ethyl 2-tert-butyl-1H-imidazole-4-carboxylate | 775349-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-tert-butyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-tert-butyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 775349-93-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: YBERGEOKLWCROJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  349.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-tert-butyl-1H-imidazole-4-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2-tert-Butyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  环取代的咪唑类作为一类新的抗结核药。

  摘要：

  我们描述了环取代的1H-咪唑-4-羧酸衍生物（1-6）和3-（2-烷基-1H-咪唑-4-基）-丙酸衍生物（ 7-13）对抗药物敏感和耐药的结核分枝杆菌H37Rv菌株。最有效的类似物2f（R = R（1）= cC（5）H（9））和2h（R = R（1）= cC（6）H（11））产生了> 90％的抑制作用药物敏感性筛选中的浓度<6.25微克/毫升。在进一步针对抗药性菌株进行评估后，类似物2f和2h的MIC值均为25.0 microg / ml。在其中一些类似物中显着的抗结核活性的观察描述了发现新型的环取代的1H-咪唑-4-羧酸乙酯作为一类新型的抗结核剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.05.005
• 作为产物：
  描述：

  咪唑-4-甲酸乙酯 、 三甲基乙酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以6%的产率得到ethyl 2-tert-butyl-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOFURANS AS IRAK4 MODULATORS
  [FR] BENZOFURANES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS D'IRAK4

  摘要：

  化合物的结构式（0），以及其立体异构体和药学上可接受的盐，以及作为白细胞介素-1受体相关激酶（IRAK4）抑制剂的使用方法在此处描述。

  公开号：

  WO2018234343A1

文献信息

• IRAK4 modulators
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10899774B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  Compounds of Formula 0, and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as methods of use as Interleukin-1 Receptor Associated Kinase (IRAK4) inhibitors are described herein.

  本文描述了式 0 的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐，以及作为白介素-1 受体相关激酶（IRAK4）抑制剂的使用方法。
• BENZOFURANS AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3642199A1

  公开（公告）日：2020-04-29
• IRAK4 MODULATORS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20200115388A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Compounds of Formula 0, and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as methods of use as Interleukin-1 Receptor Associated Kinase (IRAK4) inhibitors are described herein.
• [EN] BENZOFURANS AS IRAK4 MODULATORS<br/>[FR] BENZOFURANES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS D'IRAK4
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018234343A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Compounds of Formula (0), and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as methods of use as Interleukin-1 Receptor Associated Kinase (IRAK4) inhibitors are described herein.

  化合物的结构式（0），以及其立体异构体和药学上可接受的盐，以及作为白细胞介素-1受体相关激酶（IRAK4）抑制剂的使用方法在此处描述。
• Ring-substituted imidazoles as a new class of anti-tuberculosis agents
  作者：Preeti Gupta、Shahul Hameed、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.05.005

  日期：2004.9

  tuberculosis activities of ring-substituted-1H-imidazole-4-carboxylic acid derivatives (1-6), and 3-(2-alkyl-1H-imidazol-4-yl)-propionic acid derivatives (7-13) against drug-sensitive and drug-resistant M. tuberculosis H37Rv strains. The most effective analogues, 2f (R=R(1)=c-C(5)H(9)), and 2h (R=R(1)=c-C(6)H(11)) have produced >90% inhibition at a concentration of <6.25 microg/ml in the drug-sensitive

  我们描述了环取代的1H-咪唑-4-羧酸衍生物（1-6）和3-（2-烷基-1H-咪唑-4-基）-丙酸衍生物（ 7-13）对抗药物敏感和耐药的结核分枝杆菌H37Rv菌株。最有效的类似物2f（R = R（1）= cC（5）H（9））和2h（R = R（1）= cC（6）H（11））产生了> 90％的抑制作用药物敏感性筛选中的浓度<6.25微克/毫升。在进一步针对抗药性菌株进行评估后，类似物2f和2h的MIC值均为25.0 microg / ml。在其中一些类似物中显着的抗结核活性的观察描述了发现新型的环取代的1H-咪唑-4-羧酸乙酯作为一类新型的抗结核剂。