methyl 4-butoxycinnamate | 81609-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-butoxycinnamate
• 英文别名: 4-butoxy-trans-cinnamic acid methyl ester；4-Butoxy-trans-zimtsaeure-methylester；3-(4-Butoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-(4-butoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 81609-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ANULIPRFDTXYNY-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-butoxycinnamate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-butoxycinnamic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生的恶唑啉离子作为新型细胞毒性剂。

  摘要：

  取代的肉桂酰氯11被转化为（2-羟乙基）-恶唑啉鎓氯化物14，N，N-双-（2-氯乙基）酰胺16和（2-氯乙基）-恶唑啉鎓氯化物17。尽管衍生物14具有电子-供体取代基（Me或MeO）比被吸电子基团（NO（2），Cl或CF（3））取代的取代基更有效，细胞毒性肌动蛋白的差异不明显。一系列烷氧基取代的衍生物14中亲脂性的修饰导致活性更高的化合物，其中具有4-辛氧基-苯基取代基的14t在microM范围内最有效且显示出细胞毒活性。假定恶唑啉盐起烷基化剂的作用，

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01375-2
• 作为产物：
  描述：

  氯丁烷 、 methyl 4-hydroxycinnamate 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 4-butoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  新的有效的白三烯C4和D4拮抗剂。1.合成与构效关系。

  摘要：

  （p-戊基肉桂酰基）邻氨基苯甲酸（3a）对LTD4-诱导的豚鼠回肠平滑肌收缩和LTC4诱导的豚鼠支气管收缩具有中等程度的拮抗活性。对3a的疏水部分（肉桂酰基部分）和亲水部分（邻氨基苯甲酸酯部分）进行了修饰。揭示了一系列的8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-1，4-苯并二恶烷和8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃。白三烯C4和D4的有效拮抗剂。在这两个系列中，ONO-RS-347（18k）和ONO-RS-411（19h）分别是最有效和口服活性的拮抗剂。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00396a013

文献信息

• Urea based lipoxygenase inhibiting compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0292699A2

  公开（公告）日：1988-11-30

  Compounds of the formula: wherein R₁ and R₂ are independently selected from hydrogen, C₁ to C₄ alkyl, or hydroxy, but R₁ and R₂ are not simultaneously hydroxy;     wherein X is selected from (C(R₄)₂)m, wherein m=1 to 3;     wherein R₄ is selected independently at each occurrence from hydrogen, or C₁ to C₄ alkyl,     wherein R₃ is     wherein Y₁ is selected from (1) hydrogen, (2) C₁ to C₆ alkyl, (3) C₂ to C₆ alkenyl, (4) C₁ to C₆ alkoxy, (5) C₃ to C₈ cycloalkyl, (6) aryl, (7) aryloxy, (8) aroyl, (9) C₁ to C₆ arylalkyl, (10) C₂ to C₆ arylalkenyl, (11) C₁ to C₆ arylalkoxy, (12) C₁ to C₆ arylthioalkoxy, or substituted derivatives of (13) aryl, (14) aryloxy, (15) aroyl, (16) C₁ to C₆ arylalkyl, (17) C₂ to C₆ arylalkenyl, (18) C₁ to C₆ arylalkoxy, (19) C₁ to C₆ arylthioalkoxy, wherein substituents are selected from halo, nitro, cyano, C₁ to C₆ alkyl, alkoxy, or halosubstituted alkyl;     wherein Y₂ is selected from hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, halosubstituted alkyl, or Y₁;     and finally wherein M is hydrogen, a pharmaceutically acceptable cation, aroyl, or C₁ to C₆ alkoyl are potent inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  式中的化合物： 其中 R₁ 和 R₂ 独立选自氢、C₁ 至 C₄ 烷基或羟基，但 R₁ 和 R₂ 不同时为羟基； 其中 X 选自 (C(R₄)₂)m，其中 m=1 至 3； 其中 R₄ 在每次出现时均独立选自氢或 C₁ 至 C₄ 烷基、 其中 R₃ 是 其中 Y₁ 选自 (1) 氢，(2) C₁ 至 C₆ 烷基，(3) C₂ 至 C₆ 烯基，(4) C₁ 至 C₆ 烷氧基，(5) C₃ 至 C₈ 环烷基、(6) 芳基，(7) 芳氧基，(8) 芳烷基，(9) C₁ 至 C₆ 芳烷基，(10) C₂ 至 C₆ 芳烯基，(11) C₁ 至 C₆ 芳烷氧基，(12) C₁ 至 C₆ 芳硫代烷氧基、或 (13) 芳基、(14) 芳氧基、(15) 芳烷基、(16) C₁ 至 C₆ 芳烷基、(17) C₂ 至 C₆ 芳烯基、(18) C₁ 至 C₆ 芳烷氧基的取代衍生物、(19) C₁ 至 C₆ 芳硫基烷氧基，其中取代基选自卤、硝基、氰基、C₁ 至 C₆ 烷基、烷氧基或卤代烷基； 其中 Y₂ 选自氢、卤素、羟基、氰基、卤代烷基或 Y₁； 最后，其中 M 是氢、药学上可接受的阳离子、芳基或 C₁ 至 C₆ 烷基 是 5-脂氧合酶的强效抑制剂。
• Inhibition of cyclic adenosine-3',5'-monophosphate phosphodiesterase from vascular smooth muscle by rolipram analogs
  作者：Michel C. Marivet、Jean Jacques Bourguignon、Claire Lugnier、Andre Mann、Jean Claude Stoclet、Camille Georges Wermuth

  DOI：10.1021/jm00127a009

  日期：1989.7

  Rolipram [(R,S)-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-2-pyrrolidone] has been shown to inhibit selectively the cAMP phosphodiesterase (PDE) of vascular smooth muscle. In order to further explore the structural requirements for selective PDE inhibition, we synthesized a series of rolipram derivatives differently substituted either at the pyrrolidinone or at the aromatic ring. Among these compounds, rolipram was the most active compound. Semirigid analogues were prepared and used for an evaluation of the active conformation of rolipram. Structural comparison with two other potent and chemically different smooth muscle cAMP-PDE inhibitors, trequinsin and Ro 20-1724, allows us to propose a first topological model of the smooth muscle cAMP-PDE pharmacophore.
• UREA BASED LIPOXYGENASE INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0588785A1

  公开（公告）日：1994-03-30
• EP0588785A4
  申请人：——

  公开号：EP0588785A4

  公开（公告）日：1991-12-30
• ARYLAMIDOALKYL- AND ARYLAMINOALKYL-N-HYDROXYUREA COMPOUNDS AND -N-HYDROXYFORMAMIDE DERIVATIVES HAVING LIPOXYGENASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0595995B1

  公开（公告）日：1997-01-15