4-(2,2-dimethylpropionyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 76804-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2,2-dimethylpropionyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(2,2-dimethylpropanoyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 76804-04-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: KBUSQURPSGIKSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  385.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-dimethylpropionyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4-(2,2-dimethyl-propyl)-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由不对称β-二酮合成区域选择性吡咯并转化为位阻卟啉

  摘要：

  不对称的β-二酮与α-氧亚氨基乙酰乙酸酯的缩合可选择性地提供吡咯。使用13 C-NMR光谱研究了区域选择性的机理。通过该方法合成在4-位​​具有新戊基的吡咯，并以良好的收率将其进一步转化为位阻卟啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00039-7
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 、 三甲基乙酸 在 三氟乙酸酐 、 磷酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到4-(2,2-dimethylpropionyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸促进混合酸酐合成4-酰基吡咯-2-羧酸酯和二吡咯酮

  摘要：

  描述了利用磷酸催化的混合酸酐体系有效合成4-酰基吡咯-2-羧酸酯。新路线还使得能够制备二吡咯基酮和N-混淆的二吡咯基酮。

  DOI：

  10.1021/jo051906w

文献信息

• Munder, Siegfried; Pfaff, Eberhard; Plieninger, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 12, p. 2031 - 2038
  作者：Munder, Siegfried、Pfaff, Eberhard、Plieninger, Hans、Sander, Wolfram

  DOI：——

  日期：——
• Phosphoric Acid-Promoted Synthesis of 4-Acylpyrrole-2-carboxylic Esters and Dipyrryl Ketones from Mixed Anhydrides
  作者：Cory S. Beshara、Alison Thompson

  DOI：10.1021/jo051906w

  日期：2005.12.1

  An efficient synthesis of 4-acylpyrrole-2-carboxylic esters utilizing a phosphoric acid-catalyzed mixed anhydride system is described. The new route also enables the preparation of dipyrryl ketones and N-confused dipyrryl ketones.

  描述了利用磷酸催化的混合酸酐体系有效合成4-酰基吡咯-2-羧酸酯。新路线还使得能够制备二吡咯基酮和N-混淆的二吡咯基酮。
• Regioselective pyrrole synthesis from asymmetric β-diketone and conversion to sterically hindered porphyrin
  作者：Hiroshi Fujii、Tetsuhiko Yoshimura、Hitoshi Kamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00039-7

  日期：1997.2

  The condensation of asymmetric β-diketones with α-oximinoacetoacetate esters affords pyrroles regioselectively. The mechanism of the regioselectivity is studied using 13C-NMR spectroscopy. Pyrrole having a neopentyl group at the 4-position is synthesized by the method, and further converted to a steric hindered porphyrin in good yield.

  不对称的β-二酮与α-氧亚氨基乙酰乙酸酯的缩合可选择性地提供吡咯。使用13 C-NMR光谱研究了区域选择性的机理。通过该方法合成在4-位​​具有新戊基的吡咯，并以良好的收率将其进一步转化为位阻卟啉。