2,3,8,8a-Tetrahydro-cis-4aH-pyrano<2,3-b>-<1,4>dioxin-7(6H)-on | 127817-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,3,8,8a-Tetrahydro-cis-4aH-pyrano<2,3-b>-<1,4>dioxin-7(6H)-on
• 英文别名: (4aS,8aR)-3,4a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-b][1,4]dioxin-7-one
• CAS: 127817-99-6
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: BLDUAKWFIUABSW-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,8,8a-Tetrahydro-cis-4aH-pyrano<2,3-b>-<1,4>dioxin-7(6H)-on 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 Perhydro-cis-4aH-pyrano<2,3-b>-<1,4>dioxin-7-ylamin
  参考文献：
  名称：

  顺式吡喃[2,3-b]-[1,4]-二恶烷衍生物的合成及CNS作用

  摘要：

  从标题化合物1开始，制备醇2，胺5、7和10，吲哚和喹啉衍生物13和14，烯胺3和4，以及甲硅烷基烯醇醚17和18。1-（7-苯基-7-吡喃二氧嘧啶）-哌啶 10-顺式和 10-反式显示出惊人的强中枢神经系统活性，反式异构体的强度约为顺式异构体的两倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230808
• 作为产物：
  描述：

  2,3,8,8a-Tetrahydro-cis-4aH-pyrano[2,3-b]-[1,4]dioxin-7(6H)-on-ethylenacetal 在 甲酸 作用下， 反应 6.0h， 以49.3%的产率得到2,3,8,8a-Tetrahydro-cis-4aH-pyrano<2,3-b>-<1,4>dioxin-7(6H)-on
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃[2,3-b]-[1,4]二恶英的合成与结构

  摘要：

  四氢-顺式-吡喃二恶英酮 7-顺式可从 6-甲氧基吡喃酮 5 与 1,2-乙二醇酸催化通过二氧戊环衍生物 6 获得。加入碱后，5 与 2-巯基乙醇反应生成硫醚 10，在酸的作用下可环化为顺式和反式四氢吡喃氧杂硫杂酮 11-顺式和 11-反式。二氧戊环衍生物 13 和 14 由 5 和反式-1,2-环己烷-二醇 (12) 形成，它们可以转化为八氢三氧杂蒽酮 15 和 16。1H NMR 谱表明，6 和 7 的构型和构象与 13 和 15 中的吡喃二恶烷排列一致。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230202

文献信息

• Synthese und Struktur von Tetrahydropyrano[2,3-b]-[1,4]dioxinen
  作者：Bernhard Wünsch、Fritz Eiden

  DOI：10.1002/ardp.19903230202

  日期：——

  Aus dem 6‐Methoxypyranon 5 läßt sich mit 1,2‐Ethandiol säurekatalysiert über das Dioxolanderivat 6 das Tetrahydro‐cis‐pyranodioxinon 7‐cis gewinnen. Mit 2‐Mercaptoethanol reagiert 5 nach Basenzusatz zum Thioether 10, der sich unter Säureeinfluß zu den cis‐ und trans‐Tetrahydro‐pyranooxathiinonen 11‐cis und 11‐trans cyclisieren läßt. Aus 5 und trans‐1,2‐Cyclohexan‐diol (12) entstehen die Dioxolanderivate

  四氢-顺式-吡喃二恶英酮 7-顺式可从 6-甲氧基吡喃酮 5 与 1,2-乙二醇酸催化通过二氧戊环衍生物 6 获得。加入碱后，5 与 2-巯基乙醇反应生成硫醚 10，在酸的作用下可环化为顺式和反式四氢吡喃氧杂硫杂酮 11-顺式和 11-反式。二氧戊环衍生物 13 和 14 由 5 和反式-1,2-环己烷-二醇 (12) 形成，它们可以转化为八氢三氧杂蒽酮 15 和 16。1H NMR 谱表明，6 和 7 的构型和构象与 13 和 15 中的吡喃二恶烷排列一致。
• Synthese und ZNS-Wirkungen von cis-Pyrano[2,3-b]-[1,4]-dioxanderivaten
  作者：Fritz Eiden、Bernhard Wünsch、Jürgen Schünemann

  DOI：10.1002/ardp.19903230808

  日期：——

  Von der Titelverbindung 1 ausgehend wurden die Alkohole 2, die Amine 5, 7 und 10, die Indol‐ und Chinolinderivate 13 und 14, die Enamine 3 und 4 sowie die Silylenolether 17 und 18 dargestellt. Auffallend starke ZNS‐Aktivitäten zeigten die 1‐(7‐Phenyl‐7‐pyranodioxinyl)‐piperidine 10‐cis und 10‐trans, wobei das trans‐Isomer etwa doppelt so stark wirkt wie das cis‐Isomer.

  从标题化合物1开始，制备醇2，胺5、7和10，吲哚和喹啉衍生物13和14，烯胺3和4，以及甲硅烷基烯醇醚17和18。1-（7-苯基-7-吡喃二氧嘧啶）-哌啶 10-顺式和 10-反式显示出惊人的强中枢神经系统活性，反式异构体的强度约为顺式异构体的两倍。