3-(3-formyl-4-hydroxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride | 1073183-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-formyl-4-hydroxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 3-(3-formyl-4-hydroxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazole-3-ium chloride；1-(3-Formyl-4-hydroxybenzyl)-3-methylimidazolium chloride；2-hydroxy-5-[(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)methyl]benzaldehyde;chloride
• CAS: 1073183-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₂O₂*Cl
• 分子量: 252.7
• InChiKey: RWZVRUOTHRYOGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.12
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-formyl-4-hydroxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以33.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于对100％水溶液中的Cu2 +和Pd2 +进行选择性和差分比色/比色检测的单分子传感器。

  摘要：

  设计并修饰了两端均带有咪唑鎓离子液体部分的新型水杨醛双席夫碱探针（SAS-IMI），并轻松合成为比色/比重传感器，以可视方式检测纯水介质中的Cu2 +和Pd2 +。由于SAS-IMI的头部和尾部带有带正电的特征，因此它们显示出高水溶性，并且具有最大程度地减少自聚集的潜在优势。更重要的是，仅通过改变溶液的pH值，就可以在没有任何相互干扰的情况下实现对单个金属离子（Cu2 +或Pd2 +）的比色/比色传感检测。随后，对100％水溶液中的Cu2 +（LOD：0.080μM）和Pd2 +（LOD：0.076μM）进行了灵敏，选择性和差异性检测，证明适用于真实水样。密度泛函理论（DFT）计算的结果揭示了SAS-IMI的Cu2 + / Pd2 +结合特性，这与实验观察结果一致。此外，制造了基于SAS-IMIs的固相传感器，对Cu2 +和Pd2 +具有令人满意的检测能力。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118365
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(3-formyl-4-hydroxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  咪唑基有机盐和离子液体对核酸的抑制和氧化还原活性

  摘要：

  研究了一组新的基于咪唑的有机盐和离子液体对癌细胞和正常细胞的细胞毒性，胞外核苷酸酶的抑制作用以及氧化还原特性。与参考化合物卡铂相比，水杨醛的1-甲基咪唑衍生物的四氯高铁酸盐对胞外核苷酸酶的抑制活性最强，对HeLa细胞的细胞毒性更高，对BHK-21细胞的细胞毒性更低。所研究的化合物显示出适度的抗氧化活性，与水螺醛相比，水杨醛衍生物的结果更好。而且，这些化合物不产生单线态氧。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800520

文献信息

• New series of water-soluble thiosemicarbazones and their copper(II) complexes as potentially promising anticancer compounds
  作者：Azadeh Mirzaahmadi、Seyed Abolfazl Hosseini-Yazdi、Elham Safarzadeh、Behzad Baradaran、Erika Samolova、Michal Dusek

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111412

  日期：2019.11

  elemental analysis and spectroscopic methods (UV–Vis, 1H NMR, FTIR). Single crystals of H2L1Cl and H2L2Cl were prepared for crystallographic analysis, which showed similar X-ray structures for both ligands with chiral P212121 space group. The ligands were used for synthesis of the following copper(II) complexes: [Cu(HL1)Cl]Cl, [Cu(HL2)Cl]Cl·H2O, and [Cu(HL3)Cl]Cl. All complexes were characterized by

  新的水溶性巯代氨基脲配体，即3-（3-[（氨基碳硫酰基）肼唑嗪]甲基}-4-羟基苄基）-1-甲基-1H-咪唑-3-氯化铉（H2L1Cl），3-[4-羟基-3-（[（甲氨基）碳硫酰基]肼唑诺}甲基）苄基]-1-甲基-1H-咪唑-3-氯化铉（H2L2Cl）和3-（3-[（苯胺基硫酰基）肼唑嗪]甲基}-4-羟基苄基）-1-甲基-1H-咪唑-3-氯化铉（H2L3Cl），通过硫代氨基脲衍生物的1：1缩合反应合成了3-（3-甲酰基-4-羟基苄基）-1-甲基-1H-咪唑-3-氯化铉 （SalimiCl），并通过元素分析和光谱方法（UV-Vis、1H NMR、FTIR）表征。制备了 H2L1Cl 和 H2L2Cl 的单晶用于晶体学分析，结果显示具有手性P212121空间基的两种配体具有相似的 X 射线结构。配体用于合成以下铜 （II） 配合物：[Cu（HL1）Cl]Cl、[Cu（HL2）Cl]Cl·H2O
• An imidazolium ionic compound-supported palladium complex as an efficient catalyst for Suzuki–Miyaura reactions in aqueous media
  作者：Yingxiao Zong、Junke Wang、Yubi He、Guoren Yue、Xicun Wang、Yi Pan

  DOI：10.1039/c6ra19850c

  日期：——

  A water soluble and efficient ionic compound-supported palladium complex was prepared. The structure and composition of the complex was characterized by FT-IR, NMR, ICP-OES and mass spectrometry. The complex exhibits high catalytic activity for Suzuki–Miyaura reactions in aqueous media. Moreover, the catalyst shows outstanding stability and reusability, and it can be recovered simply and effectively

  制备了水溶性且有效的离子化合物负载的钯配合物。通过FT-IR，NMR，ICP-OES和质谱对复合物的结构和组成进行了表征。该络合物在水介质中对Suzuki-Miyaura反应具有很高的催化活性。此外，该催化剂显示出优异的稳定性和可重复使用性，并且可以简单有效地回收并重复使用六次而不会降低活性。
• Preparation of Mononuclear, Homodinuclear, and Heterotrinuclear Complexes by Salicylaldiminato-Functionalized Imidazolium Salt: Approach to Multifunctional Catalysts
  作者：Rui Zhong、Ya-Nong Wang、Xu-Qing Guo、Zhen-Xia Chen、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1002/chem.201101557

  日期：2011.9.19

  A salicylaldiminato imidazolium salt that bears both a Schiff base and imidazolium salt moiety was used to synthesize heterometallic compounds that could serve as multifunctional catalysts in certain reactions. The successful preparation of seven mononuclear compounds with a variety of transition metals (Pd, Ir, Ru, Zn, Ni) illustrated the high versatility of this class of ligands, which is crucial

  具有席夫碱和咪唑鎓盐部分的水杨基二氨基咪唑鎓盐被用于合成可以在某些反应中用作多功能催化剂的杂金属化合物。用多种过渡金属（Pd，Ir，Ru，Zn，Ni）成功制备七个单核化合物说明了这类配体的高通用性，这对催化剂的设计至关重要。同核化合物和异三核化合物的合成提供了通过这些配体连接多个金属片段的实用方法。异三核配合物（Ni / Ir）被用作卤代乙酰苯酮的脱卤/转移加氢反应的催化剂。
• Ectonucleotidase Inhibitory and Redox Activity of Imidazole‐Based Organic Salts and Ionic Liquids
  作者：Veaceslav Boldescu、Natalia Sucman、Sidra Hassan、Jamshed Iqbal、Mariana Neamtu、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Denis Prodius、Fliur Macaev

  DOI：10.1002/cmdc.201800520

  日期：2018.11.6

  against cancer and normal cells, inhibition of ectonucleotidase, and redox properties of a new group of imidazole‐based organic salts and ionic liquids were studied. The tetrachloroferrate salt of a 1‐methylimidazole derivative of salicylic aldehyde had most prominent inhibitory activity against ectonucleotidase as well as a higher cytotoxicity against HeLa cells and lower cytotoxicity against BHK‐21

  研究了一组新的基于咪唑的有机盐和离子液体对癌细胞和正常细胞的细胞毒性，胞外核苷酸酶的抑制作用以及氧化还原特性。与参考化合物卡铂相比，水杨醛的1-甲基咪唑衍生物的四氯高铁酸盐对胞外核苷酸酶的抑制活性最强，对HeLa细胞的细胞毒性更高，对BHK-21细胞的细胞毒性更低。所研究的化合物显示出适度的抗氧化活性，与水螺醛相比，水杨醛衍生物的结果更好。而且，这些化合物不产生单线态氧。
• Half-sandwich ruthenium(II) complexes with water-soluble Schiff base ligands: Synthesis and catalytic activity in transfer hydrogenation of carbonyl compounds
  作者：Somayeh Azizi Talouki、Gholamhossein Grivani、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1016/j.ica.2016.10.041

  日期：2017.2

  New ionic Schiff-base ligands have been synthesized by condensation of (3-formyl-4-hydroxybenzyl)triphenylphosphonium and 3-(3-formyl-4-hydroxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride and hexafluorophosphate salts with N,N-dimethylethylenediamine. Treatment of the dimeric derivative [RuCl(μ-Cl)(η6-p-cymene)}2] with two equivalents of these ligands allowed the preparation of novel mononuclear water-soluble

  通过缩合（3-甲酰基-4-羟基苄基）三苯基phosph和3-（3-甲酰基-4-羟基苄基）-1-甲基-1H-咪唑-3-氯化铵和六氟磷酸盐合成了新的离子席夫碱配体用N，N-二甲基乙二胺。用两个当量的这些配体处理二聚体衍生物[RuCl（μ-Cl）（η6-p-cymene）} 2]可以制备新型的单核水溶性Ru（II）配合物，该配合物具有催化活性在水性条件下酮和醛的转移加氢反应中。