3,4-dihydro-2H-phenanthridine-1,7,10-trione | 918437-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-phenanthridine-1,7,10-trione
• 英文别名: 3,4-Dihydrophenanthridine-1,7,10(2H)-trione
• CAS: 918437-45-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: ZSWBBXXLIWPMJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  511.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-phenanthridine-1,7,10-trione 在 盐酸 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-hydroxy-3,4-dihydro-2H-benzo[j]phenanthridine-1,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Angucyclinone 5-Aza Analogues

  摘要：

  报道了一种高效的一锅法合成菲啶-1,7,10-三酮的方法，该方法从酰基苯醌和环状烯胺酮出发。这些醌与1-三甲基硅氧基丁二烯的环加成反应，随后经过水解和氧化过程，提供了多种角环酮5-氮杂类似物的合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950254
• 作为产物：
  描述：

  10-Hydroxy-3,4-dihydrophenanthridine-1,7(2H,5H)-dione 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到3,4-dihydro-2H-phenanthridine-1,7,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Angucyclinone 5-Aza Analogues

  摘要：

  报道了一种高效的一锅法合成菲啶-1,7,10-三酮的方法，该方法从酰基苯醌和环状烯胺酮出发。这些醌与1-三甲基硅氧基丁二烯的环加成反应，随后经过水解和氧化过程，提供了多种角环酮5-氮杂类似物的合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950254

文献信息

• Studies on quinones. Part 47. Synthesis of novel phenylaminophenanthridinequinones as potential antitumor agents
  作者：Jaime A. Valderrama、Andrea Ibacache、Jaime A. Rodriguez、Cristina Theoduloz、Julio Benites

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.003

  日期：2011.8

  prepared using a highly efficient sequence involving: a) solar photoacylation reactions of benzoquinone with arylaldehydes, b) one-pot procedure for the synthesis of 3,4-dihydrophenanthridine-1,7,10(2H)-trione intermediates from acylhydroquinones and c) highly regiocontrolled acid-induced amination reaction of phenanthridinequinones with phenylamines. The members of this series were in vitro evaluated

  在我们寻找潜在的抗癌药的过程中，一系列的8和9-苯基氨基-3,4-四氢菲啶-1,7,10（2 H）-三酮在6、8和9位具有取代基变化制备使用以下高效序列：a）苯醌与芳醛的日光酰化反应，b）一锅法从酰基氢醌合成3,4-二氢菲啶-1,7,10（2 H）-三酮中间体和c）高度区域控制的菲诱导的菲啶醌与苯胺的胺化反应。该系列的成员在体外使用MTT比色法对一种正常细胞系和三种人类癌细胞系进行了评估。SAR分析表明，醌核上氮取代基的位置，6-位上甲基，苯基，呋喃基和噻吩基的存在以及苯基氨基-3,4-四氢菲啶-1的成角度脂环族环的芳构化，7,10（2 H）-三酮药效基团在抗肿瘤活性中起关键作用。
• Studies on quinones. Part 44: Novel angucyclinone N-heterocyclic analogues endowed with antitumoral activity☆
  作者：Jaime A. Valderrama、Pamela Colonelli、David Vásquez、M. Florencia González、Jaime A. Rodríguez、Cristina Theoduloz

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.064

  日期：2008.12.15

  search for new potentially anticancer drugs, series of angucyclinone aza-analogues containing pyridine and pyridopyridazine rings have been designed and synthesized by a highly efficient sequence involving a one-pot step for the synthesis of tricyclic quinone intermediate and highly regiocontrolled cycloaddition reactions with polarized 1,3-dienes. The new N-heterocyclic angular quinones were evaluated

  在寻找新的潜在抗癌药物时，已设计并合成了一系列高效的序列，包括一锅一步，用于合成三环醌中间体和具有极化的高度区域控制的环加成反应，从而合成并合成了一系列含吡啶和吡啶并哒嗪环的邻环环酮氮杂类似物。 1,3-二烯。在正常人成纤维细胞上和一组四个不同的人类癌细胞系上对新的N杂环角醌进行了体外评估。所有测试的化合物均显示出高至中等的抗肿瘤活性。在这些化合物中，具有一个和两个吡啶基与醌系统融合的化合物的效果最好。构效关系建立了新的潜在抗癌药活性的主要结构要求。
• Regiochemical control in the amination reaction of phenanthridine-7,10-quinones
  作者：Jaime A. Valderrama、J. Andrea Ibacache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.042

  日期：2009.7

  derivatives as antitumor agents is described. The regiochemistry of the amination reaction is discussed in terms of inductive and steric effects of remote substituents to the quinone ring, which control the direction of the conjugate addition of the amines across the quinone double bond. Evidences on the significant in vitro antitumor activities of some of the obtained aminoquinones, are reported

  描述了取代的菲啶-7,10-醌与胺的反应以构建新的氨基菲啶醌衍生物作为抗肿瘤剂。根据远程取代基对醌环的感应和空间效应来讨论胺化反应的区域化学，所述取代基控制胺跨醌双键的共轭加成的方向。据报道，某些获得的氨基醌具有显着的体外抗肿瘤活性。
• Design and Synthesis of Angucyclinone 5-Aza Analogues
  作者：Jaime Valderrama、M. González、Pamela Colonelli、David Vásquez

  DOI：10.1055/s-2006-950254

  日期：2006.10

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of phenanthridine-1,7,10-triones from acylbenzoquinones and cyclic enaminones is reported. The cycloaddition reactions of these quinones with 1-trimethylsilyloxybutadiene followed by hydrolysis and oxidative processes provide entry to a variety of angucyclinone 5-aza analogues.

  报道了一种高效的一锅法合成菲啶-1,7,10-三酮的方法，该方法从酰基苯醌和环状烯胺酮出发。这些醌与1-三甲基硅氧基丁二烯的环加成反应，随后经过水解和氧化过程，提供了多种角环酮5-氮杂类似物的合成途径。