2-methyldec-1-en-3-yne | 58594-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-methyldec-1-en-3-yne
• 英文别名: 1-Decen-3-yne, 2-methyl-
• CAS: 58594-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: CAZKVYBRCLPPBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.797±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyldec-1-en-3-yne 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到2-methyl-2-(oct-1-yn-1-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  非均相选择性合成丙炔环氧化物和醛的八元环丙二烯通过插入碳-氧键的亚甲硅烷基

  摘要：

  弯曲变形：硅烯丙炔进的C银催化的插入环氧化物的O键区域选择性形成1,2- silaoxetanes，其添加到醛，得到标题丙二烯作为单一非对映体（参见方案; TS = 4甲苯磺酰基）。X射线晶体结构证实了烯丙基的立体化学，该线性显着偏离线性度（164°）。

  DOI：

  10.1002/anie.201306093
• 作为产物：
  描述：

  2-methyldec-3-yn-2-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyldec-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的1,3-烯炔的1,4-烷基酰化

  摘要：

  自由基中继偶联反应最近成为生产四取代丙二烯的一种强有力的合成策略。然而，涉及烯基自由基中间体的成键过程大多限于由过渡金属促进的过程。在本报告中，我们描述了由 Breslow 中间体的单电子氧化产生的酮基自由基是烯基自由基的极好偶联伙伴。在醛、自由基前体和 N-杂环卡宾催化剂存在下，1,3-烯炔的有机催化 1,4-烷基酰化反应顺利进行。这种转变对芳香族和脂肪族醛、烯炔取代和多样化的自由基前体都表现出显着的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03601

文献信息

• Dual Photoredox/Nickel-Catalyzed 1,4-Sulfonylarylation of 1,3-Enynes with Sulfinate Salts and Aryl Halides: Entry into Tetrasubstituted Allenes
  作者：Ting Xu、Shuang Wu、Quan-Na Zhang、You Wu、Ming Hu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03179

  日期：2021.11.5

  A radical-mediated three-component 1,4-sulfonylarylation of 1,3-enynes with aryl iodides and sulfinate salts using cooperative photoredox/nickel catalysis is described. This protocol enables the synthesis of tetrasubstituted sulfonyl-containing allenes under redox-neutral conditions and provides a versatile 1,3-enyne 1,4-difunctionalization platform for the synthesis of a diverse range of tetrasubstituted

  描述了使用协同光氧化还原/镍催化将 1,3-烯炔与芳基碘化物和亚磺酸盐进行自由基介导的三组分 1,4-磺酰芳基化。该协议能够在氧化还原中性条件下合成含四取代磺酰基的丙二烯，并提供一个多功能的 1,3-烯炔 1,4-双官能化平台，用于合成具有高化学和区域选择性、优异功能的多种四取代丙二烯群体耐受性和广泛的底物范围。
• Divergent Synthesis of CF₃ -Substituted Allenyl Nitriles by Ligand-Controlled Radical 1,2- and 1,4-Addition to 1,3-Enynes
  作者：Fei Wang、Dinghai Wang、Yu Zhou、Ling Liang、Ronghua Lu、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201803668

  日期：2018.6.11

  involved propargylic radicals can be selectively trapped by (Box)CuII cyanide, while the tautomerized allenyl radicals are trapped by (phen)CuII cyanide (Box= bisoxazoline, phen=phenanthroline). In addition, the reaction features broad substrate scope and excellent functional group compatibility. Moreover, this protocol represents a novel regioselectivity‐tunable functionalization of 1,3‐enynes via radicals

  已经确定了一种配体控制的系统，该系统可实现1,3-炔烃的区域选择性三氟甲基氰化，从而可使用多种含CF 3的三或四取代的烯基腈。我们公开了所涉及的炔丙基自由基可以被（Box）Cu II氰化物选择性地捕获，而互变异构的烯基自由基则被（phen）Cu II捕获。氰化物（Box = bisoxazoline，phen = phenanthroline）。另外，该反应具有广泛的底物范围和优异的官能团相容性。此外，该方案代表了一种通过自由基对1,3-烯炔进行区域选择性调节的新型功能，我们认为这将对开发用于自由基和有机金属化学选择性控制的催化体系产生重大影响。
• Palladium-Catalyzed [4+2] <i>Cross</i>-Benzannulation Reaction of Conjugated Enynes with Diynes and Triynes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Akira Takeda、Miyako Homma、Naoki Sadayori、Ukkiramapandian Radhakrishnan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja990749d

  日期：1999.7.1

  4-trisubstituted benzenes 8a−j, 1,2,3-trisubstituted benzenes 9a−i, 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes 11a−k, 1,2,3,4-tetrasubstituted benzenes 11l,m, and 1,2,3,4,5-pentasubstituted benzenes 11n−p in moderate to quantitative yields. In all cases the reaction was found to be regiospecific with regard to substitution at the benzene ring. The palladium-catalyzed [4+2] cycloaddition of monosubstituted conjugated

  在 Pd(0) 催化剂存在下，烯-二炔 [4+2] 交叉苯并顺利进行，得到 1,2,4-三取代苯 8a-j, 1,2,3-三取代苯 9a-i, 1 ,2,3,5-四取代苯 11a-k、1,2,3,4-四取代苯 11l,m 和 1,2,3,4,5-五取代苯 11n-p，产率中等至定量。在所有情况下，发现该反应在苯环取代方面具有区域特异性。钯催化的单取代共轭烯炔 3a-c 和 5a 与不对称二炔 13a-j 和三炔 16a-g 的 [4+2] 环加成也进行了关于苯环取代的完美区域化学。然而，由于亲烯体 13 和 16 中存在两个不同取代的三键，烯炔对亲烯体中任一三键的偏好成为一个问题，在大多数情况下，获得了两种区域异构产品。进行了详细的氘标记研究，并了解了这种区域特异性 [4...
• Bromine Radical Catalysis by Energy Transfer Photosensitization
  作者：Dian-Feng Chen、Cameron H. Chrisman、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/acscatal.0c00281

  日期：2020.2.21

  user-friendly bromine radical catalysis system that enables efficient [3 + 2] cycloaddition of diversely substituted vinyl- and ethynylcyclopropanes with a broad range of alkenes, including drug-like molecules and pharmaceuticals. Key to the success is the use of photosensitizing triplet-state β-fragmentation of a judiciously selected precatalyst, cinnamyl bromide, to generate bromine radicals in a

  我们在这里报告了一种温和，安全和用户友好的溴自由基催化系统，该系统能够使[3 + 2]取代的乙烯基和乙炔基环丙烷与各种烯烃（包括类药物分子和药物）进行有效的环加成。成功的关键是使用明智选择的预催化剂肉桂酰溴的光敏三重态β片段化，以百万分之几的光催化剂（即4CzIPN）加载量，以受控方式生成溴自由基。
• Nickel‐Catalyzed Carbofluoroalkylation of 1,3‐Enynes to Access Structurally Diverse Fluoroalkylated Allenes
  作者：Kai‐Fan Zhang、Kang‐Jie Bian、Chao Li、Jie Sheng、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201813184

  日期：2019.4

  A nickel‐catalyzed 1,4‐carbofluoroalkylation of 1,3‐enynes to access structurally diverse fluoroalkylated allenes has been established. This method has demonstrated high catalytic reactivity, mild reaction conditions, broad substrate scope, and excellent functional‐group tolerance. The key to success is the use of a nickel catalyst to generate different fluoroalkyl radicals from readily available and

  已经建立了镍催化的1,3-炔烃的1,4-碳氟烷基化反应，以获取结构多样的氟代烷基化的烯。该方法显示出高催化活性，温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。成功的关键是使用镍催化剂从容易获得的，结构多样的氟代烷基卤化物中生成不同的氟代烷基自由基，并通过自由基中继剂获得1,3-炔的1,4-二官能化。该策略提供了结构多样的多取代的烯的简便合成，并提供了用于批量生产各种氟化生物活性分子以通过进一步转化发现药物的解决方案。