diclofenac 1-β-O-acyl glucuronide methyl ester | 912805-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diclofenac 1-β-O-acyl glucuronide methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[2-[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetyl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 912805-96-0
• 化学式: C₂₁H₂₁Cl₂NO₈
• 分子量: 486.306
• InChiKey: GEDXMHAMSPCXPR-ZFORQUDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diclofenac 1-β-O-acyl glucuronide methyl ester 在 porcine liver esterase 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-[2-[2-(2,6-二氯苯胺基)苯基]乙酰基]氧基-3,4,5-三羟基-四氢吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择酶法从相应的甲基乙酰基衍生物上去除保护基团，合成双氯芬酸，甲芬那酸和（S）-萘普生的1-β-O-酰基葡萄糖醛酸。

  摘要：

  使用简单的化学酶促程序，三种非甾体类抗炎药双氯芬酸（DF）5，甲芬那酸（MF）6和（S）-萘普生（NP）7的1-β-O-酰基葡萄糖醛酸苷分别为准备好了。这些羧酸药物的铯盐与市售的2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酸酯4反应，仅得到相应的1-β-O-酰基葡糖苷酸8-10的产量中等。容易除去每个糖部分的保护性乙酰基（对于-OH基而言）和甲酯基（对于-CO 2 H基而言），从而以高收率提供了相应的游离的1-β-O-酰基葡糖醛酸内酯1-3。通过使用脂肪酶AS Amano（LAS）对乙酰基进行有效的酶催化化学选择性水解，以及使用来自猪肝的酯酶（PLE）对甲酯基进行有效的酶催化化学选择性水解，可以实现脱保护。

  DOI：

  10.1039/b608755h
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetyl]oxyoxane-2-carboxylate 在 lipase AS Amano 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diclofenac 1-β-O-acyl glucuronide methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择酶法从相应的甲基乙酰基衍生物上去除保护基团，合成双氯芬酸，甲芬那酸和（S）-萘普生的1-β-O-酰基葡萄糖醛酸。

  摘要：

  使用简单的化学酶促程序，三种非甾体类抗炎药双氯芬酸（DF）5，甲芬那酸（MF）6和（S）-萘普生（NP）7的1-β-O-酰基葡萄糖醛酸苷分别为准备好了。这些羧酸药物的铯盐与市售的2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酸酯4反应，仅得到相应的1-β-O-酰基葡糖苷酸8-10的产量中等。容易除去每个糖部分的保护性乙酰基（对于-OH基而言）和甲酯基（对于-CO 2 H基而言），从而以高收率提供了相应的游离的1-β-O-酰基葡糖醛酸内酯1-3。通过使用脂肪酶AS Amano（LAS）对乙酰基进行有效的酶催化化学选择性水解，以及使用来自猪肝的酯酶（PLE）对甲酯基进行有效的酶催化化学选择性水解，可以实现脱保护。

  DOI：

  10.1039/b608755h

文献信息

• Synthesis of 1-β-O-acyl glucuronides of diclofenac, mefenamic acid and (S)-naproxen by the chemo-selective enzymatic removal of protecting groups from the corresponding methyl acetyl derivatives
  作者：Akiko Baba、Tadao Yoshioka

  DOI：10.1039/b608755h

  日期：——

  three non-steroidal anti-inflammatory drugs, diclofenac (DF) 5, mefenamic acid (MF) 6 and (S)-naproxen (NP) 7, were prepared. Caesium salts of these carboxylic acid drugs reacted with commercially available methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-alpha-D-glucopyranuronate 4 to give exclusively the corresponding 1-beta-O-acyl glucuronides 8-10 in moderate yields. The protecting acetyl (for -OH group)

  使用简单的化学酶促程序，三种非甾体类抗炎药双氯芬酸（DF）5，甲芬那酸（MF）6和（S）-萘普生（NP）7的1-β-O-酰基葡萄糖醛酸苷分别为准备好了。这些羧酸药物的铯盐与市售的2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酸酯4反应，仅得到相应的1-β-O-酰基葡糖苷酸8-10的产量中等。容易除去每个糖部分的保护性乙酰基（对于-OH基而言）和甲酯基（对于-CO 2 H基而言），从而以高收率提供了相应的游离的1-β-O-酰基葡糖醛酸内酯1-3。通过使用脂肪酶AS Amano（LAS）对乙酰基进行有效的酶催化化学选择性水解，以及使用来自猪肝的酯酶（PLE）对甲酯基进行有效的酶催化化学选择性水解，可以实现脱保护。