(2S,4R)-tert-butyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methylpentanoate | 913256-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-tert-butyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpentanoate
• CAS: 913256-72-1
• 化学式: C₃₆H₅₅NO₇Si
• 分子量: 641.921
• InChiKey: BHZFTUJHUGVIFX-UHSQPCAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-tert-butyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methylpentanoate 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (2S,4R)-5,5-dichloroleucine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  多氯亮氨酸衍生物：(2S,4R)-5,5-二氯亮氨酸的合成及其基于分析的分析

  摘要：

  据报道，从 (S)-2-(羟甲基) 丙酸甲酯分 13 个步骤合成 (2S,4R)-5,5-二氯亮氨酸。还对该化合物进行了基于密度泛函 J 的分析，并与其 (2S,4S) 差向异构体进行了比较，以完成我们对含 1,3-氮无环部分的 J-构型分配的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600154
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropanal 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 二碳酸二叔丁酯 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.24h， 生成 (2S,4R)-tert-butyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  多氯亮氨酸衍生物：(2S,4R)-5,5-二氯亮氨酸的合成及其基于分析的分析

  摘要：

  据报道，从 (S)-2-(羟甲基) 丙酸甲酯分 13 个步骤合成 (2S,4R)-5,5-二氯亮氨酸。还对该化合物进行了基于密度泛函 J 的分析，并与其 (2S,4S) 差向异构体进行了比较，以完成我们对含 1,3-氮无环部分的 J-构型分配的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600154

文献信息

• Polychlorinated Leucine Derivatives: Synthesis of (2S,4R)-5,5-Dichloroleucine and ItsJ-Based Analysis
  作者：Ana Ardá、Carlos Jiménez、Jaime Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200600154

  日期：2006.8

  of (2S,4R)-5,5-dichloroleucine is reported in 13 steps from (S)-methyl 2-(hydroxymethyl)propanoate. A density functional J-based analysis of this compound and a comparison with that of its (2S,4S) epimer is also performed in order to complete our study of J-configurational assignments in 1,3-nitrogen-containing acyclic moieties. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  据报道，从 (S)-2-(羟甲基) 丙酸甲酯分 13 个步骤合成 (2S,4R)-5,5-二氯亮氨酸。还对该化合物进行了基于密度泛函 J 的分析，并与其 (2S,4S) 差向异构体进行了比较，以完成我们对含 1,3-氮无环部分的 J-构型分配的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)