2-(6-喹啉基氨基)吡啶-3-羧酸 | 454482-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(6-喹啉基氨基)吡啶-3-羧酸
• 英文名称: 2-(6-quinolylamino)pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(quinolin-6-ylamino)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 454482-05-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: LHXWNVMUCVSONQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-喹啉基氨基)吡啶-3-羧酸 、 对氯苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)[2-(6-quinolylamino)(3-pyridyl)]carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted amine derivatives and methods of use

  摘要：

  选定的胺类化合物对于预防和治疗疾病，如血管生成介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药用可接受盐，用于预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾患或病况的药物组合物和方法。该发明还涉及制备这些化合物的方法以及在这些方法中有用的中间体。

  公开号：

  US20030203922A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹啉 、 2-氯烟酸 反应 2.0h， 生成 2-(6-喹啉基氨基)吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted amine derivatives and methods of use

  摘要：

  选定的胺类化合物对于预防和治疗通过血管生成介导的疾病等疾病非常有效。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药物可接受的盐、药物组合物以及用于预防和治疗癌症等疾病和其他病症或状况的方法。该发明还涉及制造这些化合物的过程，以及在这些过程中有用的中间体。

  公开号：

  US07514564B2

文献信息

• Cu-Catalyzed Couplings of Heteroaryl Primary Amines and (Hetero)aryl Bromides with 6-Hydroxypicolinamide Ligands
  作者：David J. Bernhardson、Daniel W. Widlicka、Robert A. Singer

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00195

  日期：2019.8.16

  chemoselectivity and rate. The use of K2CO3 as the base enabled selective C–N coupling of aryl bromides over aryl chlorides with 2–5 mol % Cu at 80–120 °C. With K3PO4 as the base, aryl chlorides are capable of undergoing C–N coupling, though 5–10 mol % Cu is required at 120–130 °C. Members of the ligand family are straightforward to prepare in one step from 6-hydroxypicolinic acid and the corresponding

  已经确定了6-羟基吡啶甲酸酰胺配体家族是Cu催化的杂芳基溴化物和氯化物与杂芳基伯胺的偶联的有效支撑配体。C–N偶联是在80–120°C的DMSO或环丁砜中，以2-10 mol％CuI和支持配体的K 2 CO 3或K 3 PO 4为碱进行的。发现碱的强度对化学选择性和速率有影响。使用K 2 CO 3作为碱，可以在80–120°C的条件下，以2–5 mol％的Cu在芳基氯上进行芳基溴的选择性C–N偶联。含K 3 PO 4作为基础，芳基氯化物能够进行C–N偶联，尽管在120–130°C下需要5–10 mol％的Cu。配体家族的成员可以直接一步一步由6-羟基吡啶甲酸和相应的苯胺制备。
• SUBSTITUTED AMINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF ANGIOGENESIS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP1467721A2

  公开（公告）日：2004-10-20
• SUBSTITUTED AMINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE IN THE TREATMENT OF ANGIOGENESIS RELATED DISORDERS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：EP1562933B1

  公开（公告）日：2008-03-19
• US7102009B2
  申请人：——

  公开号：US7102009B2

  公开（公告）日：2006-09-05
• US7105682B2
  申请人：——

  公开号：US7105682B2

  公开（公告）日：2006-09-12