5-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-imidazole | 1111266-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-1-methylimidazole
• CAS: 1111266-89-7
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• 分子量: 192.648
• InChiKey: LJYGUJREDWCLRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-50 °C
• 沸点：
  377.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-imidazole 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-MEMBERED HETEROARYLS AND THEIR USE AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] HÉTÉROARYLES À 5 CHAÎNONS ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  公式（I）的化合物或其盐已被披露。还披露了包括公式I化合物的药物组合物，用于制备公式I化合物的方法，用于制备公式I化合物的中间体以及治疗Retroviridae病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。

  公开号：

  WO2014110298A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 4-溴氯苯 在 C₁₅H₁₆BrCl₂NPdSe 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  硫属元素硫胺（S / Se）二齿配体的钯配合物：在CH和OH键催化芳基化中的应用

  摘要：

  摘要该报告描述了N，（2-溴苄基）-2-（苯硫基/硒基）乙胺（3，4）与[PdCl2 （CH3CN）2]。新的配体和钯配合物通过1H，13C {1H} NMR，IR和元素分析等技术进行了表征。通过单晶X射线衍射鉴定了配合物5和6中配体与钯前体的配位模式。配合物在钯中心周围具有扭曲的正方形平面几何形状。具有热稳定性和空气稳定性的络合物5和6用作咪唑的区域选择性芳基化和苯酚的O-芳基化的催化剂。在咪唑的区域选择性芳基化的情况下，反应在温和的反应条件下（仅进行2次）即可顺利进行。要达到高收率（76-92％），需要添加0 mol％的催化剂。该协议适用于广泛的底物范围，显示出对不同官能团的优异耐受性。苯酚的芳基化反应也只有2.0 mol％的催化剂负载量足以提供良好的收率（71–92％），并且对各种官能团均具有出色的耐受性。在硫和硒配位的配体中，与硫配体相比，发现在两种情况下硒配体配位的配合物均优于催

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114597

文献信息

• Palladium‐Based Catalysts Supported by Unsymmetrical XYC ^–1 Type Pincer Ligands: C5 Arylation of Imidazoles and Synthesis of Octinoxate Utilizing the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Ankur Maji、Ovender Singh、Sain Singh、Aurobinda Mohanty、Pradip K. Maji、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.202000211

  日期：2020.5.10

  methyl)phenyl)morpholine H = dissociable proton). Molecular structure of catalysts (C1–C4) were further established by single X‐ray crystallographic studies. The catalytic performance of palladacycles (C1–C4) was explored with the direct Csp2–H arylation of imidazoles with aryl halide derivatives. These palladacycles were also applied for investigating of Mizoroki–Heck reactions with aryl halides and acrylate

  使用简单的锚定配体L 1-4 H（L 1 H = 2-（（（2-（4-‐甲氧基亚苄基）-1-1-苯基肼基）），设计并合成了一系列新的不对称（XYC –1型）Palladacycles（C1 – C4））甲基）吡啶，L 2 H = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 H = N，N-二乙基-4- （（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺和L 4 H = 4-（4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯基吗啉H =游离质子）。催化剂的分子结构（C1 - C4）通过单X射线晶体学研究进一步确定。通过咪唑与芳基卤化物衍生物的直接Csp 2 -H芳基化研究了palladacycles（C1 - C4）的催化性能。这些palladacycles还用于研究与芳基卤化物和丙烯酸酯衍生物的Mizoroki-Heck反应。在催化循环过
• Palladium Complexes of Thio/Seleno‐Ether Containing <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbenes: Efficient and Reusable Catalyst for Regioselective C‐H Bond Arylation
  作者：Ramprasad Bhatt、Nattamai Bhuvanesh、Kamal Nayan Sharma、Hemant Joshi

  DOI：10.1002/ejic.201901259

  日期：2020.2.14

  C1–C3 have been explored in the catalysis of C–H bond arylation of imidazoles. The protocol operates under mild reaction conditions in air with an excellent regioselective C–H bond arylation at C‐5 position in imidazoles. All the complexes were found to be efficient (yield up to 97 % in 12 h) in the catalysis; however, the activating pincer ligand framework containing Pd catalyst C3, was found to be utmost

  本文使用1-（2-（（苯硫基）乙基）-1H-咪唑与苄基溴和溴代二苯甲烷的原子经济反应描述了新型S，C NHC型半钳位配体前体（L1和L2）的合成， 分别。1-（2-（苯基硒基乙基）乙基）-1H-咪唑与2-溴乙基苯基硫化物的类似反应也产生了溴化咪唑鎓（L3），这是新型S，C NHC，Se型钳位配体的前体。采用银-NHC的金属转移途径得到钯络合物[Pd（L1 / L2 -HBr）Cl 2 ]（C1和C2）和[Pd（L3- HBr）Cl] BF 4（C3）。使用多核NMR和HR-MS对溴化咪唑鎓（L1 - L3）和钯配合物（C1 - C3）进行了表征。X射线晶体学验证了配合物C1和C2中的结构和键合。具有热稳定性且对湿气/空气不敏感的钯配合物C1 - C3已在咪唑的C–H键芳基化催化中进行了探索。该方案在空气中温和的反应条件下运行，在咪唑的C-5位置具有出色的区域选择性C–H键芳基化。发现所有的
• Regioselective C-H arylation of imidazoles employing macrocyclic palladium(II) complex of organoselenium ligand
  作者：Sunil Kumar、Sohan Singh、Jitendra Gadwal、Parvesh Makar、Hemant Joshi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121907

  日期：2021.8

  presented synthesis of a new air stable bidentate selenium ligand (L1) by the reaction of 1,8-bis(2-(chloromethyl)phenoxy)octane with sodium salt of diphenyl diselenide. The reaction of bidentate selenium ligand (L1) with Pd(CH3CN)2Cl2 in acetonitrile under reflux conditions resulted nineteen membered ring macrocyclic palladium(II) complex. The structure of ligand precursors, ligand, and macrocyclic palladium(II)

  在本报告中，我们提出了通过 1,8-双（2-（氯甲基）苯氧基）辛烷与二苯基二硒化物的钠盐反应合成新的空气稳定双齿硒配体 ( L1 )。双齿硒配体( L1 )与Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2在乙腈中在回流条件下反应生成十九元环大环钯(II)配合物。配体前体、配体和大环钯(II)配合物的结构通过使用1 H, 13 C 1H} NMR 光谱和元素分析。获得大环钯（II）配合物单晶的反复尝试未成功，可能是由于分子中的长柔性脂肪链。空气和水分稳定、热稳定的大环钯 (II) 络合物用作催化剂来催化咪唑衍生物的区域选择性芳基化反应。该反应有效进行，无需任何惰性气氛。当前协议在温和的反应条件下工作，具有独特的 C-5 区域选择性。仅使用 1.5 mol% 的C1 即可获得出色的产率 (~73–95%)，具有广泛的衍生物和大的官能团耐受性。在汞和三苯基膦中毒试验的帮助下，证实了催化过程的均质性。此外
• Palladium complexes of chalcogenoethanamine (S/Se) bidentate ligands: Applications in catalytic arylation of C H and O H bonds
  作者：Ramprasad Bhatt、Alpesh K. Sharma、Himanshi、Nattamai Bhuvanesh、Hemant Joshi

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114597

  日期：2020.7

  different functional groups. Whereas for O-arylation of phenol also only 2.0 mol% catalyst loading is sufficient to give good yield (71–92%) with excellent tolerance towards a broad range of functional groups. Among sulfur and selenium coordinated ligands, selenium ligand coordinated complex, was found to outperform the catalytic reactions in both cases as compare to sulfur ligand. The mercury and triphenylphosphine

  摘要该报告描述了N，（2-溴苄基）-2-（苯硫基/硒基）乙胺（3，4）与[PdCl2 （CH3CN）2]。新的配体和钯配合物通过1H，13C 1H} NMR，IR和元素分析等技术进行了表征。通过单晶X射线衍射鉴定了配合物5和6中配体与钯前体的配位模式。配合物在钯中心周围具有扭曲的正方形平面几何形状。具有热稳定性和空气稳定性的络合物5和6用作咪唑的区域选择性芳基化和苯酚的O-芳基化的催化剂。在咪唑的区域选择性芳基化的情况下，反应在温和的反应条件下（仅进行2次）即可顺利进行。要达到高收率（76-92％），需要添加0 mol％的催化剂。该协议适用于广泛的底物范围，显示出对不同官能团的优异耐受性。苯酚的芳基化反应也只有2.0 mol％的催化剂负载量足以提供良好的收率（71–92％），并且对各种官能团均具有出色的耐受性。在硫和硒配位的配体中，与硫配体相比，发现在两种情况下硒配体配位的配合物均优于催
• Regioselective Synthesis of 4,5-Diaryl-1-methyl-1<i>H</i>-imidazoles Including Highly Cytotoxic Derivatives by Pd-Catalyzed Direct C-5 Arylation of 1-Methyl-1<i>H</i>-imidazole with Aryl Bromides
  作者：Fabio Bellina、Silvia Cauteruccio、Annarita Di Fiore、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200800738

  日期：2008.11

  A general and efficient three-step procedure for the highly regioselective synthesis of 1-methyl-1H-imidazoles possessing electron-rich, electron-neutral, and/or electron-deficient aryl moieties at their 4- and 5-positions is described. The first step involves the Pd-catalyzed direct C-5 arylation of commercially available 1-methyl-1H-imidazole with aryl bromides, and the second and third steps of

  描述了在 4 位和 5 位具有富电子、电子中性和/或缺电子芳基部分的 1-甲基-1H-咪唑的高度区域选择性合成的通用和有效的三步法。第一步涉及 Pd 催化的市售 1-甲基-1H-咪唑与芳基溴化物的直接 C-5 芳基化，该序列的第二步和第三步涉及所得 5-芳基的选择性 C-4 溴化。 1-甲基-1H-咪唑与NBS，然后是PdCl2(dppf)-催化的5-芳基-4-溴-1-甲基-1H-咪唑和芳基硼酸在相转移条件下的铃木型反应。如此制备的两种 4,5-二芳基-1-甲基-1H-咪唑，可被视为天然存在的考布他汀 A-4 (CA-4) 的 Z 限制类似物，已证明对多种人类肿瘤细胞系具有高度细胞毒性，并且这些衍生物之一已被证明比 CA-4 和迄今为止文献中研究的所有咪唑衍生物更具细胞毒性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany