phenanthren-9-yl trifluoromethanesulfonate | 120270-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: phenanthren-9-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 120270-47-5
• 化学式: C₁₅H₉F₃O₃S
• 分子量: 326.296
• InChiKey: XKWZLWKDYGSKCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5-120.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  439.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthren-9-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 菲
  参考文献：
  名称：

  与芳基-芳基交叉偶联的直接邻位金属化连接。菲咯啉的一般区域特异性合成

  摘要：

  基菲酚类的一般涉及基于金属化交叉耦合合成4已被开发（方案1）; 衍生的三氟甲磺酸酯和氨基甲酸酯10的反应会生成各种取代的菲7 → 12（方案2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80786-8
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 phenanthren-9-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  定向正金属化-钯催化的交叉耦合连接。9-菲酚和菲的一般区域特异性途径。探索性进一步金属化

  摘要：

  通过定向邻金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和新的 LDA 介导的定向远程金属化序列进行的 9-菲酚（1 +2 3 4，方案 1，表 1）的新的通用和区域特异性合成是描述。通过三氟甲磺酸酯 18 的 Pd 催化氢解菲醇 4 为相应的菲 5 将原始的 DoM 区域选择性也转化为菲的一般合成（表 2）。进一步报道了菲衍生物的 DoM (19 20, 21; 24 25)、交叉偶联 (20c 23) 以及氧化-环收缩 (4b, 4f 28a, 28b) 化学。 关键词：9-菲醇，定向邻位金属化，铃木交叉偶联，合成。

  DOI：

  10.1139/v00-055

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Triflates and Nonaflates with Alkyl Iodides
  作者：Yuto Sumida、Takamitsu Hosoya、Tomoe Sumida

  DOI：10.1055/s-0036-1588464

  日期：2017.8

  coupling of aryl triflates and nonaflates with alkyl iodides using manganese(0) as a reductant is described. The method is applicable to the reductive alkylation of various aryl sulfonates, including o-borylaryl triflate, which enabled efficient construction of diverse alkylated arenes under mild conditions. A nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl triflates and nonaflates with alkyl iodides

  致力于向山辉明教授在他90的庆祝日生日（Sotsuju） 发布时间为专题的一部分高级策略合成镍 抽象的 描述了使用锰（0）作为还原剂的芳基三氟甲磺酸酯和壬酸酯与烷基碘的镍催化交叉亲电子偶联。该方法适用于各种芳基磺酸盐的还原烷基化，包括三氟甲磺酸邻硼烷基芳基酯，其能够在温和条件下有效地构建各种烷基化的芳烃。 描述了使用锰（0）作为还原剂的芳基三氟甲磺酸酯和壬酸酯与烷基碘的镍催化交叉亲电子偶联。该方法适用于各种芳基磺酸盐的还原烷基化，包括三氟甲磺酸邻硼烷基芳基酯，其能够在温和条件下有效地构建各种烷基化的芳烃。
• 2,2 (Diarlyl) Vinylphosphine compound, palladium catalyst thereof, and process for producing arylamine, diaryl, or arylalkyne with the catalyst
  申请人：——

  公开号：US20020058837A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  A novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound represented by the following general formula (1): 1 (wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc.; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc., provided that R 4 and R 5 taken together and/or R 6 and R 7 taken together may represent a fused benzene ring, a substituted fused benzene ring, a trimethylene group, etc.; and p, q, r, and s each is 0 to 5, provided that p+q and r+s each is in the range of from 0 to 5); a palladium-phosphine catalyst obtained by causing a palladium compound to act on the novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound; and a process for obtaining an arylamine, a diaryl and an arylalkyne in the presence of the palladium-phosphine catalyst.

  一种由以下通用公式（1）表示的新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物：其中R1是氢原子、具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等；R2、R3、R4、R5、R6和R7可能相同或不同，每个是具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等，但要求R4和R5一起和/或R6和R7一起可能代表融合苯环、取代融合苯环、三亚甲基基团等；p、q、r和s每个为0至5，但要求p+q和r+s分别在0至5的范围内；通过使钯化合物作用于新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物而获得的钯-膦催化剂；以及在钯-膦催化剂存在下获得芳胺、二芳基和芳基炔的方法。
• Thiophene-Fused π-Systems from Diarylacetylenes and Elemental Sulfur
  作者：Lingkui Meng、Takao Fujikawa、Motonobu Kuwayama、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/jacs.6b06486

  日期：2016.8.17

  A simple yet effective method for the formation of thiophene-fused π-systems is reported. When arylethynyl-substituted polycyclic arenes were heated in DMF in the presence of elemental sulfur, the corresponding thiophene-fused polycyclic arenes were obtained via cleavage of the ortho-C-H bond. Thus, arylethynylated naphthalenes, fluoranthenes, pyrenes, corannulenes, chrysenes, and benzo[c]naphtho[2

  报道了一种形成噻吩稠合 π 系统的简单而有效的方法。当芳乙炔基取代的多环芳烃在元素硫存在下在 DMF 中加热时，通过邻位 CH 键的裂解获得相应的噻吩稠合多环芳烃。因此，芳炔化萘、荧蒽、芘、芘、芘和苯并[c]萘并[2,1-p]芘有效地转化为相应的噻吩稠合π-系统。除了多环烃外，噻吩衍生物也容易发生这种反应。该反应的实际效用通过十克规模的制备、一锅两步反应序列和多个噻吩环化来证明。
• チオフェン環縮合芳香族化合物及びその製造方法
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2017218381A

  公开（公告）日：2017-12-14

  【課題】様々な芳香族化合物に対して、チオフェン環を簡便且つ1工程のみで縮環することができる方法を提供することを目的とする。【解決手段】多環芳香族炭化水素環又は複素芳香環に、1個以上のチオフェン環が縮合したチオフェン環縮合芳香族化合物の製造方法であって、多環芳香族化合物又は複素環式化合物と、硫黄とを反応させる工程を備え、前記多環芳香族化合物又は複素環式化合物は、一般式（1）：［式中、R1は置換されていてもよいアリール基を示す。nは1以上の整数を示す。点線と破線で示される結合は単結合又は二重結合を示す。］で表される構造を1個以上有している、製造方法。【選択図】なし

  目的是提供一种简便且仅需一步反应即可缩环到各种芳香族化合物的噻吩环的方法。解决方案是通过反应多环芳香族烃环或复杂芳香环与硫的反应，制备至少含有一个噻吩环缩合的噻吩环缩合芳香族化合物。其中多环芳香族化合物或复杂环式化合物具有式（1）中所示的结构，其中R1表示取代的芳基，n表示1或更大的整数，虚线和点线表示单键或双键。
• Aryl Triflates in Phosphorus-Directed Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso、Charline Sire、Anthonia Tsivery、Hélène Cattey

  DOI：10.1055/a-2018-0965

  日期：——

  coupling partners for the phosphorus-directed rhodium(III)-catalyzed direct C–H arylation of polyaromatic phosphines. We report herein simple conditions for the peri-C–H functionalization of polyarylphosphines, where a [Rh(III)Cl2Cp*]2 precatalyst is employed to provide a convenient access to polyarylated phosphines in up to 93% isolated yield. This synthetic approach tolerates a wide range of different aryl

  芳基三氟甲磺酸酯被选为磷导向的铑 (III) 催化的聚芳膦的直接 C-H 芳基化的合适亲电偶联伴侣。我们在此报告了聚芳基膦的环位-C–H 官能化的简单条件，其中使用 [Rh(III)Cl 2 Cp*] 2预催化剂以提供高达 93% 的分离产率的方便途径获得聚芳基化膦。这种合成方法适用于在对位、间位和邻位带有供电子（COMe、CN、CF 3或 Cl）或吸电子取代基（Me、OMe）的各种不同芳基三氟甲基磺酸酯衍生物- 位置，并包括庞大的聚芳烃三氟甲磺酸酯底物。我们进一步描述了获得一大类多环芳烃膦配体、它们的氧化衍生物（即它们的氧化物和硒化物）、它们与 Au(I) 和 Cu(I) 造币金属盐的配位模式，以及它们作为有效配体的用途用于末端炔烃与腈的原子经济金催化氧化环化。