phenyl(quinolin-5-yl)amine | 63935-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenyl(quinolin-5-yl)amine
• 英文别名: N-phenyl-5-aminoquinoline；N-phenylquinolin-5-amine
• CAS: 63935-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: CLLUELYJERZAJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  380.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 phenyl(quinolin-5-yl)amine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以81.3%的产率得到N-butyl-N-phenylquinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  作为具有抗癌活性的微管蛋白聚合抑制剂的新型吖啶和喹啉衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一系列吖啶和喹啉衍生物是基于我们之前的工作设计和合成的，它们是针对秋水仙碱结合位点的新型微管蛋白抑制剂。其中，化合物3b对HepG-2细胞（最敏感的细胞系）表现出最高的抗增殖活性，IC 50为261 nM。此外，化合物3b能够抑制 HepG-2 集落的形成。机制研究表明，化合物3b在体外有效抑制微管蛋白聚合并破坏 HepG-2 细胞中的微管动力学。此外，化合物3b以剂量依赖性方式抑制癌细胞的迁移。此外，化合物3b诱导细胞周期停滞在 G2/M 期并导致细胞凋亡。最后，对接研究表明，化合物3b与微管蛋白的秋水仙碱结合位点非常吻合，并与 CA-4 重叠良好。总的来说，这些结果表明化合物3b是一种值得进一步研究的新型微管蛋白抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116376
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 phenyl(quinolin-5-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过使用微波辐射和可溶性有机胺碱加快钯催化芳基壬酸酯的胺化

  摘要：

  使用可溶性胺碱DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）或MTBD（7-甲基）与芳基/杂芳基壬酸酯和胺进行微波辅助的钯催化的CN键形成反应-1,5,7三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯）和配体（1 - 3导致良好的在短的反应时间的芳基胺的产率优异（71-99％）（1-45分钟）） 。

  DOI：

  10.1021/jo052131u

文献信息

• Improved procedure for the reductive phenylation and cyclization of nitroarenes
  作者：Shinji Miyake、Atsushi Sasaki、Toshiharu Ohta、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98934-2

  日期：——

  The reductive phenylation of nitroarenes was improved by using iron pentacarbonyl (IPC) as a reducing reagent. The method was applied to the synthesis of ellipticine and dibenzazocine derivatives.

  通过使用五羰基铁（IPC）作为还原剂，可以改善硝基芳烃的还原苯基化作用。该方法用于玫瑰树碱和二苯甲唑啉衍生物的合成。
• Compound for organic electric element, organic electric element comprising the same and electronic device thereof
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD.

  公开号：US10249825B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  Provided are a compound capable of improving light emitting efficiency, stability, and lifespan of the element, an organic element using the same, and an electric device for the same.

  本文提供了一种能够提高发光效率、稳定性和元件寿命的化合物，一种使用该化合物的有机元件，以及一种用于该元件的电气设备。
• Organic electric element comprising compound for organic electric element and electronic device thereof
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD.

  公开号：US10573838B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The present invention provides an organic electric element in which a first electrode, a second electrode, and an organic material layer are sequentially stacked, wherein the organic material layer comprises a hole transport layer, an emission-auxiliary layer and a light emitting layer, at least one of the hole transport layer and the emission-auxiliary layer comprises the compound represented by Formula 1, and the light emitting layer comprises the compound represented by Formula 2. According to the present invention, the driving voltage of an organic electronic device can be lowered, and the luminous efficiency, color purity and life time of an organic electronic device can be improved.

  本发明提供了一种有机电子元件，其中第一电极、第二电极和有机材料层依次叠加，其中有机材料层包括空穴传输层、发射辅助层和发光层，空穴传输层和发射辅助层中至少有一层包括式 1 所代表的化合物，发光层包括式 2 所代表的化合物。根据本发明，可以降低有机电子器件的驱动电压，提高有机电子器件的发光效率、色纯度和使用寿命。
• Palladium-Catalyzed Microwave-Assisted Amination of 1-Bromonaphthalenes and 5- and 8-Bromoquinolines
  作者：Tammy Wang、David R. Magnin、Lawrence G. Hamann

  DOI：10.1021/ol034072h

  日期：2003.3.1

  1-Aminonaphthalenes and 5- and 8-aminoquinolines were rapidly prepared from the respective aryl bromides in good yields by Pd-catalyzed aryl amination under microwave conditions. Consistent improvements in yields over those obtained under standard conditions were seen with quinoline substrates. In the cases where 5-bromo-8-cyanoquinoline was used as a substrate, no desired products were obtained under standard conditions with a number of different primary and secondary amines. However, microwave conditions provided the desired products in good to excellent yields.
• MIYAKE, SHINJI;SASAKI, ATSUSHI;OHTA, TOSHIHARU;SHUDO, KOICHI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 47, 5815-5818
  作者：MIYAKE, SHINJI、SASAKI, ATSUSHI、OHTA, TOSHIHARU、SHUDO, KOICHI

  DOI：——

  日期：——