(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(4R,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}butan-2-one | 911423-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(4R,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}butan-2-one
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-one
• CAS: 911423-84-2
• 化学式: C₂₃H₄₈O₅Si₂
• 分子量: 460.802
• InChiKey: NNACMULFKGIIBY-YCRNBWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(4R,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}butan-2-one 、 三-N-丁基[(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)甲基]鏻氯化物 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到4-[(S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(4R,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-methylbut-1-enyl]-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B 和 D 的 C-12,13 立体问题的新解决方案；12,13-二醇-丙酮化物埃坡霉素 B 类似物的合成

  摘要：

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600113
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-{(4R,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(4R,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B 和 D 的 C-12,13 立体问题的新解决方案；12,13-二醇-丙酮化物埃坡霉素 B 类似物的合成

  摘要：

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600113