1-methoxyhepta-1,2-diene | 20525-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxyhepta-1,2-diene
• 英文别名: 1-methoxy-hepta-1,2-diene；Heptadien-(1.2)-yl-methylaether
• CAS: 20525-33-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: XTELQTVRQCGWSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 1-methoxyhepta-1,2-diene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2-methoxy-1-phenylocta-2,3-dien-1-yl)-p-toluenesulfonamide 、 N-(2-methoxy-1-phenylocta-2,3-dien-1-yl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在胺上添加金属化的3-烷基取代的烷氧基丙二烯：制备四取代的2,5-二氢吡咯，Pyrrolidin-3-one和吡咯

  摘要：

  金属化的轴向手性烷氧基丙烯可以由烷氧基丙烯或炔丙基醚产生。它们对亚胺的非对映选择性低，并且所得的烯丙胺在碱或硝酸银催化下环化，生成顺式和反式取代的2,5-二氢吡咯衍生物。这些环化部分立体定向地进行。还研究了随后的反应，例如水解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800598
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-heptyne 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到1-methoxyhepta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  3-烷基取代的1-烷氧基丙二烯的制备-合成和机理方面

  摘要：

  专用于曼弗雷德·布劳恩教授在他的70之际个生日 抽象的 研究了3-烷基取代的1-烷氧基丙二烯的两种途径。甲氧基烯丙基在C-3处的去质子化和烷基化需要在C-1处进行预先的甲硅烷基化，并提供预期产物和1-烷基取代的甲基炔丙基醚的混合物作为次要组分。这些混合物的甲硅烷基化以适中的总收率提供了所需的3-烷基取代的1-甲氧基丙二烯与1-烷基取代的异构体。遵循第二条路线，可以避免这种三步法的缺点。与Brandsma类似，甲基炔丙基醚的C-3烷基化和随后在碱性条件下的异构化以良好的产率提供了两个所需的3-烷基取代的甲氧基烯丙基。该方法也适用于带有双丙酮果糖衍生助剂的炔丙基醚。在异构化过程中形成两个非对映异构的3-烷基取代的1-烷氧基丙二烯，该比例强烈取决于反应条件。在氘化实验的基础上讨论了这些观察结果的机械方面，还涉及了周围的炔丙基-烯丙基碳负离子的构型稳定性。 研究了3-烷基取代的1-烷氧基丙二烯的两

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609688

文献信息

• An efficient method for the conversion of 2-alkynyl ethers into allenic ethers and some α-substituted derivatives
  作者：H.D. Verkruijsse、W. Verboom、P.E. Van Rijn、L. Brandsma

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86854-0

  日期：1982.1