2-(6-甲氧基-3-吡啶)丙二酸二乙酯 | 902130-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(6-甲氧基-3-吡啶)丙二酸二乙酯
• 英文名称: 2-(6-methoxy-pyridin-3-yl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-(6-Methoxy-3-pyridyl)malonate；diethyl 2-(6-methoxypyridin-3-yl)propanedioate
• CAS: 902130-84-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: JMPQDPMNTQENAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-3-吡啶)丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-(6-甲氧基吡啶-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Pyridinyl- and 3-Pyrimidinylcoumarins

  摘要：

  通过各种 2′-羟基苯乙酮与吡啶基或嘧啶基乙酸的单锅串联缩合-环化反应，描述了一种温和高效的 3-吡啶基和 3-嘧啶基香豆素合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942461
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 、 丙二酸二乙酯 在 苯并恶唑 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2-(6-甲氧基-3-吡啶)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  以 1,3-苯并恶唑为配体，碘化铜 (I) 催化丙二酸二乙酯与 (杂) 芳基溴化物的 (杂) 芳基化

  摘要：

  提出了在碘化铜 (I) 和 1,3-苯并恶唑存在下芳基溴化物与丙二酸二乙酯的有效 Ullmann 型偶联。该方法具有广泛的底物范围（杂环和苯基溴化物）和良好的官能团耐受性（OMe、Me、Ac、CN、NO2、F 和 Cl）。此外，达到完全转化所需的时间更少（3-9 小时）。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591210

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES
  申请人：TEMPERO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013019682A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORy.

  本发明涉及新型视黄醛酸相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用。
• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• [EN] ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2016123275A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, R1, R2 and R3 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中X、R1、R2和R3的定义如本文所述。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和障碍的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Oxidative Coupling of Aryl Boron Reagents with sp³-Carbon Nucleophiles: The Enolate Chan-Evans-Lam Reaction
  作者：Patrick J. Moon、Heather M. Halperin、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1002/anie.201510558

  日期：2016.1.26

  Reported is a versatile new oxidative method for the arylation of activated methylene species. Under mild reaction conditions (RT to 40 °C), Cu(OTf)2 mediates the selective coupling of functionalized aryl boron species with a variety of stabilized sp3‐nucleophiles. Tertiary malonates and amido esters can be employed as substrates to generate quaternary centers. Complementing either traditional cross‐coupling

  报道了一种用于活化的亚甲基物质的芳基化的通用的新氧化方法。在温和的反应条件下（室温至40°C），Cu（OTf）2介导功能化的芳基硼物种与各种稳定的sp 3-亲核试剂的选择性偶联。丙二酸叔丁酯和酰胺基酯可用作底物以生成四元中心。作为传统交叉偶联或S N Ar方案的补充，在卤素亲电试剂（包括芳基溴化物和碘化物）存在下，该转化过程具有化学选择性。带有酰胺基，磺酰基基和膦酰基基团的底物不适合在温和的Hurtley型条件下偶联，是合适的反应伙伴。
• New Efficient Ligand-Free, Copper Nanoparticle Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Halides with Diethyl Malonate to Produce α-Arylation of Malonates
  作者：Asoke Chattopadhyay、Gita Pai

  DOI：10.1055/s-0033-1338437

  日期：——

  under not very extreme conditions. Recently synthesized copper nanoparticles (Cu NP) were used to catalyze coupling of aryl halides with diethyl malonates to produce α-aryl malonates. Synthetic conditions, including solvents, relative amounts of reactants, catalyst, and temperature, etc. have been varied to obtain optimum conditions for such reactions using Cu NP. Unlike well-known cases, the present protocol

  摘要 最近合成的铜纳米颗粒（Cu NP）用于催化芳基卤化物与丙二酸二乙酯的偶联反应，从而生成α-芳基丙二酸酯。已经改变了合成条件，包括溶剂，反应物的相对量，催化剂和温度等，以获得使用Cu NP进行此类反应的最佳条件。与众所周知的情况不同，此处开发的具有铜纳米颗粒的本方案可在不太极端的条件下合成多种产物。 最近合成的铜纳米颗粒（Cu NP）用于催化芳基卤化物与丙二酸二乙酯的偶联反应，从而生成α-芳基丙二酸酯。已经改变了合成条件，包括溶剂，反应物的相对量，催化剂和温度等，以获得使用Cu NP进行此类反应的最佳条件。与众所周知的情况不同，此处开发的具有铜纳米颗粒的本方案可在不太极端的条件下合成多种产物。