10-((Z)-1-Trimethylsilanyl-propenyl)-9-oxa-10-bora-bicyclo[3.3.2]decane | 99966-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-((Z)-1-Trimethylsilanyl-propenyl)-9-oxa-10-bora-bicyclo[3.3.2]decane
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-1-(9-oxa-10-borabicyclo[3.3.2]decan-10-yl)prop-1-enyl]silane
• CAS: 99966-31-1
• 化学式: C₁₄H₂₇BOSi
• 分子量: 250.264
• InChiKey: ZHUSPHORKIWZND-RZNTYIFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 10-((Z)-1-Trimethylsilanyl-propenyl)-9-oxa-10-bora-bicyclo[3.3.2]decane 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到((Z)-1-Isopropenyl-pent-1-enyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过Z-（α-硅烷基乙烯基）硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联有效地立体选择性合成Z-乙烯基硅烷

  摘要：

  空气稳定的Z-（α-silylvinyl）borinates（2）中，在硼氢化-氧化序列容易地制备从1提供了特别有效的路线到Z-乙烯基硅烷（3，59-97％）通过铃木-宫浦耦合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00750-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 以77%的产率得到10-((Z)-1-Trimethylsilanyl-propenyl)-9-oxa-10-bora-bicyclo[3.3.2]decane
  参考文献：
  名称：

  通过Z-（α-硅烷基乙烯基）硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联有效地立体选择性合成Z-乙烯基硅烷

  摘要：

  空气稳定的Z-（α-silylvinyl）borinates（2）中，在硼氢化-氧化序列容易地制备从1提供了特别有效的路线到Z-乙烯基硅烷（3，59-97％）通过铃木-宫浦耦合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00750-3

文献信息

• SODERQUIST, J. A.;NAJAFI, M. RAMIN, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 8, 1330-1336
  作者：SODERQUIST, J. A.、NAJAFI, M. RAMIN

  DOI：——

  日期：——
• The efficient stereoselective synthesis of Z-vinylsilanes through the Suzuki-Miyaura coupling of Z-(α-silylvinyl)borinates
  作者：John A. Soderquist、Gisela León

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00750-3

  日期：1998.6

  Air-stable Z-(α-silylvinyl)borinates (2), easily prepared in a hydroboration-oxidation sequence from 1 provide a particularly effective route to Z-vinylsilanes (3, 59–97%) through Suzuki-Miyaura coupling.

  空气稳定的Z-（α-silylvinyl）borinates（2）中，在硼氢化-氧化序列容易地制备从1提供了特别有效的路线到Z-乙烯基硅烷（3，59-97％）通过铃木-宫浦耦合。