(2R)-2,3-O-isopropylidene-N-methoxy-N-methylpropanamide | 170164-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2,3-O-isopropylidene-N-methoxy-N-methylpropanamide
• 英文别名: (4R)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide；(4R)-N-Methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 170164-81-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: WRVGTVXCKULZLZ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2,3-O-isopropylidene-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R)-1-(2,2-dimethyl)-(1,3)dioxolan-4-ylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Route to Homochiral (S)-O-Methyl Mandelic Acid and Related α-Alkoxy Carboxylic Acids from Isopropylidene Glycerol

  摘要：

  An improved synthesis of the useful ketones 7 is described. These ketones are then further modified via a highly stereospecific reduction. to give homochiral alpha-alkoxy carboxylic acids which are useful chiral auxiliaries and intermediates.

  DOI：

  10.1080/00397919508011831
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (2R)-2,3-O-isopropylidene-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  制备基于机制的天冬氨酰蛋白酶抑制剂文库的通用固相合成方法。强效组织蛋白酶 D 抑制剂的鉴定

  摘要：

  已经开发了一种用于不掺入任何氨基酸的天冬氨酰蛋白酶抑制剂的便利固相合成的通用方法。合成方法旨在允许使用现成的前体在抑制剂 1a、b 的所有四个可变位点引入不同的功能。对于包括立体选择性还原和碳-碳键形成步骤的 12 步固相合成序列，以 45-64% 的总产率获得了具有代表性的分析纯抑制剂。还制备了 204 种空间分离化合物的文库，并针对组织蛋白酶 D 进行了筛选，结果鉴定了许多有效的小分子抑制剂 (Ki = 0.7-3 nM)。所描述的合成方法能够快速识别针对不同天冬氨酰蛋白酶靶标的小分子抑制剂。一般设计原则也适用于其他酶类。

  DOI：

  10.1021/ja981812m

文献信息

• A Synthesis of (S)-(-)-Umbelactone and Related α,β-Butenolides
  作者：William Goldring、John Mann、Paul Brockbank

  DOI：10.1055/s-0029-1219181

  日期：2010.3

  The development of an asymmetric route for the synthesis of α,β-butenolide building blocks, starting from commercially available D -mannitol, is described. The devised route was applied to a synthesis of the (S)-(-)-enantiomer of the antiviral natural product umbelactone, together with the construction of other synthetically useful lactone structures.

  描述了从市售 D-甘露醇开始合成 α,β-丁烯内酯构件的不对称路线的开发。将设计的路线应用于抗病毒天然产物伞形内酯的 (S)-(-)-对映异构体的合成，以及其他合成有用的内酯结构的构建。
• Synthesis of γ-lactone derivatives as a key intermediate for the spiroketal fragment in calyculin A
  作者：Mototsugu Kabeya、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00624-8

  日期：1997.7

  A simple and safe route to the D-xylone-1,4-lactone derivative 3, a key intermediate for the synthesis of the spiroketal fragment in calyculin A (1) has been explored without the use of hazardous diazomethane on a large scale.

  在没有大规模使用危险的重氮甲烷的情况下，已经探索了一种简单而安全的途径来合成D-木酮-1,4-内酯衍生物3，这是在calyculin A（1）中合成螺环酮片段的关键中间体。
• COMPOUNDS HAVING TRPV1 ANTAGONISTIC ACTIVITY AND USES THEREOF
  申请人：Kurose Noriyuki

  公开号：US20130123239A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, and methods for treating or preventing a condition such as pain, UI, an ulcer, IBD and IBS, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable derivative thereof.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的衍生物，包括含有公式I的化合物或其药学上可接受的衍生物的有效量的组合物，并且涉及治疗或预防疼痛、尿失禁、溃疡、炎症性肠病和肠易激综合征等疾病的方法，其中向需要治疗的动物中给予公式I的化合物或其药学上可接受的衍生物的有效量。
• US8921373B2
  申请人：——

  公开号：US8921373B2

  公开（公告）日：2014-12-30
• A Route to Homochiral (S)-<u>O</u>-Methyl Mandelic Acid and Related α-Alkoxy Carboxylic Acids from Isopropylidene Glycerol
  作者：Sheetal Handa、John E. Hawes、Robert J. Pryce

  DOI：10.1080/00397919508011831

  日期：1995.9

  An improved synthesis of the useful ketones 7 is described. These ketones are then further modified via a highly stereospecific reduction. to give homochiral alpha-alkoxy carboxylic acids which are useful chiral auxiliaries and intermediates.