lithocholic acid | 1000163-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: lithocholic acid
• 英文别名: ent-Lithocholic acid；(4S)-4-[(3S,5S,8S,9R,10R,13S,14R,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 1000163-15-4
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃
• 分子量: 376.58
• InChiKey: SMEROWZSTRWXGI-VKPXTEDRSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  511.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲苯基)吡啶 、 lithocholic acid 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过氧化诱导还原消除在 Rh 催化中进行电解 C-H 氧化

  摘要：

  在此，我们描述了在温和电解条件下 Rh 催化的 C-H 酰氧基化的发展。发现关键的铑环羧酸酯中间体的阳极氧化能够实现释放产物的 C-O 键形成还原消除过程。羧酸盐在电极表面附近的积累被合理化以进一步诱导所需的 C-O 键形成，允许使用化学计量量的易于获得的羧酸偶联伙伴进行环境催化 C-H 氧化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01670
• 作为产物：
  描述：

  (3β,5α,8α,9β,10α,13α,14β,17α,20S)-3-(acetyloxy)cholan-24-oic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到lithocholic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and Receptor Interaction Profiles of Enantiomeric Bile Acids

  摘要：

  Bile acids are endogenous steroid detergents with receptor-mediated physiologic actions including activation of the G-protein coupled receptor TGR5 and gene regulation mediated by nuclear receptors. In this study, we report the first synthesis of enantiomeric lithocholic acid (ent-LCA, ent-1) and chenodeoxycholic acid (ent-CDCA, ent-2) via ent-testosterone (3). ent-1 was synthesized in 21 total steps in 4.2% yield, whereas ent-2 was obtained in 23 total steps in 0.8% yield. Critical micelle concentrations of the enantiomeric bile acids were found to be identical to their natural counterparts. Furthermore, enantiomeric bile acids were also tested for their ability to modulate bile acid activated proteins: farnesoid X receptor, vitamin D receptor, pregnane X receptor, and TGR5. Interestingly, ent-1 and ent-2 showed differential interactions with these proteins as compared to their corresponding natural bile acids. These data highlight the potential for using enantioselectivity as away to distinguish between receptor and nonreceptor-mediated functions of natural bile acids.

  DOI：

  10.1021/jm0707931

表征谱图