methyl 4-(ethyl(phenyl)amino)butanoate | 151405-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 4-(ethyl(phenyl)amino)butanoate
• 英文别名: methyl 4-(N-ethylanilino)butanoate
• CAS: 151405-54-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: WFVOFOQOIUNKQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(ethyl(phenyl)amino)butanoate 在 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl 4-[4-(2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)-N-ethylanilino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Selective labeling and monitoring pH changes of lysosomes in living cells with fluorogenic pH sensors

  摘要：

  New BODIPY-based pH probes have been designed with excitation and emission wavelengths suitable for fluorescence microscopy and flow cytometry. These pH probes are cell-permeable, selectively label lysosomes, and can be used for noninvasive monitoring of lysosomal pH changes during physiological and pathological processes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.137
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸甲酯 、 N-乙基苯胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4-(ethyl(phenyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  用于检测细胞器极性的多细胞器靶向 1,8-萘啶衍生物

  摘要：

  利用1,8-萘啶与4-( N , N-二乙氨基)苯甲醛( 2a )、4-( N , N-二苯氨基)苯甲醛( 2b )、4-(哌嗪-1-基)苯甲醛( 2c )和4-(乙基(4-甲酰基苯基)氨基)-N- ( 2-((4-甲基苯基)磺酰胺基)乙基)分别为丁酰胺（2d）。染料1a-1d的最大吸收带在375-447 nm处观察到，而它们的最大发射峰位于495-605 nm处。光学特性表明，随着系统极性 (Δ f ) 的增加，染料1a–1d的荧光发射向更长的波长移动。同时，随着混合1,4-二恶烷/H 2 O体系极性的增加，染料1a-1d的荧光强度逐渐降低。此外，随着 1,4-二恶烷/H 2 O 混合物极性的下降， 1a-1d的荧光强度增强了 12-239 倍。与非极性溶剂相比， 1a-1d在极性溶剂中具有较大的斯托克斯位移（高达 229 nm）。共定位成像实验表明，染料1a–1d (3–10 μM) 分别位于活

  DOI：

  10.1039/d3tb00601h

文献信息

• 一种新型[1,8]-萘啶衍生物及其制备方法与在细胞器荧光成像和细胞器极性检测方面的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN116283966A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明公开了一种新型[1,8]‑萘啶衍生物及其制备方法与在细胞器荧光成像和细胞器极性检测方面的应用，所述[1,8]‑萘啶衍生物以[1,8]‑萘啶为吸电子部分，通过碳碳双键分别与供电子助色团连接，形成具有典型D‑π‑A结构的中性分子。本发明制备的新型[1,8]‑萘啶衍生物延长了[1,8]‑萘啶的共轭程度使其达到绿色通道，并通过改变助色团的种类使其具备不同细胞器的靶向能力，可作为线粒体、脂滴、溶酶体以及内质网的绿色标记物，且在光学测试中有明显的极性响应，可用于不同细胞器极性检测。此外，这类[1,8]‑萘啶衍生物合成方法简单、原料价廉易得且细胞毒性小，为不同细胞器绿色荧光标记物提供成本更加低的选择，同时能够监测细胞水平中的极性变化，具有重大的科学意义和商业价值。