(4-methoxyphenyl)(5-methylfuran-2-yl)methanol | 356552-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(5-methylfuran-2-yl)methanol
• 英文别名: 4-Methoxyphenyl-(5-methyl-2-furyl)methanol；(4-methoxyphenyl)-(5-methylfuran-2-yl)methanol
• CAS: 356552-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: JSPASXNRZBPUGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(5-methylfuran-2-yl)methanol 在 叔丁基过氧化氢 、 2-iodoxybenzoic acid 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 三苯基膦 、 cobalt acetylacetonate 、 乙酰丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (-)-(4R,5S)-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  钴催化的呋喃氧化/脱芳烃

  摘要：

  使用乙酰丙酮钴（II）与三重态氧和三乙基硅烷对芳香族化合物进行脱芳香化处理，可将呋喃，苯并呋喃，吡咯和噻吩转化为多种产品，包括内酯，过氧化甲硅烷基和酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01183
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 4-溴苯甲醚 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(4-methoxyphenyl)(5-methylfuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钴催化的呋喃氧化/脱芳烃

  摘要：

  使用乙酰丙酮钴（II）与三重态氧和三乙基硅烷对芳香族化合物进行脱芳香化处理，可将呋喃，苯并呋喃，吡咯和噻吩转化为多种产品，包括内酯，过氧化甲硅烷基和酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01183

文献信息

• Copper-Catalyzed Ring Opening of Furans as a Concise Route to Polysubstituted Furans under Mild Conditions
  作者：Biaolin Yin、Huiyue Yu、Zhengrong Li、Weiqiang Zhong、Wenxiang Gu

  DOI：10.1055/s-0032-1317683

  日期：——

  polysubstituted furans were synthesized from furan derivatives involving copper-catalyzed ring opening of the furan ring. This synthetic method possesses the advantages of readily available starting materials, mild reaction conditions, and short steps. A range of polysubstituted furans were synthesized from furan derivatives involving copper-catalyzed ring opening of the furan ring. This synthetic

  摘要 从涉及呋喃环的铜催化的开环的呋喃衍生物合成了一系列多取代的呋喃。该合成方法具有容易获得的原料，温和的反应条件和步骤短的优点。 从涉及呋喃环的铜催化的开环的呋喃衍生物合成了一系列多取代的呋喃。该合成方法具有容易获得的原料，温和的反应条件和步骤短的优点。
• An entry to polysubstituted furans via the oxidative ring opening of furan ring employing NBS as an oxidant
  作者：Huiyue Yu、Weiqiang Zhong、Tingyu He、Wenxiang Gu、Biaolin Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.085

  日期：2013.3

  A class of polysubstituted functionalized furans was synthesized efficiently starting from readily available furans involving the oxidative ring opening of the furan rings using NBS as an oxidant. The reaction proceeded through a sequence of oxidative dearomatization of the furan ring/spirocyclization/aromatization.

  从容易获得的呋喃开始，使用NBS作为氧化剂，从涉及呋喃环氧化环开环的呋喃开始，有效地合成了一类多取代的官能化呋喃。反应通过呋喃环的氧化脱芳香化/螺环化/芳香化的顺序进行。
• Gold Catalysis: Non-Spirocyclic Intermediates in the Conversion of Furanynes by the Formal Insertion of an Alkyne into an Aryl-Alkyl CC Single Bond
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tobias Häffner、Weibo Yang、Sreekumar Pankajakshan、Sascha Schäfer、Lara Schultes、Frank Rominger、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.201200306

  日期：2012.8.20

  It takes al‐kynes: The formation of furyl‐substituted heterocycles from furanynes with donor groups on the furan–alkyne tether and mechanistic control experiments indicate the involvement of open‐chained carbenium ions in the overall insertion of an alkyne into a CC bond, rather than the usual spirocyclic intermediates (see scheme).

  需要炔烃：由呋喃酮与呋喃-炔系链上的供体基团形成的呋喃酮取代的杂环和机理控制实验表明，开链碳正离子参与了炔烃整体插入CC键中，而不是通常的螺环中间体（请参阅方案）。
• An easy access to unsymmetric trisubstituted methane derivatives (TRSMs)
  作者：Sajal Kumar Das、Shagufta、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.001

  日期：2005.4

  A new series of unsymmetric trisubstituted methane derivatives (TRSMs) has been synthesized through Friedel Crafts alkylation of aromatic nucleophiles using acid-sensitive heleroaryl carbinols. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cobalt-Catalyzed Oxygenation/Dearomatization of Furans
  作者：Jonathan P. Oswald、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01183

  日期：2018.8.17

  The dearomatization of aromatic compounds using cobalt(II) acetylacetonate with triplet oxygen and triethylsilane converts furans, benzofurans, pyrroles, and thiophenes to a variety of products, including lactones, silyl peroxides, and ketones.

  使用乙酰丙酮钴（II）与三重态氧和三乙基硅烷对芳香族化合物进行脱芳香化处理，可将呋喃，苯并呋喃，吡咯和噻吩转化为多种产品，包括内酯，过氧化甲硅烷基和酮。