5-[4-[3,5-Bis[4-(8-hydroxyquinolin-5-yl)phenyl]phenyl]phenyl]quinolin-8-ol | 910231-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-[4-[3,5-Bis[4-(8-hydroxyquinolin-5-yl)phenyl]phenyl]phenyl]quinolin-8-ol
• CAS: 910231-27-5
• 化学式: C₅₁H₃₃N₃O₃
• 分子量: 735.841
• InChiKey: OQCUHNXUPZGKIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-[3,5-Bis[4-(8-hydroxyquinolin-5-yl)phenyl]phenyl]phenyl]quinolin-8-ol 、 三苯基硼烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  线性和星形共轭配体与8-羟基喹啉官能团的Diboron和Triboron化合物：分子间相互作用和硼配位对发光的影响。

  摘要：

  使用Suzuki-Miyaura偶联方法（R = MeO，L1 - L5； R = CH 3 OCH 2 O，L1' - L5 '）合成了新的8-R-喹啉官能化的线性和星形共轭分子。当用HCl，处理过的L1 “ - L5 ”被容易地转化为相应的8-羟基喹啉化合物大号（OH）1 -大号（OH）5，其容易与BPH反应3在回流的THF中，以产生相应polyboron螯合物B1 - B5丰产。L1 -L5和B1 - B5在〜300°C时的T d表现出相似的热稳定性。实验和分子轨道计算结果表明，硼的螯合作用稳定了配体的LUMO能级，并缩小了HOMO-LUMO间隙，导致配体发蓝光，硼化合物发绿光或橙光。L1，L3和L5的晶体结构表明，这些分子在固态下具有层状排列，且具有明显的分子间π-π相互作用。线性二硼B5由于分子间的相互作用，显示出溶液中浓度和温度相关的发射。研究了单硼化合物BPh 2（5-Ph-

  DOI：

  10.1021/jo060841+
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-8-甲氧基喹啉 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-[4-[3,5-Bis[4-(8-hydroxyquinolin-5-yl)phenyl]phenyl]phenyl]quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  线性和星形共轭配体与8-羟基喹啉官能团的Diboron和Triboron化合物：分子间相互作用和硼配位对发光的影响。

  摘要：

  使用Suzuki-Miyaura偶联方法（R = MeO，L1 - L5； R = CH 3 OCH 2 O，L1' - L5 '）合成了新的8-R-喹啉官能化的线性和星形共轭分子。当用HCl，处理过的L1 “ - L5 ”被容易地转化为相应的8-羟基喹啉化合物大号（OH）1 -大号（OH）5，其容易与BPH反应3在回流的THF中，以产生相应polyboron螯合物B1 - B5丰产。L1 -L5和B1 - B5在〜300°C时的T d表现出相似的热稳定性。实验和分子轨道计算结果表明，硼的螯合作用稳定了配体的LUMO能级，并缩小了HOMO-LUMO间隙，导致配体发蓝光，硼化合物发绿光或橙光。L1，L3和L5的晶体结构表明，这些分子在固态下具有层状排列，且具有明显的分子间π-π相互作用。线性二硼B5由于分子间的相互作用，显示出溶液中浓度和温度相关的发射。研究了单硼化合物BPh 2（5-Ph-

  DOI：

  10.1021/jo060841+

文献信息

• Diboron and Triboron Compounds Based on Linear and Star-Shaped Conjugated Ligands with 8-Hydroxyquinolate Functionality:  Impact of Intermolecular Interaction and Boron Coordination on Luminescence
  作者：Yi Cui、Suning Wang

  DOI：10.1021/jo060841+

  日期：2006.8.1

  New 8-R-quinoline functionalized linear and star-shaped conjugated molecules have been synthesized using Suzuki−Miyaura coupling methods (R = MeO, L1−L5; R = CH3OCH2O, L1‘−L5‘). When treated with HCl, L1‘−L5‘ are converted readily to the corresponding 8-hydroxyquinoline compounds L(OH)1−L(OH)5 which react readily with BPh3 in refluxing THF to produce the corresponding polyboron chelate compounds B1−B5

  使用Suzuki-Miyaura偶联方法（R = MeO，L1 - L5； R = CH 3 OCH 2 O，L1' - L5 '）合成了新的8-R-喹啉官能化的线性和星形共轭分子。当用HCl，处理过的L1 “ - L5 ”被容易地转化为相应的8-羟基喹啉化合物大号（OH）1 -大号（OH）5，其容易与BPH反应3在回流的THF中，以产生相应polyboron螯合物B1 - B5丰产。L1 -L5和B1 - B5在〜300°C时的T d表现出相似的热稳定性。实验和分子轨道计算结果表明，硼的螯合作用稳定了配体的LUMO能级，并缩小了HOMO-LUMO间隙，导致配体发蓝光，硼化合物发绿光或橙光。L1，L3和L5的晶体结构表明，这些分子在固态下具有层状排列，且具有明显的分子间π-π相互作用。线性二硼B5由于分子间的相互作用，显示出溶液中浓度和温度相关的发射。研究了单硼化合物BPh 2（5-Ph-