1-(4-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)phenyl)ethanone | 1333127-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)phenyl)ethan-1-one；1-[4-(1-Methyl-1H-imidazol-5-yl)phenyl]ethan-1-one；1-[4-(3-methylimidazol-4-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1333127-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: VSYFGFHJECOEPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 4-溴苯乙酮 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 potassium acetate 、 dibromo-[1-(2-[2-ethoxyphenoxy]ethyl)-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)-4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene](pyridine)palladium (II) 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-(4-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢咪唑-2-亚基连接的钯配合物作为唑类直接 C?H 键芳基化的催化剂

  摘要：

  近年来，带有N-杂环卡宾（NHC）配体的PEPPSI型钯配合物通常被用作杂芳族化合物直接芳基化的有效催化剂。在此类配合物催化的大多数先前研究中，使用不饱和环卡宾配体，例如苯并[d]咪唑-2-亚基和咪唑-2-亚基。然而，饱和环卡宾配体如4,5-二氢-咪唑-2-亚基的使用受到高度限制。因此，在本研究中，合成了四种新型4,5-二氢-1H-咪唑鎓盐作为饱和环卡宾前体。然后，制备了四种具有 4,5-二氢-咪唑-2-亚基配体的新型 PEPPSI 型钯配合物，具有良好的空气和湿度稳定性。所有合成的卡宾前体和钯配合物均通过不同的光谱和分析技术进行了结构表征。通过单晶 X 射线衍射对两种钯配合物进行了进一步的结构表征。接下来，在 1 mol% 催化剂负载量的存在下，在 120°C 下，在唑类（例如 4,5-二甲基噻唑和 1-甲基-1 H-咪唑）与（杂）芳基卤化物的直接芳基化中测试了钯配合物。结果表明，这些新型钯配合物是有效的催化剂。

  DOI：

  10.1002/aoc.6551

文献信息

• Palladium‐Based Catalysts Supported by Unsymmetrical XYC ^–1 Type Pincer Ligands: C5 Arylation of Imidazoles and Synthesis of Octinoxate Utilizing the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Ankur Maji、Ovender Singh、Sain Singh、Aurobinda Mohanty、Pradip K. Maji、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.202000211

  日期：2020.5.10

  methyl)phenyl)morpholine H = dissociable proton). Molecular structure of catalysts (C1–C4) were further established by single X‐ray crystallographic studies. The catalytic performance of palladacycles (C1–C4) was explored with the direct Csp2–H arylation of imidazoles with aryl halide derivatives. These palladacycles were also applied for investigating of Mizoroki–Heck reactions with aryl halides and acrylate

  使用简单的锚定配体L 1-4 H（L 1 H = 2-（（（2-（4-‐甲氧基亚苄基）-1-1-苯基肼基）），设计并合成了一系列新的不对称（XYC –1型）Palladacycles（C1 – C4））甲基）吡啶，L 2 H = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 H = N，N-二乙基-4- （（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺和L 4 H = 4-（4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯基吗啉H =游离质子）。催化剂的分子结构（C1 - C4）通过单X射线晶体学研究进一步确定。通过咪唑与芳基卤化物衍生物的直接Csp 2 -H芳基化研究了palladacycles（C1 - C4）的催化性能。这些palladacycles还用于研究与芳基卤化物和丙烯酸酯衍生物的Mizoroki-Heck反应。在催化循环过
• Palladium–Polypyrrole Nanocomposites Pd@PPy for Direct C–H Functionalization of Pyrroles and Imidazoles with Bromoarenes
  作者：Veronika Zinovyeva、Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso、Pierre Bizouard、Christelle Testa

  DOI：10.1055/s-0035-1561113

  日期：——

  nanocomposites (Pd@PPy) with unique combination of high palladium dispersion (nanoparticle size 2.4 nm) and high palladium content (35 wt%) are efficient catalysts for the selective arylation of substituted pyrroles and imidazoles with either activated or deactivated aryl bromides. The performances of the recoverable supported palladium catalyst matches the best performances of homogeneous systems based

  钯-聚吡咯纳米复合材料 (Pd@PPy) 具有高钯分散度（纳米粒径 2.4 nm）和高钯含量（35 wt%）的独特组合，是取代吡咯和咪唑与活化或失活的芳基溴化物选择性芳基化的有效催化剂. 可回收负载钯催化剂的性能与基于 Pd(OAc)2 0.5-0.2 mol% 的均相体系的最佳性能相匹配，并且在很大程度上压倒了经典的 Pd/C 催化剂。
• 4,5‐Dihydro‐imidazol‐2‐ylidene‐linked palladium complexes as catalysts for the direct CH bond arylation of azoles
  作者：Murat Kaloğlu、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.6551

  日期：——

  In most of previous studies catalyzed by such complexes, unsaturated ring carbene ligands such as benzo[d]imidazol-2-ylidene and imidazol-2-ylidene were used. However, the use of saturated ring carbene ligands such as 4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene has been highly limited. Therefore, in this study, four novel 4,5-dihydro-1H-imidazolium salts were synthesized as saturated ring carbene precursors. Then

  近年来，带有N-杂环卡宾（NHC）配体的PEPPSI型钯配合物通常被用作杂芳族化合物直接芳基化的有效催化剂。在此类配合物催化的大多数先前研究中，使用不饱和环卡宾配体，例如苯并[d]咪唑-2-亚基和咪唑-2-亚基。然而，饱和环卡宾配体如4,5-二氢-咪唑-2-亚基的使用受到高度限制。因此，在本研究中，合成了四种新型4,5-二氢-1H-咪唑鎓盐作为饱和环卡宾前体。然后，制备了四种具有 4,5-二氢-咪唑-2-亚基配体的新型 PEPPSI 型钯配合物，具有良好的空气和湿度稳定性。所有合成的卡宾前体和钯配合物均通过不同的光谱和分析技术进行了结构表征。通过单晶 X 射线衍射对两种钯配合物进行了进一步的结构表征。接下来，在 1 mol% 催化剂负载量的存在下，在 120°C 下，在唑类（例如 4,5-二甲基噻唑和 1-甲基-1 H-咪唑）与（杂）芳基卤化物的直接芳基化中测试了钯配合物。结果表明，这些新型钯配合物是有效的催化剂。
• Dimetallic Palladium‐NHC Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Application for Direct C−H Arylation Reaction of Heteroaromatics with Aryl Chlorides
  作者：Jhen‐Yi Lee、Debalina Ghosh、Ya‐Ting Kuo、Hon Man Lee

  DOI：10.1002/adsc.201901189

  日期：2020.2.6

  A series of dimetallic palladium(II)‐NHC complexes comprised of 1,4‐naphthalenyl or 9,10‐anthracenyl spacer sandwiched between two imidazole rings was successfully synthesized. These complexes were characterized by 1H and 13C1H} NMR spectroscopy and elemental analysis. The structures of two dimetallic palladium complexes and a related mononuclear palladium complex to be used for comparative studies

  成功合成了一系列由1,4-萘基或9,10-蒽基间隔基夹在两个咪唑环之间的双金属钯（II）-NHC配合物。这些配合物的特征在于1 H和13 C 1 H} NMR光谱法和元素分析。X射线衍射进一步表征了用于比较研究的两种双金属钯配合物和一个相关的单核钯配合物的结构。具有9,10-蒽基连接基的双金属钯配合物在催化杂芳族化合物（咪唑，咪唑[1,2- a]吡啶和噻唑）与各种芳基氯化物，使用1.5摩尔％的中等单钯负载量。它允许有效地使用芳基氯化物来制备芳基化的杂环，以前只能与反应性较强的溴化物对应物接触。重要的是，发现双金属预催化剂的催化活性高于类似的单核配合物。
• Palladium Complexes of Thio/Seleno‐Ether Containing <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbenes: Efficient and Reusable Catalyst for Regioselective C‐H Bond Arylation
  作者：Ramprasad Bhatt、Nattamai Bhuvanesh、Kamal Nayan Sharma、Hemant Joshi

  DOI：10.1002/ejic.201901259

  日期：2020.2.14

  C1–C3 have been explored in the catalysis of C–H bond arylation of imidazoles. The protocol operates under mild reaction conditions in air with an excellent regioselective C–H bond arylation at C‐5 position in imidazoles. All the complexes were found to be efficient (yield up to 97 % in 12 h) in the catalysis; however, the activating pincer ligand framework containing Pd catalyst C3, was found to be utmost

  本文使用1-（2-（（苯硫基）乙基）-1H-咪唑与苄基溴和溴代二苯甲烷的原子经济反应描述了新型S，C NHC型半钳位配体前体（L1和L2）的合成， 分别。1-（2-（苯基硒基乙基）乙基）-1H-咪唑与2-溴乙基苯基硫化物的类似反应也产生了溴化咪唑鎓（L3），这是新型S，C NHC，Se型钳位配体的前体。采用银-NHC的金属转移途径得到钯络合物[Pd（L1 / L2 -HBr）Cl 2 ]（C1和C2）和[Pd（L3- HBr）Cl] BF 4（C3）。使用多核NMR和HR-MS对溴化咪唑鎓（L1 - L3）和钯配合物（C1 - C3）进行了表征。X射线晶体学验证了配合物C1和C2中的结构和键合。具有热稳定性且对湿气/空气不敏感的钯配合物C1 - C3已在咪唑的C–H键芳基化催化中进行了探索。该方案在空气中温和的反应条件下运行，在咪唑的C-5位置具有出色的区域选择性C–H键芳基化。发现所有的