(1,1,3-Trimethyl-butyl)-phosphoramidic acid diethyl ester | 311812-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,1,3-Trimethyl-butyl)-phosphoramidic acid diethyl ester
• 英文别名: N-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2,4-dimethylpentan-2-amine
• CAS: 311812-98-3
• 化学式: C₁₁H₂₆NO₃P
• 分子量: 251.306
• InChiKey: JKOCZEAJQHPMIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1,3-Trimethyl-butyl)-phosphoramidic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2,4-dimethylpentan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Gajda; Koziara; Napieraj, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 10, p. 1385 - 1387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-(2-bromo-2-methylpropyl)-phosphoramidate 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1,1,3-Trimethyl-butyl)-phosphoramidic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  主的合成仲烷基胺通过N-二磷酸化氮丙啶的亲核开环

  摘要：

  各种2-烷基和2，2-二甲基-N-（二乙氧基磷酰基）氮丙啶（1）和（10）与铜修饰的格氏试剂的新颖开环反应在受阻较少的碳上进行区域特异性的反应。通过与20％盐酸回流，可以将由此获得的N-仲-烷基膦酰胺酸二乙酯（2）有效地转化为仲仲烷基胺盐酸盐（3）。除了N-磷酸化的环己胺（4）以外，2，3-二取代的N-磷酸化的氮丙啶在所述条件下不反应。铜介导的2-苯基-N-（二乙氧基磷酰基）氮丙啶反应（7）与格氏试剂一起提供区域异构体（8）和（9）的混合物，但仍然优选在较少取代的碳上开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00188-9

文献信息

• Synthesis of Primary sec-alkylamines via nucleophilic ring-opening of N-phosphorylated aziridines
  作者：Tadeusz Gajda、Anna Napieraj、Krystyna Osowska-Pacewicka、Stefan Zawadzki、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00188-9

  日期：1997.3

  3-Disubstituted N-phosphorylated aziridines except N-phosphorylated cyclohexenimine (4) do not react under the described conditions. Copper-mediated reaction of 2-phenyl-N-(diethoxyphosphoryl)aziridine (7) with Grignard reagents affords a mixture of regioisomers (8) and (9) but still with the preference of ring-opening at the carbon of lesser substitution.

  各种2-烷基和2，2-二甲基-N-（二乙氧基磷酰基）氮丙啶（1）和（10）与铜修饰的格氏试剂的新颖开环反应在受阻较少的碳上进行区域特异性的反应。通过与20％盐酸回流，可以将由此获得的N-仲-烷基膦酰胺酸二乙酯（2）有效地转化为仲仲烷基胺盐酸盐（3）。除了N-磷酸化的环己胺（4）以外，2，3-二取代的N-磷酸化的氮丙啶在所述条件下不反应。铜介导的2-苯基-N-（二乙氧基磷酰基）氮丙啶反应（7）与格氏试剂一起提供区域异构体（8）和（9）的混合物，但仍然优选在较少取代的碳上开环。
• Gajda; Koziara; Napieraj, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 10, p. 1385 - 1387
  作者：Gajda、Koziara、Napieraj、Sikora、Zwierzak

  DOI：——

  日期：——