(2S,4R)-tert-butyl 2-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5,5-dichloro-4-methylpentanoate | 913256-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-tert-butyl 2-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5,5-dichloro-4-methylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5,5-dichloro-4-methyl-5-pentanoate；tert-butyl (2S,4R)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5,5-dichloro-4-methylpentanoate；tert-butyl (2S,4R)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5,5-dichloro-4-methylpentanoate
• CAS: 913256-70-9
• 化学式: C₂₀H₃₅Cl₂NO₆
• 分子量: 456.407
• InChiKey: RQBASFYEBQCXBZ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-tert-butyl 2-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5,5-dichloro-4-methylpentanoate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(2S,4R)-5,5-dichloroleucine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  多氯亮氨酸衍生物：(2S,4R)-5,5-二氯亮氨酸的合成及其基于分析的分析

  摘要：

  据报道，从 (S)-2-(羟甲基) 丙酸甲酯分 13 个步骤合成 (2S,4R)-5,5-二氯亮氨酸。还对该化合物进行了基于密度泛函 J 的分析，并与其 (2S,4S) 差向异构体进行了比较，以完成我们对含 1,3-氮无环部分的 J-构型分配的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600154
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S,4R)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methylpentanoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 二碳酸二叔丁酯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (2S,4R)-tert-butyl 2-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5,5-dichloro-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  多氯亮氨酸衍生物：(2S,4R)-5,5-二氯亮氨酸的合成及其基于分析的分析

  摘要：

  据报道，从 (S)-2-(羟甲基) 丙酸甲酯分 13 个步骤合成 (2S,4R)-5,5-二氯亮氨酸。还对该化合物进行了基于密度泛函 J 的分析，并与其 (2S,4S) 差向异构体进行了比较，以完成我们对含 1,3-氮无环部分的 J-构型分配的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600154

文献信息

• Stereochemical Assignments of the Chlorinated Residues in Victorin C
  作者：Christine Willis、Amanda Durow、Craig Butts

  DOI：10.1055/s-0029-1216910

  日期：2009.9

  Victorins are cyclic pentapeptide natural products isolated from the fungus Cochliobus victoriae. Using a combination of synthesis and spectroscopic methods we have assigned the geometry of the vinyl chloride residue and determined the stereochemistry of the 5,5-dichloroleucine moiety.

  维克多霉素是从真菌柯氏旋孢腔菌中分离出的环状五肽天然产物。通过结合合成与光谱方法，我们确定了乙烯基氯残基的几何结构，并测定了5,5-二氯亮氨酸部分的立体化学结构。