(2R,3S,5R,6R)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carbaldehyde | 241811-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R,6R)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3S,5R,6R)-3-[[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxaldehyde；(2R,3S,5R,6R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carbaldehyde
• CAS: 241811-70-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₆Si
• 分子量: 348.512
• InChiKey: RUKMUEXKWHXCQB-WMHQRMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6R)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carbaldehyde 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到C₁₆H₃₂SiO₆SiC₅H₁₀
  参考文献：
  名称：

  天然产物状支架的化学变化：稠合双环缩醛衍生物的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604688
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,5R,6R)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Barlow, Jaqueline S.; Dixon, Darren J.; Foster, Alison C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1627 - 1629

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalised butanediacetal-protected 1,2-diols as suitable partners for Pd-catalysed cross-coupling reactions
  作者：Antonio Leyva、Francesca E. Blum、Peter R. Hewitt、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.010

  日期：2008.3

  A new method for the synthesis of dienes and enynes containing chiral 1,2-diols is described. The strategy is based on the Pd-catalysed cross-coupling reactions of a series of vinyl and alkynyl asymmetric butanediacetal-protected building blocks. After the coupling, removal of the protecting group leads to the desired functionalised dienes and enynes.

  描述了一种合成包含手性1,2-二醇的二烯和烯炔的新方法。该策略基于Pd催化的一系列乙烯基和炔基不对称丁烷二缩醛保护的结构单元的交叉偶联反应。偶合后，除去保护基团得到所需的官能化的二烯和烯炔。
• A new synthesis of (−)-epipyriculol: a phytotoxic metabolite
  作者：Antonio Leyva、Francesca E. Blum、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.115

  日期：2008.5

  A convenient synthesis of the phytotoxic natural product epipyriculol has been accomplished in 17 steps from methyl L-tartrate. The synthetic strategy is based upon the use of a butanediacetal-protected scaffold as central core from which the alkenyl side chains were assembled. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemical Variation of Natural-Product-Like Scaffolds: Design, Synthesis, and Biological Activity of Fused Bicyclic Acetal Derivatives
  作者：Lech-Gustav Milroy、Giovanna Zinzalla、Giuseppe Prencipe、Patrick Michel、Steven V. Ley、Mekala Gunaratnam、Monica Beltran、Stephen Neidle

  DOI：10.1002/anie.200604688

  日期：2007.3.26
• Barlow, Jaqueline S.; Dixon, Darren J.; Foster, Alison C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1627 - 1629
  作者：Barlow, Jaqueline S.、Dixon, Darren J.、Foster, Alison C.、Ley, Steven V.、Reynolds, Dominic J.

  DOI：——

  日期：——