptides
  申请人：Von Nussbaum Franz

  公开号：US20080058251A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The invention relates to nonadepsipeptides and methods for their preparation and their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.
• Methods for the specific preparation of lysobactin fragments
  申请人：Von Nussbaum Franz

  公开号：US20080021199A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The invention relates to methods for the targeted production of lysobactin derivatives by combined chemical and enzymatic modifications. In particular, the invention relates to method for preparing lysobactin fragment 4-11 by chemical reduction and cleavage of the resultant product by chymotrypsin.