7-bromo-2-(2-chloroethyl)-3,4-dihydro-4-methylpyrido<3,2-f>-1,4-oxazepin-5(2H)-one | 117449-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-bromo-2-(2-chloroethyl)-3,4-dihydro-4-methylpyrido<3,2-f>-1,4-oxazepin-5(2H)-one
• 英文别名: 7-Bromo-2-(2-chloroethyl)-2,3-dihydro-4-methylpyrido[3,2-f][1,4]oxazepin-5(4H)-one；7-bromo-2-(2-chloroethyl)-3,4-dihydro-4-methylpyrido[3,2-f]-1,4-oxazepin-5(2H)-one；7-bromo-2-(2-chloroethyl)-2,3-dihydro-4-methylpyrido[3,2-f]-1,4-oxazepin-5(4H)-one；7-bromo-2-(2-chloroethyl)-4-methyl-2,3-dihydropyrido[3,2-f][1,4]oxazepin-5-one
• CAS: 117449-98-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BrClN₂O₂
• 分子量: 319.585
• InChiKey: ZDRGNLVYXWXHPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-(2-chloroethyl)-3,4-dihydro-4-methylpyrido<3,2-f>-1,4-oxazepin-5(2H)-one 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以3 g (56%)的产率得到7-bromo-2-(2-chloroethyl)-3,4-dihydro-4-methylpyrido<3,2-f>-1,4-oxazepine-5(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Fused aromatic oxazepinones, thiazepinones, diazepinones and sulfur

  摘要：

  芳香族氮杂七元酮和硫醚的化学式为##STR1##其中；A为苯、萘、喹啉或吡啶；B为氧或硫；E为氧、硫或##STR2##n为1、2或3；Z为氨基或含氮杂环的基团；R为氢、较低烷基、环烷基或苯基较低烷基；Y为卤素、较低烷基、较低烷氧基、二较低烷基氨基、硝基、氨基、较低乙酰氨基、三氟甲基、苯基或被从卤素、较低烷基、较低烷氧基、二较低烷基氨基、硝基、氨基、较低酰胺基或三氟甲基中选择的一个至三个Y'基团取代的苯基；具有抗组胺作用，公开了其制备方法和化学中间体。

  公开号：

  US04705853A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基烟酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 7-bromo-2-(2-chloroethyl)-3,4-dihydro-4-methylpyrido<3,2-f>-1,4-oxazepin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Benzo- and pyrido-1,4-oxazepin-5-ones and -thiones: synthesis and structure-activity relationships of a new series of H1-antihistamines

  摘要：

  A series of novel benzo- and pyrido-1,4-oxazepinones and -thiones which represents a new structural class of compounds possessing H1 antihistaminic activity was synthesized, and the SARs were evaluated. The antihistaminic activity was determined by blockade of histamine-induced lethality in guinea pigs. The sedative potential was determined by comparison of the EEG profiles of the compounds with those of known sedating and nonsedating antihistamines. Several of the compounds were shown to possess potent H1 antihistaminic activity and to be free of the cortical slowing with synchronized waves and spindling activity found in the EEG of sedative antihistamines. One compound, 2-[2-(dimethylamino)ethyl]-3,4-dihydro-4-methylpyrido[3,2-f]-1,4- oxazepine-5(2H)-thione (rocastine) is currently undergoing clinical evaluation as a nonsedating H1 antihistamine.

  DOI：

  10.1021/jm00129a026

文献信息

• CALE, ALBERT D. (JR)
  作者：CALE, ALBERT D. (JR)

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：CALE A. D.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：LEONARD C. A.、 FRANKO B. V.、 CALE A. D., JR.

  DOI：——

  日期：——
• US4592866A
  申请人：——

  公开号：US4592866A

  公开（公告）日：1986-06-03
• US4604388A
  申请人：——

  公开号：US4604388A

  公开（公告）日：1986-08-05