(E)-4-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)phenylboronic acid | 929111-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)phenylboronic acid
• 英文别名: [4-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 929111-20-6
• 化学式: C₁₃H₁₇BO₄
• 分子量: 248.087
• InChiKey: UNDVBYISUNEESY-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)phenylboronic acid 在 potassium phosphate 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 cis-dichlorobis(benzonitrile)palladium(II) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-tert-butyl 3-(4-(3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-[4-(2-Oxo-3-aryl-chromen-4-yl)oxyphenyl] 丙烯酸作为口服选择性雌激素受体下调剂的研究

  摘要：

  据报道，一种新型雌激素受体下调剂7-羟基香豆素 ( 5 , SS5020) 对化学诱导的乳腺肿瘤具有抗肿瘤作用。在这里，我们报告了我们自己对 7-羟基香豆素作为潜在选择性雌激素受体下调剂的研究，这使我们发现了有效的下调拮抗剂，例如33。随后对 7-羟基的优化和去除导致香豆素59与 SS5020 相比具有更高的效力和改善的大鼠生物利用度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00066
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (E)-4-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-[4-(2-Oxo-3-aryl-chromen-4-yl)oxyphenyl] 丙烯酸作为口服选择性雌激素受体下调剂的研究

  摘要：

  据报道，一种新型雌激素受体下调剂7-羟基香豆素 ( 5 , SS5020) 对化学诱导的乳腺肿瘤具有抗肿瘤作用。在这里，我们报告了我们自己对 7-羟基香豆素作为潜在选择性雌激素受体下调剂的研究，这使我们发现了有效的下调拮抗剂，例如33。随后对 7-羟基的优化和去除导致香豆素59与 SS5020 相比具有更高的效力和改善的大鼠生物利用度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00066

文献信息

• Multistep Phase-Switch Synthesis by Using Liquid-Liquid Partitioning of Boronic Acids: Productive Tags with an Expanded Repertoire of Compatible Reactions
  作者：Sam Mothana、Jean-Marie Grassot、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.200906710

  日期：2010.4.6

  Tagging along: A system for phase‐switch synthesis has been developed. The boronic acid functionality is used as a phase tag that complexes to sorbitol and facilitates compound transfer from an organic solvent to water at high pH. The phase tag can then be used in a productive reaction step to generate targeted products, thereby eliminating purification by silica gel chromatography.

  标记：已开发出一种用于相位开关合成的系统。硼酸官能度用作与山梨糖醇络合的相标签，并有助于化合物在高pH下从有机溶剂转移到水中。然后可以将相标签用于生产性反应步骤中以生成目标产物，从而消除了通过硅胶色谱纯化的过程。
• Investigation of (<i>E</i>)-3-[4-(2-Oxo-3-aryl-chromen-4-yl)oxyphenyl]acrylic Acids as Oral Selective Estrogen Receptor Down-Regulators
  作者：Sébastien L. Degorce、Andrew Bailey、Rowena Callis、Chris De Savi、Richard Ducray、Gillian Lamont、Philip MacFaul、Mickael Maudet、Scott Martin、Rémy Morgentin、Richard A. Norman、Aurélien Peru、Jennifer H. Pink、Patrick A. Plé、Bryan Roberts、James S. Scott

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00066

  日期：2015.4.23

  A novel estrogen receptor down-regulator, 7-hydroxycoumarin (5, SS5020), has been reported with antitumor effects against chemically induced mammary tumors. Here, we report on our own investigation of 7-hydroxycoumarins as potential selective estrogen receptor down-regulators, which led us to the discovery of potent down-regulating antagonists, such as 33. Subsequent optimization and removal of the

  据报道，一种新型雌激素受体下调剂7-羟基香豆素 ( 5 , SS5020) 对化学诱导的乳腺肿瘤具有抗肿瘤作用。在这里，我们报告了我们自己对 7-羟基香豆素作为潜在选择性雌激素受体下调剂的研究，这使我们发现了有效的下调拮抗剂，例如33。随后对 7-羟基的优化和去除导致香豆素59与 SS5020 相比具有更高的效力和改善的大鼠生物利用度。