4-(3-Pyridyloxy)-3-methylsulfonylbenzoylguanidine | 157069-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-Pyridyloxy)-3-methylsulfonylbenzoylguanidine
• 英文别名: N-carbamimidoyl-3-methylsulfonyl-4-pyridin-3-yloxybenzamide
• CAS: 157069-33-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₄S
• 分子量: 334.356
• InChiKey: YLQQXDGYYBJFKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 potassium carbonate 、 4-氯-3-(甲基磺酰基)苯甲酸甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(3-Pyridyloxy)-3-methylsulfonylbenzoylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzoylguanidines, process and their preparation, their use

  摘要：

  描述了具有以下结构的苯甲酰胍嘧啶类化合物I：其中R(1)=氢、卤素、--NO.sub.2、--C.tbd.N、--CF.sub.3、R(4)--SO.sub.m或R(5)R(6)N--SO.sub.2 --，R(4)和R(5)为烷基或烯基或CF.sub.3，R(5)还表示H，R(2)=杂环芳基或--SR(10)、--OR(10)、--NR(10)R(11)、--CR(10)R(11)R(12)；其中R(10)为--C.sub.a H.sub.2a-杂环芳基，R(11)和R(12)如R(10)所定义，也可以是氢或烷基，R(3)如R(1)所定义或为烷基，--X--R(13)或X为氧、硫、NR(14)，其中R(13)为H或(环)烷基。它们是通过将式II的化合物与胍嘧啶反应制得的。这些化合物非常适用于作为抗心律失常药物，具有心脏保护成分，用于预防和治疗梗死以及治疗心绞痛，它们还可以预防性地抑制或大大减少缺血诱导损伤的病理生理过程，特别是在诱发缺血性心律失常的过程中。

  公开号：

  US05665739A1

文献信息

• Heterocyclyloxy-benzoylguanidin-Derivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Inhibitoren des zellulären Na+/H+-Antiporters
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0694537A1

  公开（公告）日：1996-01-31

  Heterocyclyloxy-benzoylguanidine der Formel I worin R¹ und R²jeweils unabhängig voneinander H, F, Cl, Br, I, A, CN, NO₂, CF₃, C₂F₅, CH₂CF₃, -SOn-R₅, -SO₂NR³R⁴, Ph, OPh, Het oder -X-R³, R³H, A, Cycloalkyl mit 5 bis 7 C-Atomen, Cycloalkylmethyl mit 6 bis 8 C-Atomen, CF₃, CH₂CF₃, Ph oder -CH₂-Ph, R⁴H oder A oder aber R³ und R⁴zusammen auch Alkylen mit 4 bis 5 C-Atomen, wobei eine CH₂-Gruppe auch durch O, S, NH, N-A oder N-CH₂-Ph ersetzt sein kann, R⁵A oder Ph, AAlkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, XO, S oder NR⁴, Phunsubstituiertes oder ein-, zwei- oder dreifach durch A, OA, NR³R⁴, F, Cl, Br, I oder CF₃ substituiertes Phenyl, Heteinen gesättigten oder ungesättigten fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 bis 4 N-, O, und/oder S-Atomen, der unsubstituiert oder ein- bis zweifach durch F, Cl, Br, CF₃, A, OH, OA, NR³R⁴, NO₂, CN und/oder Carbonylsauerstoff substituiert sein kann, und n1 oder 2 bedeuten sowie deren physiologisch unbedenkliche Salze, zeigen antiarrhythmische Eigenschaften und wirken als Inhibitoren des zellulären Na+/H+-Antiporters.

  式 I 的异环氧基苯甲酰胍 其中 R¹ 和 R² 各自独立地为 H、F、Cl、Br、I、A、CN、NO₂、CF₃、C₂F₅、CH₂CF₃、-SOn-R₅、-SO₂NR³R⁴、Ph、OPh、Het 或 -X-R³、 R³H、A、5-7 个 C 原子的环烷基、6-8 个 C 原子的环烷基甲基、CF₃、CH₂CF₃、Ph 或 -CH₂-Ph、 R⁴H 或 A，否则 R³ 和 R⁴ 合在一起也是具有 4 至 5 个 C 原子的亚烷基，其中 CH₂ 基团也可以被 O、S、NH、N-A 或 N-CH₂-Ph 取代、 R⁵A 或 Ph、 具有 1 至 6 个 C 原子的 AA 烷基、 XO、S 或 NR⁴、 被 A、OA、NR³R⁴、F、Cl、Br、I 或 CF₃ 取代一次、两次或三次的苯基、 具有 1 至 4 个 N、O 和/或 S 原子的饱和或不饱和的五元或六元杂环基，可 以是未取代的，也可以是被 F、Cl、Br、CF₃、A、OH、OA、NR³R⁴、NO₂、CN 和/或羰基氧单取代或二取代的、 和 n1 或 2 及其对人体无害的盐类具有抗心律失常的特性，并可作为细胞 Na+/H+ 反转运体的抑制剂。
• Substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0602523B1

  公开（公告）日：1996-12-11
• US5665739A
  申请人：——

  公开号：US5665739A

  公开（公告）日：1997-09-09
• US6022883A
  申请人：——

  公开号：US6022883A

  公开（公告）日：2000-02-08
• Substituted benzoylguanidines, process and their preparation, their use
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05665739A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  Benzoylguanidines of the formula I are described ##STR1## in which R(1)=hydrogen, Hal, --NO.sub.2, --C.tbd.N, --CF.sub.3, R(4)--SO.sub.m or R(5)R(6)N--SO.sub.2 --, R(4) and R(5) are alk(en)yl or CF.sub.3, R(5) also having the meaning of H, R(2)=is heteroaryl or --SR(10), --OR(10), --NR(10)R(11), --CR(10)R(11)R(12); where R(10) is --C.sub.a H.sub.2a -heteroaryl, and R(11) and R(12) are as defined for R(10) and also hydrogen or alkyl, R(3) is as defined for R(1) or is alkyl, --X--R(13) where X is oxygen, S, NR(14), where R(13) is H or (cyclo)alkyl. They are obtained from a compound of the formula II ##STR2## by reacting it with guanidine. The compounds are outstandingly suitable as antiarrhythmic pharmaceuticals with a cardioprotective component for the prophylaxis and treatment of infarctions and for the treatment of angine pectoris, and they also preventively inhibit, or greatly reduce, the pathophysiological processes in the formation of ischemia-induced damage, in particular in the triggering of ischemia-induced cardiac arrhythmias.

  描述了具有以下结构的苯甲酰胍嘧啶类化合物I：其中R(1)=氢、卤素、--NO.sub.2、--C.tbd.N、--CF.sub.3、R(4)--SO.sub.m或R(5)R(6)N--SO.sub.2 --，R(4)和R(5)为烷基或烯基或CF.sub.3，R(5)还表示H，R(2)=杂环芳基或--SR(10)、--OR(10)、--NR(10)R(11)、--CR(10)R(11)R(12)；其中R(10)为--C.sub.a H.sub.2a-杂环芳基，R(11)和R(12)如R(10)所定义，也可以是氢或烷基，R(3)如R(1)所定义或为烷基，--X--R(13)或X为氧、硫、NR(14)，其中R(13)为H或(环)烷基。它们是通过将式II的化合物与胍嘧啶反应制得的。这些化合物非常适用于作为抗心律失常药物，具有心脏保护成分，用于预防和治疗梗死以及治疗心绞痛，它们还可以预防性地抑制或大大减少缺血诱导损伤的病理生理过程，特别是在诱发缺血性心律失常的过程中。