(-)-(2'S,1R,4E)-6-benzyloxy-4-methyl-1-(2'-methyloxiranyl)-hex-4-en-1-ol | 862877-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(2'S,1R,4E)-6-benzyloxy-4-methyl-1-(2'-methyloxiranyl)-hex-4-en-1-ol
• 英文别名: (E,1R)-4-methyl-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]-6-phenylmethoxyhex-4-en-1-ol
• CAS: 862877-65-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: YLUUDZRBNKNCAA-KPJVXMDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2'S,1R,4E)-6-benzyloxy-4-methyl-1-(2'-methyloxiranyl)-hex-4-en-1-ol 在 copper(l) iodide 、 lithium amide 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氨 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2E,6Z)-3,7-dimethyl-2,6-nonadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成（+）-法拉那和（+）-13-去法拉那的便捷合成路线：法老的蚂蚁及其同系物的踪迹信息素1

  摘要：

  （+）-Faranal 1a，法老王蚁的尾部信息素及其同类物（+）-13-norfaranal 1b是由非对映选择性碳-碳键形成的手性结构单元4合成的。还讨论了粗猪肝酯酶在制备4中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85927-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 aluminum isopropoxide 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-(2'S,1R,4E)-6-benzyloxy-4-methyl-1-(2'-methyloxiranyl)-hex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  莱那霉素的DNA损伤部分的合成研究：Ti（O i Pr）4介导的羧酸与羟基环氧化物的区域选择性

  摘要：

  描述了从香叶醇开始合成抗癌抗生素莱那霉素的DNA损伤片段中关键中间体的制备。合成过程包括通过Sharpless环氧化反应的动力学拆分建立季铵盐不对称中心，然后对映异构体纯的羟基环氧化物的区域选择性开环和分子内Wittig-Horner烯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.050

文献信息

• Studies on the synthesis of DNA-damaging part of leinamycin: regioselectivity in Ti(OiPr)4 mediated opening of hydroxy epoxides with carboxylic acids
  作者：Moshe Nahmany、Artem Melman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.050

  日期：2005.8

  The preparation of the key intermediate in the synthesis of the DNA damaging fragment of the anticancer antibiotic leinamycin starting from geraniol is described. The synthetic sequence involves the building of a quaternary asymmetric center through kinetic resolution through Sharpless epoxidation followed by the regioselective opening of the resultant enantiomerically pure hydroxyepoxide and intramolecular

  描述了从香叶醇开始合成抗癌抗生素莱那霉素的DNA损伤片段中关键中间体的制备。合成过程包括通过Sharpless环氧化反应的动力学拆分建立季铵盐不对称中心，然后对映异构体纯的羟基环氧化物的区域选择性开环和分子内Wittig-Horner烯化反应。
• Convenient synthetic route to (+)-faranal and (+)-13-norfaranal
  作者：László Poppe、Lajos Novák、Pál Kolonits、Árpád Bata、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85927-5

  日期：1988.1

  (+)-Faranal 1a, the trail pheromone of Pharaoh's ant, and its congener, (+)-13-norfaranal 1b were synthetized from chiral building block 4 employing diastereoselective carbon-carbon bond formation. The application of crude pig liver esterase enzyme for the preparation of 4 is also discussed.

  （+）-Faranal 1a，法老王蚁的尾部信息素及其同类物（+）-13-norfaranal 1b是由非对映选择性碳-碳键形成的手性结构单元4合成的。还讨论了粗猪肝酯酶在制备4中的应用。