(S)-3,5-dimethylhexenone | 128441-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3,5-dimethylhexenone
• 英文别名: (5S)-3,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 128441-46-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: NOQKKFBBAODEHN-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.5±0.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,5-dimethylhexenone 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,5R)-2,3-epoxy-3,5-dimethyl-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制性二苯乙酮类化合物的合成研究：立体控制合成方法用于关键的母亲螺环。

  摘要：

  （2S，4R，6R，8S，10S，1'R，1''R）-2（乙酰羟甲基）-4,10-二甲基-8（异丙烯基羟甲基）-1,7-二氧杂螺环的立体控制合成[5,5 ]十一烷（4a）及其C1'-顶基（4b）是来自海鞘Didemnum sp。的HIV-1蛋白酶抑制性二苯甲酮的关键母亲螺环，已通过天然（R）-（+ ）-pulegone，涉及通过分子内手性诱导诱导四个手性碳中心（C-2，C-6，C-8和C-1'）的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007016e
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3,5-二甲基环己酮 在 palladium diacetate 、 lithium amide 作用下， 反应 0.33h， 生成 (S)-3,5-dimethylhexenone
  参考文献：
  名称：

  Kim, Hee-doo; Shirai, Ryuichi; Kawasaki, Hisashi, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 307 - 310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Scalable Synthesis of (<i>R</i>,<i>R</i>)-2,6-Dimethyldihydro-2<i>H</i>-pyran-4(3<i>H</i>)-one
  作者：Ian S. Young、Matthew W. Haley、Annie Tam、Steven A. Tymonko、Zhongmin Xu、Ronald L. Hanson、Animesh Goswami

  DOI：10.1021/op500135x

  日期：2015.10.16

  Kulinkovich cyclopropanation of silyl protected (R)-ethyl 3-hydroxybutanoate, and subsequent oxidative fragmentation of the cyclopropanol. The resulting vinyl ketone intermediate was then subjected to oxidative Heck cyclization to form the enone substrate required for conjugate addition. A diastereoselective copper-catalyzed Grignard addition procedure was implemented to install the requisite methyl

  报道了（R，R）-2,6-二甲基二氢-2 H-吡喃-4（3 H）-one的可扩展合成。该策略的关键是Ti（O i Pr）4催化的甲硅烷基保护的Kulinkovich环丙烷化（R）-3-羟基丁酸乙酯，随后环丙醇的氧化裂解。然后将所得的乙烯基酮中间体进行氧化Heck环化反应以形成共轭物添加所需的烯酮底物。实施了非对映选择性铜催化的格氏试剂加成步骤，以安装必需的甲基，其中包括1,3-双（二苯基膦基）丙烷和三甲基甲硅烷基氯，大大提高了该方法的耐用性。
• Synthetic studies of the HIV-1 protease inhibitive didemnaketals: precise and stereocontrolled synthesis of the key mother spiroketal
  作者：Xue Zhi Zhao、Lei Peng、Meng Tang、Yong Qiang Tu、Shuan Hu Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.167

  日期：2005.10

  The precise and stereocontrolled synthesis of the C9–C23 portion, the key mother spiroketal of the HIV-1 protease inhibitive didemnaketals from the ascidian Didemnum sp., has been carried out through multisteps starting from (R)-pulegone as the chiral template. This approach involved the distereoselective construction of eight chiral centers by intramolecular chiral inducement and the coupling of two

  C 9 – C 23部分的精确和立体控制的合成是由海鞘Didemnum sp。产生的HIV-1蛋白酶抑制性双锁酮的关键母亲螺环，已通过多个步骤进行了从（R）-pulegone作为手性模板的步骤。该方法涉及通过分子内手性诱导的8个手性中心的立体选择性构建和通过Julia反应的两个片段的偶联。
• Primary-Amine-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Aldolizations
  作者：Jian Zhou、Vijay Wakchaure、Philip Kraft、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200802497

  日期：2008.9.22
• KIM, NEE-DOO;SHIRAI, RYUICHI;KAWASAKI, HISASHI;NAKAJIMA, NAKOTO;KOGA, KEN+, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 307-310
  作者：KIM, NEE-DOO、SHIRAI, RYUICHI、KAWASAKI, HISASHI、NAKAJIMA, NAKOTO、KOGA, KEN+

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies of the HIV-1 Protease Inhibitive Didemnaketals:  Stereocontrolled Synthetic Approach to the Key Mother Spiroketals
  作者：Yan Xing Jia、Bin Wu、Xin Li、Shi Kuo Ren、Yong Qiang Tu、Albert S. C. Chan、William Kitching

  DOI：10.1021/ol007016e

  日期：2001.3.1

  6R,8S,10S,1'R,1' 'R)-2(acetylhydroxymethyl)-4,10-dimethyl-8(isopropenylhydroxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5,5]undecane (4a) and its C1' '-epimer (4b), the key mother spiroketals of the HIV-1 protease inhibitive didemnaketals from the ascidian Didemnum sp., has been carried out through multisteps from the natural (R)-(+)-pulegone, which involved the diastereoselective construction of four chiral carbon centers(C-2

  （2S，4R，6R，8S，10S，1'R，1''R）-2（乙酰羟甲基）-4,10-二甲基-8（异丙烯基羟甲基）-1,7-二氧杂螺环的立体控制合成[5,5 ]十一烷（4a）及其C1'-顶基（4b）是来自海鞘Didemnum sp。的HIV-1蛋白酶抑制性二苯甲酮的关键母亲螺环，已通过天然（R）-（+ ）-pulegone，涉及通过分子内手性诱导诱导四个手性碳中心（C-2，C-6，C-8和C-1'）的非对映选择性。