4,5-dipropylimidazo[1,2-a]quinoline | 1260159-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dipropylimidazo[1,2-a]quinoline
• 英文别名: 4,5-Dipropylimidazo[1,2-a]quinoline
• CAS: 1260159-61-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: RYSVBYCGXLMMER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 2-咪唑-1-吡啶 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4,5-dipropylimidazo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  反应途径从C-C转换到C-N环扩环的切换

  摘要：

  这项工作表明，铜（II）试剂的阴离子与反应溶剂的简单变化会显着改变Cp * Rh III催化的CH-H活化-环化反应的过程，从而导致完全可切换的化学选择性产物。就其配位能力和碱性而言，阴离子的性质以及溶剂的极性已被发现是观察到的发散的关键因素。

  DOI：

  10.1002/chem.201703687

文献信息

• Domino N−H/C−H Bond Activation: Copper-Catalyzed Synthesis of Nitrogen-Bridgehead Heterocycles Using Azoles and 1,4-Dihalo-1,3-dienes
  作者：Qian Liao、Liyun Zhang、Shutao Li、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/ol1026365

  日期：2011.1.21

  Copper-catalyzed tandem coupling of 1,4-dihalo-1,3-dienes with azoles via an N-H bond and its adjacent C-H bond activation has been described. The reaction exhibits good regioselectivity when unsymmetrical 1,4-dihalo-1,3-diene is employed. This method provided a novel route to the synthesis of nitrogen-bridgehead azolopyridine derivatives.
• Switching of Reaction Pathway from C−C Rollover to C−N Ring-Extension Annulation
  作者：Ranjeesh Thenarukandiyil、Champak Dutta、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1002/chem.201703687

  日期：2017.11.2

  This work discloses that a simple change in the anion of a copper(II) reagent along with the reaction solvent can dramatically alter the course of a Cp*RhIII‐catalyzed C−H activation–annulation reaction leading to completely switchable chemoselective products. The nature of the anion in terms of its coordinating ability and basicity, and also the polarity of the solvent have been found to be the crucial

  这项工作表明，铜（II）试剂的阴离子与反应溶剂的简单变化会显着改变Cp * Rh III催化的CH-H活化-环化反应的过程，从而导致完全可切换的化学选择性产物。就其配位能力和碱性而言，阴离子的性质以及溶剂的极性已被发现是观察到的发散的关键因素。