2-(4,4-ethylenedioxycyclohexylidene)propyl 2-methylpropanoate | 1085762-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4,4-ethylenedioxycyclohexylidene)propyl 2-methylpropanoate
• 英文别名: 2-(1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-ylidene)propyl 2-methylpropanoate
• CAS: 1085762-37-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: HHMSTPYWHMURPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-ethylenedioxycyclohexylidene)propyl 2-methylpropanoate 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 2-Methyl-2-(4-oxo-1-prop-1-en-2-ylcyclohexyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰酯克莱森重排和分子内II型羰基烯反应序列全合成（±）-β-香豆烯和（±）-月桂烯酮C

  摘要：

  利用爱尔兰酯克莱森重排和分子内II型羰基烯反应的组合，可以在螺[5.5]十一烷中，紧邻螺中心的含季碳原子的半胱氨酸的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.095
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4-ethylenedioxycyclohex-1-ylidene)propanol 、 异丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到2-(4,4-ethylenedioxycyclohexylidene)propyl 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰酯克莱森重排和分子内II型羰基烯反应序列全合成（±）-β-香豆烯和（±）-月桂烯酮C

  摘要：

  利用爱尔兰酯克莱森重排和分子内II型羰基烯反应的组合，可以在螺[5.5]十一烷中，紧邻螺中心的含季碳原子的半胱氨酸的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.095

文献信息

• Total synthesis of (±)-β-chamigrene and (±)-laurencenone C via Ireland ester Claisen rearrangement and an intramolecular type II carbonyl ene reaction sequence
  作者：A. Srikrishna、R. Ramesh Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.095

  日期：2008.11

  A combination of Ireland ester Claisen rearrangement and intramolecular type II carbonyl ene reactions were exploited for the total synthesis of chamigrenes containing a quaternary carbon atom next to the spirocentre in spiro[5.5]undecane.

  利用爱尔兰酯克莱森重排和分子内II型羰基烯反应的组合，可以在螺[5.5]十一烷中，紧邻螺中心的含季碳原子的半胱氨酸的全合成。