4-(3-pyridyloxy)phthalonitrile | 93485-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-pyridyloxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4-(pyridin-3-yloxy)phthalonitrile；4-Pyridin-3-yloxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 93485-73-5
• 化学式: C₁₃H₇N₃O
• 分子量: 221.218
• InChiKey: PLUZIFDYUWBQSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-pyridyloxy)phthalonitrile 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WOHRLE D., ISKANDER N., GRASCHEW G., SINN N., FRIEDRICH E. A., MAIERBORST+, PROTOCHEM. AND PHOTOBIOL. 1990, 51, N3, 351-356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(3-pyridyloxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oliver, Stuart W.; Smith, Thomas D., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 9, p. 2047 - 2052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel nitrogen-containing heteroaryl compounds and methods of use thereof
  申请人：FibroGen, Inc.

  公开号：US20040254215A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to compounds suitable for use in mediating hypoxia inducible factor and for treating erythropoietin-associated conditions by increasing endogenous erythropoietin in vitro and in vivo.

  本发明涉及适用于介导缺氧诱导因子和治疗与促红细胞生成素相关疾病的化合物，通过在体外和体内增加内源性促红细胞生成素来实现。
• Umbelliferone Decorated Water‐soluble Zinc(II) Phthalocyanines – <i>In Vitro</i> Phototoxic Antimicrobial Anti‐cancer Agents
  作者：Andrea Sowa、Alexander Höing、Ulrich Dobrindt、Shirley K. Knauer、Anzhela Galstyan、Jens Voskuhl

  DOI：10.1002/chem.202102255

  日期：2021.10.21

  Presented here are umbelliferone substituted water-soluble zinc(II) phthalocyanines, which are able to inactivate efficiently Gram-positive and Gram-negative bacteria and are also active against HepG2 cancer cells. The compounds were investigated concerning their phototoxicity as well as their photophysical properties and their aggregation behavior.

  这里介绍的是伞形酮取代的水溶性锌 (II) 酞菁，它能够有效灭活革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，并且对 HepG2 癌细胞也有活性。研究了这些化合物的光毒性、光物理性质和聚集行为。
• Gaining Access to Bacteria through (Reversible) Control of Lipophilicity
  作者：Anzhela Galstyan、Johannes Putze、Ulrich Dobrindt

  DOI：10.1002/chem.201704562

  日期：2018.1.24

  may lead to its selective binding to bacteria mediated through electrostatic interaction; however, the photodynamic outcome is highly dependent on the lipophilicity of the PS. Herein, we report the aPDT effect of silicon(IV) phthalocyanine derivatives bearing four positive charges and methyl, phenyl, or naphthyl substituents at the periphery of the macrocycle. We show that through modulation of lipophilicity

  抗菌光动力疗法（aPDT）的发展高度依赖于合适的光敏剂（PSs）的发展。理想地，PS对细菌细胞的亲和力应该比对哺乳动物细胞的亲和力高得多。PS上的阳离子电荷可能导致其与通过静电相互作用介导的细菌选择性结合。然而，光动力学结果高度依赖于PS的亲脂性。本文中，我们报道了在大环外围带有四个正电荷和甲基，苯基或萘基取代基的硅（IV）酞菁衍生物的aPDT效应。我们表明，通过亲脂性的调节，有可能找到一个治疗窗口，其中细菌而不是哺乳动物细胞被有效杀死。当这些聚苯乙烯与葫芦科[7]尿嘧啶（CB [7]）一起用作客体复合物时，其光生物学活性明显降低。CB [7]阻止了PS的疏水部分并降低了其亲脂性，表明与细菌细胞外膜的疏水相互作用对于aPDT活性至关重要。已通过使用不同的尿路致病性评估了获得的PS的疗效大肠杆菌分离物和人肾上皮癌细胞。
• Absorption and Electrochemical Properties of Cobalt and Iron Phthalocyanines and Their Quaternized Derivatives: Aggregation Equilibrium and Oxygen Reduction Electrocatalysis
  作者：Thiago Teixeira Tasso、Taniyuki Furuyama、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1021/ic4002048

  日期：2013.8.19

  water, and their aggregation equilibrium was analyzed by varying the solution concentration, pH, and composition. Cyclic voltammograms of the four compounds showed both metal and ring centered redox processes, with the former being highly sensitive to methylation of the pyridyl groups. The catalytic effect of the phthalocyanines adsorbed on glassy carbon electrodes in the oxygen reduction reaction (ORR)

  此处报道了Co（II）和Fe（II）四（吡啶-3-基氧基）酞菁的电子性质的合成和研究，以及各自的季铵化配合物。季铵化反应后，这些化合物在水中的溶解度增加，并且通过改变溶液浓度，pH和组成来分析其聚集平衡。四种化合物的循环伏安图显示了金属和环中心的氧化还原过程，前者对吡啶基的甲基化高度敏感。通过循环伏安法（CV）和旋转圆盘伏安法（RDV）研究了在氧还原反应（ORR）中吸附在玻璃碳电极上的酞菁的催化作用。在碱性介质中，Fe（II）配合物的催化活性最高。提出了从H 2 O 2到H 2 O 2的工艺，以及随后的从H 2 O 2到H 2 O 2的不完全工艺。
• Boronic Acid Functionalized Photosensitizers: A Strategy To Target the Surface of Bacteria and Implement Active Agents in Polymer Coatings
  作者：Anzhela Galstyan、Roswitha Schiller、Ulrich Dobrindt

  DOI：10.1002/anie.201703398

  日期：2017.8.21

  modalities such as antimicrobial photodynamic therapy (aPDT) continues to grow. This study investigated a new and innovative strategy for targeting polysaccharides found on the bacterial cell envelope and the biofilm matrix using the boronic acid functionalized and highly effective photosensitizer (PS) silicon(IV) phthalocyanine. This strategy has been found to be successful in treating planktonic

  通过消除自由漂浮的细菌和细菌生物膜来预防和控制医院获得性感染的先进方法引起了人们的极大兴趣。在这方面，诸如抗菌光动力疗法（aPDT）之类的非常规治疗方式的吸引力不断增长。这项研究调查了一种新的创新策略，该策略使用硼酸官能化且高效的光敏剂（PS）硅（IV）酞菁对细菌细胞被膜和生物膜基质上发现的多糖进行靶向。已经发现该策略在治疗革兰氏阴性大肠杆菌的浮游培养物和生物膜方面是成功的。硼酸官能度的另一个优点是可以将特制的PS锚定到聚乙烯醇上并制造自消毒涂层。