(R)-(-)-(1-Methylheptyl) phenyl ether | 39998-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(-)-(1-Methylheptyl) phenyl ether
• 英文别名: (R)-(octan-2-yloxy)benzene；(-)(R)-2-phenoxy-octane；(-)(R)-2-Phenoxy-octan；(+)-(R)-2-Phenoxyoctan；2-Octyl-phenylether；[(2R)-octan-2-yl]oxybenzene
• CAS: 39998-99-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: NFNYRLJUUZSODO-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-(1-Methylheptyl) phenyl ether 在 potassium permanganate 、 对甲苯磺酸 、 苯酚 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-Methyl-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrolinalyl 和 2-Octyl 系统的酚解。费率、空间课程和产品分销

  摘要：

  作为具有光学活性的三级和二级体系，已选择氯化四氢芳樟酯（甲基乙基异己基羰基）或对硝基苯甲酸酯和对甲苯磺酸 2-辛酯，并在存在下测量了它们对 SN1 酚分解的滴定和极化速率常数（kt 和 kp）三乙胺（或苯酚钠）的 50 wt% 苯酚-苯溶液。在较高的胺（或酚盐）浓度下，四氢芳樟酰氯（25.0°C）或对硝基苯甲酸酯（100.0°C）以及甲苯磺酸 2-辛酯（75.0°C）的 kt 和 kp 彼此一致，表现出 nN1 溶剂分解速率常数的典型特征。在没有胺（或苯酚钠）的情况下，kt 减小以显示 kp 和 kt 之间的间隙，表明两个系统在酚解中都发生了离子对返回。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2802
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-辛醇 在 copper(l) chloride 作用下， 反应 29.0h， 生成 (R)-(-)-(1-Methylheptyl) phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Inversion of Configuration of Alcohols withO-Alkyl-N,N′-dicyclohexylisoureas

  摘要：

  (S)-(+)-N,N′-二环己基-O-(1-甲基庚基)异脲[(S)-2]在环己烷中与乙酸反应，生成(R)-(-)-(1-甲基庚基)乙酸酯[(R)-3]，100%发生构型反转。异脲 (R)- 2 与苯酚的反应也进行了构型反转（99.8%），生成的 (S)-(+)-(1- 甲基庚基) 苯醚 [(S)-4]为主要产物；同时还分别生成了具有光学活性的 2-和 4-(1-甲基庚基) 苯酚 [(S)-5]和 [(S)-6]。除了氢化物转变产生的其他副产物外，这些副产物证明了该机制是通过甲基庚基阳离子中间体进行的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26495

文献信息

• Design and asymmetric synthesis of chiral diaryliodonium salts
  作者：Nazli Jalalian、Berit Olofsson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.004

  日期：2010.7

  The application of chiral hypervalent iodine reagents in asymmetric synthesis is highly desirable, as the reagents are metal-free, environmentally benign and employed under mild conditions. Three chiral diaryliodonium salts have been designed to provide chemoselectivity and asymmetric induction in asymmetric alpha-phenylation of carbonyl compounds. The synthetic routes to the selected targets are detailed herein, together with a structural investigation into the diastereoselectivity of the alkylation process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Anionic Activation in Polymer-Supported Reactions; Nucleophilic Substitution With Anion-Exchange Resins; I. Synthesis of Alkyl Phenyl Ethers, Nitrocarboxylic Esters, and α-Alkyl-β-dicarbonyl Compounds*
  作者：Georges GELBARD、Stefano COLONNA

  DOI：10.1055/s-1977-24287

  日期：——
• Iridium-Catalyzed, Intermolecular Hydroetherification of Unactivated Aliphatic Alkenes with Phenols
  作者：Christo S. Sevov、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja4052153

  日期：2013.6.26

  Metal-catalyzed addition of an O-H bond to an alkene is a desirable process because it allows for rapid access to ethers from abundant starting materials without the formation of waste, without rearrangements, and with the possibility to control the stereoselectivity. We report the intermolecular,, metal-catalyzed addition of phenols to unactivated alpha-olefins. Mechanistic studies of this rare catalytic reaction revealed a dynamic mixture of resting states that undergo O-H bond oxidative addition and subsequent olefin insertion to form ether products.
• Kenyon; Phillips; Pittman, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1079
  作者：Kenyon、Phillips、Pittman

  DOI：——

  日期：——
• Inversion of Configuration of Alcohols with<i>O</i>-Alkyl-<i>N</i>,<i>N</i>′-dicyclohexylisoureas
  作者：Rolf Jaeger

  DOI：10.1055/s-1991-26495

  日期：——

  (S)-(+)- N,N′-Dicyclohexyl-O-(1-methylheptyl)isourea [(S)- 2] reacts with acetic acid in cyclohexane to give (R) -(-)-(1-methylheptyl) acetate [(R)- 3] with 100% inversion of configuration. Reaction of isourea (R)- 2 with phenol proceeds also with inversion of configuration (99.8%) yielding (S)-(+)-(1-methylheptyl) phenyl ether [(S)- 4] as the main product; optically active 2- and 4-(1-methylheptyl)phenols [(S)- 5] and [(S)-6], respectively, are formed simultaneously. These byproducts, besides others resulting from hydride-shifts, document that the mechanism proceeds via the methylheptyl cation intermediate.

  (S)-(+)-N,N′-二环己基-O-(1-甲基庚基)异脲[(S)-2]在环己烷中与乙酸反应，生成(R)-(-)-(1-甲基庚基)乙酸酯[(R)-3]，100%发生构型反转。异脲 (R)- 2 与苯酚的反应也进行了构型反转（99.8%），生成的 (S)-(+)-(1- 甲基庚基) 苯醚 [(S)-4]为主要产物；同时还分别生成了具有光学活性的 2-和 4-(1-甲基庚基) 苯酚 [(S)-5]和 [(S)-6]。除了氢化物转变产生的其他副产物外，这些副产物证明了该机制是通过甲基庚基阳离子中间体进行的。